Ответы: Контрольная №4

Распознанный текст из изображения:

Н! - < ! ! МЕ!И!1/ ЛтОИ ! )ОЧ"

— — — — — -а Е 1(.'!)11!,!Р),)

2 эквве ) !ТГФ ! -20"С

е)! Д ъмиа.)

— — — — ! Р (с)лн!сх)5)

Вг(2 завив) ! Р!11РЬ!Р)!l К!СО»

Конт'романии 3мЪ 4

2011-2012 гг ~ ~~анетте' какой на в'"нх нродуктов будет оптически активен, триФтквнческото соединении $, нрнменив в качестве исходных ,.;е~~~„'„'.~~':;!";.'„.' '„...' .,!й)кмюваввтй зфнр манеиновой кислоты, мавоновый эфир и диазометан. 15 Н Н $ „„, ~~.~Миф!22 6)йВФ $мФ)тораженне нредоста!н!сны; цнкнопен!анон, инрнлнн,

рь

,',ь~1$~$й~ф)~)й2)ф: йййОлйна Ш реакцией Дебнера-

';(.,Й%,',;,',.Ь;~','„;,',::".-'":; '„'~', ';.

ПоаУчвте индов (Щ но Фйщару:, йе)цщй::на та!ф!2т

7 Какие оролук!ы !!бриу!отса в ре!ультате каждой нз !)рнведенйых иижв фаавййФ.,(З.й

ба!!3та)

) 2.

('11!

м~»,!он !)),!!

— — —.—. ---- ~ А , '! "' '. ! Е!Ойа ! Е!Ой

! ~ ~~ 1 "— -""" — — -"-.".- е" В (С)тН)'

2 РЫ.'НО

М )но

Распознанный текст из изображения:

Реет

дуааауатоа, ($.5 баапа)

, ~фф~у':.;,,,;

'4":.::,;.-':;-';::,:..;;"-

А

В н

Н В. Канне ородукзы образузотса а результате кислой из нрнееленних нике реамцмЮ ($.5

балла~

Распознанный текст из изображения:

1ф "'

$,,

Ь

б. Саедаюйив А при кжле саелмиемж Р. Рж~аа$р~й~~ эту май ищащаавфиЮ.лющффйук:,,~рфф~фцц~иф:,::,::,,:~,,:., миан. армкж ~. йр есавм ':~:::~.":."-::!':;Ф!:,:;:.", СМВЛВЙТФ ОТНФЖвж РФЗМ4ИЖ НЬ~Х СИ'йФМФ Ф СЙВВВфВ ЯЦУ.~М 4~ф$6$фф~:4;."фф~"'~ф: ..

Вй:,":."--:."-"--'--:::.":::::-:::::.":.":--::-: Цдд~дщ~~РО эБ '. а:)-:.-.'лаю 'й ' да~~ М" 151 (1КФь~ ~4+Ц' 1Я($ЯЩ, ~3фбЛВ'Г Д)':6ЛС'7ОЗ, ~ т~ у, 1 Я ~ Й;$6%'Лй7, 3Й~

13

И .» . ' '-'М' .",:

~ у~у,ЯМР'С ~о ~;„; ~2 смажь 7. ДВВ ТОЪИЙЙ73 А И В ГЮ ~2ВЗИОМ~ ДФЖМД~ЪРТ Ю $ЦВМЙЗФЩЫИ )%Я9949й' $Щ69$ ЩЖМ$$66966Ю $~~2 ДСЙЮ44Ю, 3 Е.".Р.'Хл4;ЙФ7 ДФЗХ.~290 ЪЛМ4 НИИфЮВВИИ$ ПВ М4ЖВЙ$ЙМ)~ И. НВфИВ$4В~ НОИфа~МИМИЖ,М.Я ~Л:.й-"Жй.я ЫЖЖГУ ~ХИХИМЯ. ~4 6ВЛЛВ~

Распознанный текст из изображения:

ацетоуксусно~'о эфира, Осуществит строение соединения ~,И$) которое ана одним эквивалентом карбоновой кнслотьь (2 балла).

ОТ 5

меода ~ дчсо

нас

3

Сяя СН, В

м о~на!дмсо

,'::Ф~';:~'.:~пФФкпднмых реагентов получите

-~Ж.,'; ..-,

5. из днзтнлового эфира аднпнновой кислоты, метанола н дружа непбзпщюйцк

Й

кислоты ДУ) и прсвраз н|с с~о в З-метнлциклопеитан-1,2-дион Щ ~3 банан).

б. Осуществите синтез соединения соединения (У1) из 2-фенилщюпащ~ща;4Д;.:.:,,„":::;";;".:,'::;:;-'.

малонового эфира и других необходимых реагентов. ~4 балла).

7. Два тозилата А и 8 и;.-рзл ому реагируют в идентичных условиио Один претерпевает Бн2 рсакц но, а второй дает реакцию злиминированиа по механизму Е2. Нарисуйте структуру основного продукта каждой реакции. Используйте кресловндные конформации для объяснения Вашего решенна. (4 балла),

Распознанный текст из изображения:

и любках других необходимых реагентов, получите

чите 2- и 3- ицдолкарбоновие кислотки. (2 Йила)

ппе ародуктм Е2-элиминнрованив для оптически чистых изомеров цнс- н дли ~ее®с-~ бРом-2-этнлпнклогекса~и. Укажите„какой иэ этих продуктов будет оптически активен Наплывите реакнин И2-элнманнрованиж с использованием конформацноннмх формул, неполыуа любой щ энантиомеров. (2.5 балла). б Осуаестанте синтез соеднненил Щ исхода из ацетофенона и лиэтнладипата, (3 балла).

1

7. Нэ днэтнлового эфира адипнновой кислоты, метанола и других необходимых

реагентов нолучнте этиловый эфир 1.метил-2-оксопнклопентанкарбоновой кислоты

фУ) и превратите его в 3.метиациклопентан-1,2-дион (Ъ'). ~3 балла).

8. Из бнцвклнческого алкена А и неорганических реагентов получите ароматический

углеводород — азулен. Напнщите продукт формилирования азулена по Вильсмейеру с

ДЕФА и РОСЬ (4 балла).

Распознанный текст из изображения:

4. Расшифруйте цепочку превращений. (1.5 балла).

БОСЬ БпС4 Н. ~%-Ка

~СН~)~СООН вЂ” ~ Х Ъ' — — — ~ Х~СеН~ьО)

Я 5. Исходя из пцрцдцца осуществите синтез 2,5-дибромпиридина. Какой прФЩЖТ получится прц обработке этого соединения раствором одного эквивалента мйткЛЭГЭ натрия в мстацоле? (2 балла). 6. Исходя из дцэтцлового эфира маленковой кцслоты, малонового эфира и диазомегана, синтезируйте соединение А. (4 балла).

А 7. Соединение (В) при действии разбавленной серной кислоты през~ащаеуеа ® соединение (С). Приведите схему механизма этого превращении. Получижсоединение~В) из 2-метилфурана и толуола. ~4 балла).

ооон

В

Распознанный текст из изображения:

РЬэРЫ2Н~

Ф д<с„н,бо) ж(с14н|д на. (3 балла). ладипата. ~3 бата), и периферической нервной льсов. Синтезируйте е3"о ЫНр), зтилового эфира

и нитроиетана. ~4 балла).

Распознанный текст из изображения:

.4ящикяы м мвЩ~~ 1

1 Сосдинс11йс А (С714ОД имеет' В спектре Н ЯМР ДВЕ сййГлстЯ Р

Д. И. 225. Н 6Ь~МД.

3:) р. П и действии на А мс ГиимйгниййОДИДЙ, Й Месм

(с'от1ии11ен1 с И1генс11вностс11 .~: ). ри дс11~.

водного рвствОра М 1.1О Образустся сосдинснис 8 «я 12 Д,

8 «С Я ,О )„ кОТОрйа 1ЦЖ ДФ СТАИ

-«С ц ОО;1Й ЯЧР: синглсплко1Н1. 11С1 нревра1цастся в солсобразнос СОсдинснис ъ «в 11О~- ..

2.1З, 2.29„7.93 м.д„сотногиение интенсивное тси 3:б:2). Последне Д.

НСС СОСДИИФИИС ИРИ

И ИИ). ПИСДЛОЖЙТС

ле11с 1Т1ии амм1гака дает симм-коллидин «2,4,6-тримстилпиридии) Р~

струь'1ур11 сОедннсний А, 8 и С и напишите схемы рсзкци

НЙ, ~ак объясиить

с1габопольный химический сдвиг двух протоноВ «7.93 м.д.) В соедин

) ос иисиии С~ (2.5

балла'1.

2. Исхо,'1я 1г1 ш1рнд1ша. ацстоуксусного эфира и других неооходимь1х Рсагси

получ1гге 1-~ ~-1И1р11дил)-,,5-диметилпиррол Х «3 оалла).

СНз

/

1

Ф

'СН,

3. И.1 бс1ги1льлсгпла. пропиолового альдеп1да (НС: — С вЂ” СНО), эти.1енгликоля и других

Необходимая.; рс.пенсов полу гптс 5-фспилтпофсн-2-карбо11авую кислоту «4 балла).

4. Расщпфруйтс попо"1ку прсвращенигь

Вещество С имеет в спектре Н ЯМР два сип1ала с соотношением интенсивностей 1:1 при 1,7 и 12 м.д. Приведите вероятный механизм первой стадии Сколько стерсоизомеров имеет вещество С? Есть ли среди них хиральные молекулы? «4.5

Распознанный текст из изображения:

Е~ООС СООЕ~

0 0 2, НзО~

0 0

сн,оос — с=с — ссосцз ~ с

эфира адипиновой кислоты, метацола и др~т иеый эфир 1-метил-2-оксоциклопеитаикарбоиоио~ л,

и Йреирагк.$е

лциклопентаи-1,2-дион ~Ъ), ~3 балла),

Распознанный текст из изображения:

Е~ РС

СНО

2

Мапо

2. На рисунке приведены спектры 'Н ЯМР трех изомерных бромпиридинов. Отнесите каждый спектр к соответствующему соединению. Получите 2-, 3- и 4-бромпиридины, исходя из пиридина. (3.5 балла).

2. Решение

Вг

Вг~ / Н2804 ~ ЯОЭ / 130 С

МО

Н20; / СИ~СООН

КХОЗ / Ц2Я~4

ХН

~ Ге ~'НС! (конц.)

~. ДМФА ! РОС~,

2. СН3С001Яа

Х~

!

ОО

А

Я~у

00

Б

Распознанный текст из изображения:

Н Решение СНС13 / Оз з / Н20/ ТЭБАХ !. н-Вий/ТГФ/ТМЭДА /-78 С 2. СО З. Н,ОО

КХО~ / Н О / Н зО4 НС! ХН~СН2СООЕг Х~СИСООЕг Х2СНСООВ / псцн

СООН Обработка спиртовой щелочью бромида А приводит к образованию алкена Х в~ качестве основного продукта. Каково строение этого алкена и как он образуетоа, Изоорезнте стереохиннхз переходного состояния ренхнии. исиодйуя конформационные формулы в форме кресла. (2 балла). 0 Н

А 0 Н

А

Распознанный текст из изображения:

Я

1'Е

~в~

СООЕ~

У ~

.~-со~

1. О, / СН~О, 1-Ъ'с СНО СН~(СООВ~ ~ Ру I пкперкдын СН

СН

~~-СООЕ~

-СООТГ

СН Н. / И-С l ВОН

СН

СОСИ

Ъ) ~ СН~СООК

О

ОН

сИ2Х2 / И(ОАсЪ

СН~

-М~

6Й~- ~~ ~~Я®®~~®"~~®~~ РеаГейты можно идюдъзоэ~щ ~,»

Распознанный текст из изображения:

Кентрольнан работа

КА йОЦИКЛЫ ПолУчите 7 7 лнметнлбнцнклоН ~ 01гептан, исхода нз цнклогексена и дрчгнх необходимых Ре

* и гнх необходимых Синтезируйте трнцнкло14,1,0,0х'1 н (А), нсх„нз ц„лопантана, бромоформа " дру реагентов. з. н

А ~~~~иге синтез Й- 1,2-наметил-3-бензоплцнклопропана нз диазометана бензо~"~"

слоты н одного нз

нзомерны х бутеноа, 4, Избе акции Симмонса-Смита

"сфорима н других необхо...~» р стереонзомерные 1-метил-2-фенилциклопропанм, П ц н н „оноаый зфнр 1 2.дибромзтан и другие не

агенты, Полу"

цнклоцропнлбромнл. 6. Из хлористого «ллнла н малоноаого эфира получите первичный ~цикл~об

и об аботайте его

азотистой кислотой. 7. Предложите условия осуществления следуннних преарашеннй о

9 РВС +

а Н О о

РЬ РЬ 8. Исходя из бензальдегнда н малоновой кислоты, получите 1-ннданон.

О 9. Из цнклогексана получите арале-1-бром-2-зтилцнклогексан. Подвергните его реакции элиминирования под

действием зтилата натрия в зтаноле, Каким будет результат рлищииированиар 10. какой нз двух изомериз:..(йис- иди лтрплс-) иар..2-зтилцииаогевсина-изобршеи на риеуике7 Определите

строение и соотношение анналов А и Б, обраауюшпхса в резулатате реакции элиминирования. 11 Известно, что - Юис мири~-буййвйийдогеивилтиаилрт, ':.::подергается ипкогриюу . в '4 раза, батстрве

Распознанный текст из изображения:

СН

О

А )б. Прн вванмодеаствнн цнюютексанона с продуктом ревкома ннтрожцжмщмжвнмкн е МФ ж ~Мра оокУмма СМЕСЬ Лаух ЮОМЕреа - КстОНа А (ВЫХОД б094) Н ОКСИрааа М (2РЬВ) йанпщММ хП~Е ~уРМ АМ МжФаЕЖММФ 4 Н В и предломнте способ ратлелеиив зтнх соеднненнй. ) 7, Цнклооктнв момло получнть с уловлетворнтальним выходом следуннннми ьномФми

г' ) 1 ~ ~ а

Ве

б)

Получите нскоднме соединеннк, нскодк нз любых нециклнческнк реатемтоа, ) б. Обзвоните образование биннкла (Б), ),4-дибромонтатндро-) Н=индана, нрн тлевтртнрмланом пртвщщщпммми

брома к)'17,5Я)-цнклононадиену ~А). ® йв Пребаеаей(еатаНднеаей) КНСЛОтЫ, МЕтаНОЛа, ацатОНа И НЕОртаюннаакмк а®~б ® „д

Распознанный текст из изображения:

в)

.,;, 'Ж!~: 'М 4йщ~йй~ю~: айза)свфзрма н аруню нввМваииюк

':-4. ~:; ~,:'.)в"! .,:"„- ° 'О

13. )Сюва нз куск ююмвюнмк сю юнммннрвввиюе ври авбвввзм прквквюанвм крюкеюскизю нрню

)а,. При ююиюасзмзюю ммюкиакюиевв смвсвазрк нюмврвв-еююю А( и змсаквакию юзасва ф$иамвнмв мзю

),В вик)юмв~~~мзрв )Нззмюмн

арама «ОМ,Я) еюкююзю м р(А)

Распознанный текст из изображения:

Н Н

С Найс С ЕсаО Лва(О Ас)с

1

Исходя ю соединения С, получите (1-

1, Расшифруйте приведеинуао ивке схему. феннлцпклопропил)амин (3 балла).

Решение

А В

Решение

3, НЭ/НаО

Е1 Еа

ИОН с ЕВОН 1 ссС

Н

Н

Н

лавоа4 Йзомер

2. Осушеспппе сшпез трпннклического соединения 1, применив в качесше исходных соединений лиэпалоаын эфир малеиновод кислоты, мааоловый эфир и диюометан. (5 баллов).

Н .ОНзОН

"в

РП', с

т ПасансНР:>

Н '"СИРА Н СНа61 з наоааас

Н,, ОН

Н

смажь кХ~ "мсл1 "'-'С

На с ~юсвса с МсвиО с С вЂ” с!

-"-1 )

1 «ОЬСН~ХЮН ст1 Ф,е"

~-, ~-О

Н

'а:=,в+ — ННа

1.нннтнвОСЗ Ъ11 РОН 'С ас

2

,1=; 1- ННа

Н Н,,Н

РаХОЛСП1СНвС1аОРОСС 1 Ма1ж НН,С-тРС

(~~—

й..

Н '. ' Н

а~ св в ' в~с|с„ам~

1 Нан/ДМСО Риса НаХНа1 ас ННа З Нн1нао

Распознанный текст из изображения:

СН-. ';,-Смг

Сйт

в"

В ХвГкккккккГМвфЮ, О о

он

~- ВОЕМ

Рагг/СНкСМ/кипакввкв кГ ~ Мвп/ДМСО

Вг ЮР .

вР~ ~

-в г Т~ ~г

1

ВОЕ1

3. Иммотаа три етереонгомерв еоедпзеапа.А, КахгльФ нт этюс стереоюамеров обрабатнзаот ИВОИ 7

ЕВСЖ. Стереоптомер Х дает емееь дейтерпрованепп н педебгернроаанного алкенов в примерном

гтпоа в ~:1. Стерегпмп Ер ~гд .Е . е,дВРхпебтерВР к в'. С р мвр х~ е

ОРГМВОИ ЗфНР. 1ДВЕДВОВИЬП ЕВРУХГУРГЕ ЕГВРЕОВПММРОВ Х, 'Х Н. Хв Нампвпто РЕаКЦИИ, тважвто ВХ

, птобрвтнте етеревгхпмвцг.переходного еоееоаппа ревазовой, неновйтта ховформавмопнме

формулм в ферме ауеелн (4 бавмф.

5- Из днтпотевого

Вд~ппгновон хпелогвг метанола п дрггнх необходпмых реагепггм полугнте

хх'.ВР 'вге' ~2 окооммгеопептзнхаРбоновоб ело а ~В) п преар и его в „"

мешлпнхаопептан.Г,2.днем гУ) гт бзл,„ф

Распознанный текст из изображения:

Алиииилич«сине сп«ли

»соитрпльиаи 2 (с реп»еиии~ "3

! РасшифРуйте цепочку превращений

! о

Рй РЬ

РйСНО + СНзС~О)СН=СН;—

о

РЬ

Р1~ .Б-;»,а а'С

, „аВ~., а,О.»

3 ЦаС»,; М«ОН~и»О

% Рд / С / ВОН ~.Нз ~ 2-3 ата» ~ 3 час

О

РЬ

2Ф~Ф волн. ХаОН.

кипачеиие

о

«ч»а»»нащ~ / КОН»ризтилеипппель 1 аипачеиие /2 час

иоацетапей: с' использованием ' квелого катализатора — ВР» ЕьО. Реакции Михаэдп—

взаимодействии а,Р-жпряФ.'~~"т~» китопа .с ~' ~ 3 дитиаиоак 8"утри-молекулпрпаи альдольио- ~

к~,щ~'коидеиеацщ$. 366ФЙновпейие,юойиой свази сФ Йепредельното кйп~иа. 8~)седщопле»»

' '.,',и-.,ф~пв» до СНк щ» Хуан-Миилоиу.

и ~ .~мало»ввия'о зфира»' хж»рипщл»;.»»»р»ила» 'арк»рцформа,и, щф~-ик щобщди»аац:.'-фф':

'ппирвввкпан,' - " '. - ' " "' . ' ' .' '.. ' ', - --""..- -.-."'~ ч

Распознанный текст из изображения:

° ° °

,СОХМе2

Н Нз ' Н О 2 лиоксан

.СООН ,СОС!

ВОС~ випячение

- НС1-ЯО„

1 1ЙН~ ПФ СН2ИМе2 СН2

~~~~~ж,~2~~ ~", СН, — ~~' С ~ » ~~»~'~~ 3, ~ОА КОН 2. ИЮ-2ОО'С

1. Н2О

С1, С1

'1

и2 р ВОН [

Образование циклобутанового фрагмента циклоалкилированием малонового зфира 1,З- дигалогенпропаном в присутствии сильного основания. Гидролиз и декарбоксилирование производного малонового эфира. Синтез хлорангидрида и амида. Восстановление дивлкиламида карбоиовой кислоты до третичного амина под действием 1лА1Н,. Дихлорциклопропанирование в условиях межфазного катализа. Восстановление гем-дихлорциклопропана.

3, В Вашем распоряжении имеются ацетон, малеиновый ангидрид и другие необходимые реагеиты. Получите соединение А.

0Н 0Н

Фю.

С1121СООр,1, ~ ВОХа~ВОИ~Оос

2. ВгСНуСНСН~О

2 60 С '3 час

! !0Ф~с МаОН ИОН ' Нф) СОО1'.Я бО"С,' 2 ес

2 НС1конп. Лори 4

Распознанный текст из изображения:

з с И».

й '1 СОО»4

СН»-- 50~ СН»СООН~ТГФ СН Сн 3

ф Я д Синтез пи

нааона ВосстанОВн легат атацни. Р

нтельй$вм сдии4ВВннс~"

днлъса-Альдера ца+2~-ина'юя'-~~а '~ -- с

елкина Дилъса-

и. Нлнльнъ$Й

ацнАОина с цомощыо1.ЬЧН4. 4. Из Из ацетилена, ноднстого соединение А. го метила, антаРн~мо алабае''~да. НРс'

СцтСИ=СНС-4Ь l

СН»

ф СНз

Распознанный текст из изображения:

6. Какой из трех воэм

т ожн ров 2-бром-1,3-диметнлцнклагексана не у: подвергаться злнминн ннрованню прн добавлении зтнлата натрия в раст~р

9 ве1 подробно мотивируйте с и руйте с привлечением кресловндных проекций цнклогексана.

Ме Стереоизомер (Б) не будет подвергаться элиминированию под действием ЕЮХа/БЮН так как взащщое расположение атомов водорода и брома в его обеих возможных конформациях не отвечает отереоэлектрониым требованиям И2-элиминирования.

Распознанный текст из изображения:

3. Синтезируйте никломнтанон и циклооканон, ис

СН ОЖЖ

2

СН2СООН

Распознанный текст из изображения:

4 Исходя аз днэтилового эфира мнлеиноиой кислоты, малоноаого эфира и диазометана, синтезируйте соединение А. (4 балла).

Распознанный текст из изображения:

распоряжеиии имекртсв

сцой кислоты и другие иесб., ' ° хвори;

рс!)р

,;иые пиклопройаикарбоновые кислоты 1з б:, ' !"лучизе в ', "'" ' ~!>ива

рври|а). 'Ривеаевц,,

«рье ви„е

сооц

р' 1. н-Ви1л/ ТГФ/ ТМЭДА /-73"С /

2. СОг

ХН,ОО соон

НС1.~!НгснгсооЕт ' ' " 1~!2СНсооЕ1

1. В1аНОг / Нгьо„/ О.2 С

2. НгО / ХагСОз

- Нг

В1гСНСООЕ1/ Св

соон

6 Обработка спиртовой щелочью бромида А приводит к образованию 'алкена Х в качестве

освовното продукта. каково етроецие зтово влкеиа ц как оп образуется, Изобразите стереокимйю переходило состоянии реакции, иепользул конфармаииоипие формулы в Форме

кресла, (2 балла).

СНС1з ' ОНО' НгО / ТАМБАХ

/

//

С! С!

1.! / ррчреррр-яцоц

Распознанный текст из изображения:

н-- Н '~, 4 --. --'.~, Н -'= — -':

ч,.

ДО пентена, малонового эФира, метилтрнфеннлф

осч'оннй бромнл„,, ,ых реагентов получите спиро~2.8]унле~ан ~4 б „„. ' '" л®'оп~стана в лр „.„ сииро~2.81ундекан

СООЕ~ 2

СООЕ~ 1 О~l сн,с!~1-78"с СНО сн2~сООГО, ~Рт пипсридин СН

Ос 2. Меф сно ~ с СИ

СООЕг

ООЕ~

— соотг

Распознанный текст из изображения:

) СИз

Ннг СЦз С~ЗСНК(~ц СЩЧ~(! экв.) ~ ВЕ~ В20 ц„ло, ксаиона, метилиодида и других необходимых щм т„л „„логексаи фез учета стереохимии). Для цис-1,3-диметнлн „„;

агентов нову,ц,, ,ш„б л е,,стойчиную конформацию. Может ли цис-1,3-днметилциклогексан ннклогексана нищ,

ксан существен~~

онтичсски активной форме? Решение

Вг хая ~ ~'с

Ме2СиЫ / Еь0 н

Ме

Распознанный текст из изображения:

Контрольнаа работа

КАРБОЦИКЛЫ

ВОПРОСЫ ИРЕШЕНИЯ

ругих необходимых

Пол

~лбнцикло14.1,01гептан, исходя из цикл

иклогексена и друг .

Реагентов.

СНВгЗ ' 5О'о вояи. ХлОН ) ТЭЬАХ

Бг

~~~2сл1.1~'В2О ~-15"С ~96 час ~ - М

Ме

катапнзатора межфазного переноса. Соль аммония р п

я аствопяется в

гцел очи Ую Реакцию и переходит в др

гид оокись

твор"мУю в органической фазе Ион ОН гндрооки и реа ир ет

~~~ днбромкарбен.'ГУБА~ при „, Р

г .1.0.0 5гептан (А), исходя нз циклопентана, б ф „

необходимых реагентов,

Вг

Распознанный текст из изображения:

лйазабицнхлог5,~ б,

выходы алкеи4Ф и лиеио ц „' ' еп-т-еиа ябу1 нозволхет получать высохни дегалогеи Р Роваиие в условиях межфазн~н о х ' ' ка ~е тле пропаии

ли ~а, осе Восста 'ирование ге и

' е ней стадии и йонителеи мож

онропанов. изх ~4И. ' ' ' .)

жно испощ.зовагь системы: ~и~С н- избпН/М. Использование

„;„, Реааиин потаоляет ет селект

ие трибутилоловогндрида р 'е1 инно вос аиовиц, только олн"

ме „моле

дигалогеициклопропана. 3. Напишите сии

П аислолФ

итез а~-1,2-диметил-3-бензоилпихлопропа и одного из изомерных б утенов.

РИС, .н„-спэйс~ Ме Н РЬСОСНХ2 ~ йь (ОА Ъ ц Ме

б хлораигидрида кисло™ „Нп вторым молем дназометана' Дла

ие С=-(» свахи ~~~

, р+ц пихлоприсоединениа). Из бензола„1-пропанола, нодоформа и других необходимых реагентов подучите по реанпнн Симмонса-Смита етереонзомериые 1-метл-2-фенилпиклопропаиы.

Распознанный текст из изображения:

Н~СООСФ~» ~-'Π— "-в

сн:сита

сн2(СООС2И >2

' '' 3,аСН,СН,ВГ

СООЕ1

ОООН

»' ю-~»»'с

~.КОН.'НОН'Ж' ', ~ ~ со

СООЕ» 2.»»»»'Р

„„. Х "д .,ра.

Дм синтеза циклопропилбромида использузот реакци~

,.Вт

ВГ1 ! Нао ! СС~4

СООН

— В

В„~ Аа,О ~Сс4

клобутилметил)-амин и

~- малонового эфира получите первичи.,~ ~

обработайте его азотистой кислотой.

См, также ответ к задаче 35.

сн сн — сн2а

с Я~ОН / Н~О

!. НР»»наОН!

ООЕ~

СООЕ~ бо"с !' 3 час

~ 2. 8 сн снсн~с1

2. НС1юнп, до рН4

3, бО'С / 3 час

СООН соа

»»»Ь~ »» ~ — (»и ~Н»О~в ~» - »с~.»о,

СОХНз

:ЙаМ2ХСНзИЮН1йф Щ3"

каобои лои

с Синтез циклоп

циклоб, "

ропаик, рбоиово»» „ , ы аналогичен

кислоты.

Распознанный текст из изображения:

ВОЙ ~ВОН

Н

й Какой нз двух нзомеров (цис- или транс-) 1-хлор-2-зтилциклогексана изображен на рисунке? Онределите строение и соотнотнение алкенон А и Б, образующихся в результате реакции злимиинрования,

Распознанный текст из изображения:

1Г

'«Ямйо 4 еу...

% 1))в

ц)1ЮО У1)Е)ОО"

. ц )вл)ц

мж'-4.Р))ъ'ФФ 6)л)3л. Цй))олткуй.))ОЯГ)й)

1ГЦ яецецце 'НГОм)' ф)кГ)

110вслецце 1)цклццекеаццв В реакццвх

)ЯЯНГ Н

ЯКЕЦВЛЬЦОМ Ц.)ц )1' ВЗГОРЦ)Я.Ц~) ))М Ц)Н)Г))КЕЦ)Ц)

ЕРййЦЕН))Е РЕВКГЦ11)Н)Ц)й ЕЦ1)ЕОГНЦ)о).ц цц .

еду еле.

ЦЦ)ЕРЬ)Е)1)Ц)) ЦЛЦ ЦЕРЕХО:.1Ц))Е ООЕГ))ЯЦ)Н „1... ' "' " Ц)1ЬКО

1'РОЦЕХОЛНГ

оцреле) Я цц й СВОРА Гь реакции, цлецт ч10Я ллЯ Об„цх ГГО е р

Н Е))1) ЛГОЛЯЯЯИ тц)ГО

11 В )ЦЕР ЦЦ ЦЕХЦЛЦЫЯ ЕГ)ЕЛННЕЦИЙ. ' ' и

'цн: яем Яма т)4

,КОГЦ )ГУ НЭЯЕО ГЦ))„Что *)ИЕР ЯЯ Ват

ГЦЯ ВЯ1 НВ33Б$Н

„, „„, ньр) ц.х Интермедиа~а ~ "л" ""' ""'"'"" '""""""

) 'т1)Я)1ЯЯ1 Я

О т 1)а аьец)л) Гнй цц)мер я рльомя)рнвяеч1)ц у ае

должен бить более реакцноннГ)ОЦООГ)бимы„)еы:)КВГГГ))р)1В)1),нь)й,

Вмс1)ыи конформацВОЙЙВЯ ГЯ1ецйфнчнООГь н)фе)11-б)у"Ги))ьнОН 1-Руннь) НОВВОл)е,. ЯЯ„О.„ь.О „

Ге для фнксВГВ1и конфцрмацнц данн01'О ОГеренэОЧОРВ, НООкольку )))рещ-бут))льная ГР~Г)ая

вееГля цяхолнтея В экватОРнальнОм Г)Г)лОЛГОЦ)н), 1)рн НОцйяяццн ГОэнлан)в яяе- и л)раве-я

Фж))1-бутйлв)нк))ОГексйнОЯОВ Обраауетеа Однй н тО'!' же карбцкйтйойймй йнтеамеанй)

ПОТГОму рьт)Янине В скОРОстяк реакцн)1 ЛОляГЙО быть ямяйанО те)йькО «юзличием В эйертйш

йеходймх чяе- и я)райе-нзочерОВ, Гн)ек)ГЯ)ьку ВНОР1':йя актнцацйй ОООтяетатиует ря)))Оетр

ЭЯЕР)'Яй И)ГГВРМЕДВВТВ и НОХОДН010 Одетт)ЯНИК, Рая)ьцца и ОВОбОднЫх э)16РГЙЯХ ВКГМЯВ))НМ

еольволяэа двух этих яниыернмх То.)н))атец) РВВ11В раалнчн)1) В энергии экваторцалы)ой В

))кецГО)ы)ОЯ тоэйлокейГРУГНЬ 7РОЯО-)1ЯОмеР 0 ЯКВ)ТЫРИВ,щ,,нО РВОГ)оло)кеннОЙ ТЯО-гРУНГ)ай

и"еет более )Гитою ЯЯВРГ))к) ООЛОВЬЦ)ГО 000тт)ЛИНЯ, н ГГОЛТОму .:)Нер) НЯ Вктйвацйй ЛЯЯ ЯВГО

бмть Выц)е, '1ем Лля н)10.ИЯ1)мера 0 акена)1ьнбй 'ГВ0-ГрунГ10й. ГГЯЯ-рЬОмер '

"""Вяьцо" ТОТВЛОКВНГРунйОЙ дОЯ)кан бить 60дье реакцнГцщцен001)бнмм ЛО араайеан)О а

' "ЯО"Яром е ВКВВТОРйальйОВ ') Я0-труннцй, ИТО и 11абл10дае"ГОЯ В дедствнтельйаетн, )ТО

случай ТВК Наэмаа

няяьтааемОГО Втернчаек~й'О уекоренйя Ренан

Распознанный текст из изображения:

МеО МеО 0 Г~~ иск ~ с,н, ! Х11

МеО МеО 2 н20 ~'снзсООн, кипячение! 5 час МеО

МеО

МеО Получение и алкилирование енамнна. Пример регноеелектнииого алкнлнрованна тетралона 2. Аннелирование в положение 1 по Робинсону 1-метил-'б:-метокеи"тетралона"~ метилвинилкетоном (катвлизнруемое Основанием,'нриеоеДинении иО Мика~О" поалелующаа внутримолекуллрнаа альдольно-кротоновлн.кощесацик), 15. Из анетона н малоноэого эфиранолувнтещщадон (А~,

Распознанный текст из изображения:

1. 4 ~аОН-Н.О ' кипячение! 6 час

2. Экстр8$шия зффОм

0

А

-ствии пиклотексанона с продуктом реакпии нитрозометилмочеаиим с уОН :. иа смес~ двух промеров — кетона А (выход б0%) и оксирана Б ~2уц,) ц

соединений А и Б и предложите способ рааделения этих соединение.

У

0

%%воли. КОН/И~О

сна юн, снжеьо

Я=О

Распознанный текст из изображения:

,, ис~одныс соединения, исяодя ит,и,,- ,~~~ Г~ ' ' о )~я цец~ )

''' '"" Ре~пепн;е ''У)Е Мт:я. пя М 11С1

~"' 1Ф1д4е (СН2)п соотг ~Ь1Ме ~

— О Ч12МН2'Ито' МФО11' яипияевлию16 'ми$ФФеяиа ~О" С ц СООН ~ ~~ '~'

-ОН

85% НзР04 ( 120 160 С Вт - . /0'Е

1 щр,щ-ноОК/ВФ/ Пф -в

2. юмн, темп. /1 чее

Вг З Н2О 1 мю-Рг~йй/ТГФ/и-йа0/н-алекса *

~/*25еС

. 2.1МНС1.

Файл скачан с сайта StudIzba.com

При копировании или цитировании материалов на других сайтах обязательно используйте ссылку на источник