ВКР: Разработка метода синтеза фторалкилсодержащих пиразолилдиазометанов

Оглавление
Глава I
Синтез и свойства фторалкилсодержащих диазосоединений
(Литературный обзор)
Введение
Синтез Фторзамещенных диазосоединений
1.1 Синтез фторалкилсодержащих диазоалканов
1.1.1. Диазотирование аминов
1.1.2. Синтез трифтордиазоэтана в непрерывном потоке
1.1.3. Реакция Бэмфорда – Стивенса
1.1.4. С-Ацилирование диазоалканов
1.1.5. С-Ацилирование перфтордиазоуксусного эфира
1.1.6. Реакция диазопереноса
1.1.7. Синтез перфторалкилсодержащих винилдиазокарбонильных соединений
1.1.8.Реакция Виттига с фторированными 1,3-дикарбонильными соединениями
1.1.9. Реакция Хорнера-Вадсворта-Эммонса (HWE)
1.2. Реакции фторалкилсодержащих диазосоединений
1.2.1. Реакции 1-фенил-2,2,2-трифторметилдиазоэтана
1.2.3. Каталитический синтез циклопропанов
1.2.4. Реакции с сохранением азота
1.2.5. Реакции с элиминированием азота
1.2.6. Реакции эфиров 2-диазо-3,3,3,-трифтор-пропионата
1.2.7. X-H внедрение
1.2.8. Получение 1,4-диоксенов
Глава II
Разработка метода синтеза 3-ацил-4-фторалкилсодержащих пиразолов на основе фтор-замещенных 1,3-диазодикетонов и ацетиленовых субстратов
(Обсуждение результатов)
Введение
2.2. Цели, задачи и объекты исследования
2.3. Синтез исходных соединений
2.3.1 Получение F-1,3-кетоэфира 3a и F-1,3-дикетонов 3b-d
2.3.2. Получение диазодикарбонильных соединений 1a-d
2.3.3. Получение аминопропинов 2а, b
2.4. Взаимодействие F-диазодикетонов 1a-d с диалкиламинопропинами 2a, b
2.5. Получение тозилгидразона 6с.
2.6. Попытки получения арил(пиразолил)диазометана 7с
Выводы
Глава III
Экспериментальная часть
3.1 Получение исходных соединений
3.2. Синтез фторалкилсодержащих 1,3-дикетонов 3а-d
3.4. Синтез перфторалкилсодержащих 2-диазо-1,3-дикарбонильных соединений
3.5. Взаимодействие F-диазодикетонов 1a-d с диалкиламинопропинами 2a, b
3.6. Получение тозилгидразона 6с
3.7. Попытки получения арил(пиразолил)диазометана 7с.
Список использованной литературы

Глава I

Синтез и свойства фторалкилсодержащих диазосоединений

(Литературный обзор)

Введение

Химия диазокарбонильных соединений имеет большое теоретическое и прикладное значение. Эти соединения находят широкое применение в направленном органическом синтезе, что, в первую очередь, объясняется их разнообразной и порой даже уникальной реакционной способностью. С их помощью можно синтезировать органические соединения практически любых классов - от высоконапряженных структур и малых циклов до сложных гетероциклических соединений с высокой биологической активностью.

В настоящее время известно множество диазокарбонильных соединений, однако поиск новых типов представителей этого класса по-прежнему актуален. Особенно привлекательными являются полифункциональные молекулы, содержащие наряду с диазогруппой другие реакционноспособные центры