I. Строение молекулы метана.

Молекулярная формула метана CH₄.

Так как атом углерода имеет большую электроотрицательность (2,5), чем водород (2,1), то в молекуле метана происходит незначительное смещение общих электронных пар в сторону атома углерода.

Однако такая формула не отражает пространственного строения молекулы. Чтобы это показать, необходимо вспомнить о формулах электронных облаков и размещении электронов по энергетическим уровням и подуровням. Например, строение атома углерода изображают следующей схемой:

				2P
) )		2S	↑	↑
С +6 2 4	S	↑↓
) )	↑↓					1S2 2S2 2P2

Так как на втором энергетическом уровне р-подуровне имеется свободная орбиталь, то на нее может перейти один из 2S² – электронов:

) )
С +6 2 4			↓	↓	↓
) )		↓
S Sp	↑↓

В результате все четыре наружных электрона второго энергетического уровня в атоме углерода окажутся неспаренными, и атом углерода в возбужденном состоянии становится четырехвалентным.

Чтобы понять, как происходит образование химических связей в молекуле метана перекрыванием электронных облаков и почему молекула метана имеет тетраэдрическое строение, нужно знать то, что эти облака после гибридизации распространяется в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдры. При образовании молекул метана вершины этих гибридных облаков перекрываются с облаками электронов атомов водорода.

Так как в этом случае в гибридизации участвует один S-электрон и три p-электрона, то такой ее вид называется SP³- гибридизацией.

Химическая формула и строение молекул этилена.

Молекулярная формула этилена C₂H₄.

Если между двумя взаимно связанными атомами углерода разместить четыре атома водорода, то структурную формулу этилена следовало бы изобразить так:

H H

| |

H – C – C – H

| |

Однако свободных связей в молекуле не должно быть. Поэтому в структурной формуле этилена изображают двойную связь:

H H

| |

H – C = C – H

Следовательно, в отличие от предельных углеводородов, в молекулах которых между атомами углерода имеется ординарная связь, в молекулах углеводородов ряда этилена между атомами углерода имеется одна двойная связь.

В молекуле этилена подвергаются гибридизации одно S- и два p – электронных облака атомов углерода. Таким образом каждый атом углерода имеет по три (всего шесть) гибридных электронных облака и по одному (всего два) негибридному p – облаку. Два из гибридных электронных облаков атомов углерода взаимно перекрываются и образуют между атомами углерода δ (сигма) – связь. Остальные четыре гибридных электронных облака атомов углерода перекрываются в той же плоскости с четыремя S – электронными облаками атомов водорода и также образуют четыре δ – связи. Негибридные два p-облака атомов углерода взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости δ – связи, т.е. образуется одна П-связь. Следовательно, в молекуле этилена между атомами имеется одна δ и одна П – связь. В углеродных соединениях П – связь значительно слабее, чем δ – связь. Под воздействием респектов П – связь легко разрывается.

Легко понять, что в молекулах предельных углеводов атомы углерода могут свободно вращаться вокруг δ – связи. Если же между атомами углерода существует не только δ – связь, но и П – связь, то такое вращение без разрыва последней невозможно.

II.

1.Изомерия цепи атомов углерода в различных органических соединениях

Впервые с этим видом изомерии мы встретились при изучении предельных углеводородов. Например, молеку­лярной формуле C₅H₁₂ соответствуют три вещества:

CH₃ – CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃

Пентан

	CH3
	|
CH3 – CH – CH2 – CH3	CH3 – C - CH3
|	|
CH3	CH3
2-метилбутан	2,2 диметилпропан

Этот вид изомерии встречается не только у предельных углеводородов, но и у других классов органических соеди­нений. Так, например, в зависимости от строения углерод­ной цепи одной и той же молекулярной формуле С₄Н₉0Н соответствуют два спирта:

	CH3
4 3 2 1	3 2| 1
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - ОH	CH3 - CH – CH2 - ОH
1-бутанол	2-метил-1-пропанол

Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле C₄H₉O₂в зависимости от строения углеродной цепи соот­ветствуют две аминокислоты:

O	CH3 O
4 3 2 1//	3 2| 1//
CH3 – CH2 – CH – C	CH3 – C – C
|	| \
NH2	NH2 OH
2-аминобутановая кислота	2-амино-2-метил-пропановая кислота

2. Изомерия положения двойной или тройной связи в молекуле

С этим видом изомерии мы встретились при изучении непредельных углеводородов. Так, например, молекулярной формуле C₄H₆ в зависимости от места расположения трой­ной связи соответствуют два вещества:

CH₃ – CH₂ – C ≡ CH CH₃ – C ≡ С - CH₃

1- бутин 2-бутин

Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле С₄Н₆0₂ в зависимости от места двойной связи соответствуют две непредельные карбоновые кислоты:

O	O
//	//
CH2 = CH – CH2 - C	CH3 - CH = CH - C
\	\
ОН	ОН
Винилуксусная кислота	Кротоновая кислота

3. Изомерия положения функциональной группы или отдельных атомов в молекуле.

С этим видом изомерии мы ознакомились при изучении спиртов, аминокислот, а также галогенопроизводных угле­водородов. Рассмотрим несколько примеров.

Молекулярной формуле С₃Н₇ОН в зависимости от поло­жения гид роке ильной группы в молекуле соответствуют два вещества:

	CH3 - CH – CH3
CH3 - CH2 - CH2 - ОH	|
	ОH
1-пропанол	2-пропанол

Молекулярной формуле С₃Н₇О₂N в зависимости от по­ложения аминогруппы —NH₂ в молекуле соответствуют два вещества:

O	O
3 2 //	//
NH2 - CH2 – CH2 - C	CH3 - CH – C
\	\
ОН	ОН
3-аминопропановая кислота	2-аминопропановая кислота

Молекулярной формуле С₃Н₇Сl в зависимости от поло­жения атома хлора в молекуле тоже соответствуют два вещества:

CH₃ – CH₂ – CH₂ - Cl CH₃ – CНCl - CH₃

1-хлорпропан 2-хлорпропан

4. Пространственная, или стереоизомерия. Этот вид изомерии встречается у непредельных углеводо­родов, в составе которых имеются разные атомы или группы атомов, способные занимать различные положения в про­странстве. Например, олеиновая кислота С₁₇Н₃₃СООН су­ществует в двух изомерных формах:

Н Н	CH3 – (CH2)7 Н
\ /	\ /
С = С	С = С
/ \	/ \
CH3 – (CH2)7 (CH2)7 - СООН	Н (CH2)7 - СООН
Цис-изомер	транс-изомер

Этим же видом изометрии обусловлена стереорегулярность и стереонерегулярность различных полимеров. Характерным примером регулярного строения является дивиниловый каучук

	H H
	\ /
	C = C
	/ \
	-CH2 CH2-		n

А примером нерегулярного строения-бутадиеновый каучук

	H CH2-
	\ /
	C = C
	/ \
	-CH2 H		n

которые существенно отличаются по свойствам.

5. Изомерия, характерная для органиче­ских соединений, в молекулах которых имеет­ся бензольное кольцо.

Этот вид изомерии возможен при наличии двух замести­телей в бензольном кольце. В зависимости от расположения заместителей в бензольном кольце различают орто-, мета- и пара-изомерию. Так, например, если в бензольном кольце имеется два заместителя — радикал метил и гидроксильная группа, то такое вещество называется крезолом. И в зави­симости от расположения этих групп в бензольном кольце существует три различных вещества: