165540 (Метан)

Метан

Атом углерода в молекуле метана находится в состоянии sp3- гибридизации.В результате перекрывания четырёх гибридных орбиталей атома углерода с s-орбиталями атомов водоорда образуется весьма прочная молекула метана.

Метан-газ без цвета и запаха,легче воздуха,малорастворим в воде.Предельные углеводороды способны гореть,образуя оксид углерода (IV) и воду.Метан горит бледным синеватым пламенем: CH4+2O2=2H2O

В смеси с воздухом (или с кислородом,особенно в соотношении по объему 1:2, что видно из уравнения реакции) метан образует взрывчатые смеси.Поэтому он опасен как в быту (утечка газа через краны),так и в шахтах.При неполном сгорании метана образуется сажа.Так её получают в промышленных условиях.В присутствии катализаторов при окислении метана получают метиловый спирт и формальдегид

При сильном нагревании метан распадается по уравнению:CH4=C+2H2

В печах специальной конструкции распад метана может быть осуществлён до промежуточного продукта-ацителена:

2CH4=C2H 2+3H2

Для метана характерны реакции замещения.На свету или обычной температуре галогены-хлор и бром-постепенно (по стадиям) вытесняют из молекулы метана водород,образуя так называемые галогенопроизводные.Атомы хлора замещяют атомы водорода в ней с образованием смеси различных соединенний:

CH3Cl-хлорметана (хлористого метила),CH2Cl2-дихлорметана,CHCl3-трихлорметана,CCl4-тетрахлорметана

Из этой смеси каждое соединение может быть выделено.Важное значение имеют хлороформ итетрахлорметан как растворители смол,жиров,каучука и других органических веществ.

Образование галогенопроизводных метана протекают по цепному свободнорадикальному механизму.Под действием света молекулы хлора распадаются на неорганические радикалы:Cl2=2Cl

Неорганический радикал Cl отрывает от молекулы метана атом водорода с одним электроном,образуя HCl и свободный радикал CH3 H H

H:C_| H+Cl=H:C +HCl

H| H

Cвободный радикал взаимодействует с молекулой хлора Cl2 ,образуя галогенопроизводное и радикал хлора:

CH3+Cl_| Cl=CH3-Cl+Cl

|

Метан при обычной температуре обладает большей стойкостью к кислотам,щелочам и многим окислителям.Однако он вступает в реакцию с азотной кислотой:

CH4+HNO3=CH3NO2 +H2O

нитрометан

Метан не способен к реакциям присоединения,поскольку в его молекуле все валентности насыщены.

Приведенные реакции замещения сопровождаются разрывом связей C-H.Однако известны процессы,при которых происходит не только расщепление связей C-H,но и разрыв цепи углеродных атомов ( у гомологов метана).Эти реакции протекают при высоких температурах и в присутствии катализаторов.Например:

C4H10+H2 -процесс дегидрогенизации

C4H10-|

C2H6 + C2H4-крекинг

Получение метана.

Метан широко распространён в природе.Он является главной составной частью многих горючих газов как природных (90-98%),так и искусственных,выделяющихся при сухой перегонке дерева ,торфа,каменного угля,а также при крекинге нефти

Метан выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках,где он образуется при медленном разложении растительных остатков без доступа воздуха,Поэтому метан часто называют болотным газом или рудничным газом

В лабороторных условиях метан получают при нагревании смесси ацетата натрия с гидроксидом натрия:

200 *C

CH3|COONa +NaO|H=Na2CO3 + CH4|

или при взаимодействии карбида алюминия с водой:

Al4C3 +12H2O=4Al(OH)3 +3CH4|

В последнем случае метан получается весьма чистым.

Метан может быть получен из простых веществ при нагревании в присутствии катализатора: Ni

C+2H2=CH4

А также синтезом на основе водяного газа

Ni

CO+3H2 =CH4 +H2O

Гомологи метана,как и метан ,в лабораторных условиях получают прокаливанием солей соответствующих органических кислот с щелочами.Другой способ-реакция Вюрца , т.е. нагревание моногалогенопроизводных с металлическим натрием,например

C2H5 |Br+2Na+Br|C2H5= C2H5-C2H5+2NaBr

В технике для получения синтетического бензина (смесь углеводородов,содержащих 6-10 атомов углерода) применяют синтез из оксида углерода (II) и водорода в присутствии катализатора (соединения кобальта) и при повышенном давлении.Процесс можно выразить уравнением:

200*С

nCO+(2n+1)H2=CnH2n+2+nH2O

Применение алканов

Благодаря большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в качестве топлива (в быту-бытовой газ и в промешленности.Широко применяются получаемые из него вещества:водород,ацителен,сажа.Он служит исходным сырьём для получения формальдегида,метилового спирта,а также различных синтетических продуктов

Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов-парафинов с числом углеродных атомов 20-25.Этим путём получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи,которые используются для производства мыл,различных моющих средств,смазочных материалов,лаков и эмалей.

Жидкие углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и керосина).Алканы широко используются в органическом синтезе.