soedinenia_sera (Органические соединения серы)

Меркаптаны

(тиолы)

Тиоэфиры

(сульфиды)

Циклические

с оединения серы

Сульфо- Сульфо -

кислоты хлориды

Общая

Формула

R-S-H

R-S-R

моноциклические полициклит-

(5-6 членные -ческие

гетероциклы)

R-SO₃H R-SO₃Cl

Представи-

тели

CH₃-SH C₂H₅-SH

CH₃-S-C₂H₅

CH₃SO₂Cl

Название

метантиол этантиол

(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)

метилэтил сульфид

тиофан тиофен бенз- бенз-

тиофан тиофен

бензил- метил-

сульфакислота сульфахлорид

Физические

свойства

В-ва с неприятным запахом , нера-

створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным

запахом, сод-ся в нефти.

Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти.

Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде.

Химические

свойства.

Сходство со спиртами, H₂S

1. Разложение при t⁰.

а ) 2C₂H₅SH ³⁰⁰ C₂H₅-S-C₂H₅+H₂S

диэтилсульфид

б) при 500⁰ образуются алкены

C₂H₅SH ⁵⁰⁰ CH₂=CH₂+H₂S

2. Окисление.

а) воздухом (обр-ся дисульфиды)

2C₃H₇SH ^O2 C₃H₇-S-S-C₃H₇+H₂O

дипропил-дисуьфид

б) сильное окисление (до сульфокислот)

C₃H₇SH ^[о] C₃H₇-SO₃H

1. Разложение при t⁰ (на алкены и H₂S)

C₂H₅-S-C₃H₇ ⁴⁰⁰ CH₂=CH₂ +

+ C₃H₆+H₂S

пропен

2. Окисление (обр-ся

сульфоксиды).

CH₃-S-CH₃ ^[о] CH₃-S-CH₃

диметил-

сульфоксид

Сходство с аренами.

1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти)

+H₂ ^{p, t, кат} C₄H₁₀+H₂S

тиофен

2. Реакции замещения

а) галогенирование

+Br_{2 Br}+HBr

- бромтиофен

б) сульфирование

+H₂SO₄ HSO₃+H₂O

в) нитрование

+ HNO₃ NO₂+H₂O

- нитротиофен

1. Гидролиз сульфокислот

C₆H₅SO₃H ^{HOH, t} C₆H₆+H₂SO₄

2. С плавление солей сульфокислот со

щелочами.

SO₃Na OH

+NaOH +Na₂SO₄

3. Действие NaOH на сульфокислоты

и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)

R -SO₃H+NaOH -H₂O R SO₃Na

соли-

R -SO₂Cl+NaOH -HCl R-SO₃Na

-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.

С.М.С. - синтетические моющие средства

Применение,

представители.

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C₃H₇SH)

Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.

Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)-

ОВ кожно- нарывного действия.

Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.

Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.

Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.

Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO₂, вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию.