Tour1 (Олимпиады по органической химии)
Описание файла
Файл "Tour1" внутри архива находится в следующих папках: Олимпиады по органической химии, Олимпиады по Органической Химии. PDF-файл из архива "Олимпиады по органической химии", который расположен в категории "". Всё это находится в предмете "органическая химия" из 5 семестр, которые можно найти в файловом архиве МГУ им. Ломоносова. Не смотря на прямую связь этого архива с МГУ им. Ломоносова, его также можно найти и в других разделах. .
Просмотр PDF-файла онлайн
Текст из PDF
III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 1 из 4ЗдесьнаклеиватьбаркодIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ(время выполнения – 90 мин.)БЛОК AВ каждом из заданий приведены исходное и конечное вещество впятистадийной цепочке превращений. Ваша задача - расставить реагенты,использующиеся для осуществления этой цепочки в правильной последовательности. Для этого напротив каждого реагента в колонке «№» укажите номерстадии, на которой он должен быть использован.1.Исходное веществоРеагенты№Конечное веществоLiAlH4OHLDA, then MeIOOHMCPBACOOEtOMe2C(OMe)2/H+CrO3/H+2.Исходное веществоOРеагенты№t-BuPh2SiCl/imid.Boc OBnКонечное веществоODIBAL-HBnOTBDPSPhCH2Br/KHOH OHOH2, Pd-COMe2C(OMe)2/H+3.Исходное веществоРеагенты(COCl)2, DMSO, Et3NHOBnONaOH (1%), H2O, toC№Конечное веществоOBnOsO4/NMO, then NaIO4CBr4, PPh3, lutidineMg then BnO(CH2)2CHOOOBnIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр.
2 из 4Здесьнаклеиватьбаркод4.Исходное веществоРеагенты№Конечное веществоMeI/Ag2OEtOOCNHEtOMeDIBAL-HNO3, then Me2SHOOAll-BR2OOIm2CO5.Исходное веществоРеагенты№Конечное веществоBuLi, then HC≡C-CH2BrOOCH2=CH-MgBrDIBAL-HOPhMe, 110oCiBuOH, TsOH, 80oC6.Исходное веществоРеагенты№Конечное веществоMCPBADess-Martin periodinaneOHiPrMgBrHOOCMeI/K2CO3OMeMgBr7.Исходное веществоРеагенты№Конечное веществоNaOCl, TEMPO (2%)HOCOOEtOHCl, refluxDHP, TsOH (2%)LiAlH4NH2CH(CH3)Ph, KCNONH2CH(CH3)PhClIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр.
3 из 4ЗдесьнаклеиватьбаркодБЛОК BРасшифруйте схему синтеза простагландина (±)-PGF2α предложенную Кори(E.J. Corey). Для этого напротив каждого из реагентов, примененных в синтезе,поставьте соответствующий ему на схеме номер стадии в колонке «№».OMeO1C9H12O22, 34, 5C9H13IO4OOMe9, 10, 11C25H40O6C17H24O56, 7, 8OAcC11H16O5Corey lactoneHOHCOOH12, 13, 14HHOOHC20H32O5PGF2αРеагент№Реагент№BBr3, CH2Cl2, 0oCBu3SnH, AIBN, PhH, ∆AcOHDIBAL-HKI3, NaHCO3Ac2O, PyMCPBA,then NaOHC5H11NaH, (MeO)2OPOK2CO3, MeOHCH2=C(Cl)CN, then KOHCO2PPh3O , TsOHCrO3*PyZn(BH4)2, DMEIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 4 из 4ЗдесьнаклеиватьбаркодБЛОК CОпределите количество возможных стереоизомеров для приведенных нижеструктур.
Ответ представьте в виде двух цифр: первая должна соответствоватьобщему числу возможных диастереомеров, а вторая – числу пар энантиомеров.Например, для 2,3-дибромбутана ответ будет 2/1.Обозначения радикалов на схеме: A = -(CH2)5-; X = CH3CHF1.XAH2CXAXXВаш ответACHAX AA XX AAACXX AВаш ответA XXX AВаш ответВаш ответ2.X AXA CHCH AA XCXX AВаш ответCXA XX AAHCCCHACCCA XX X AA XВаш ответВаш ответВаш ответ3.Определите количество возможных стереоизомеров для комплексов типаM(L)2 (где L = 1,2-диамминопропан, выступающий в роли бидентатного лиганда) сплоскоквадратным и тетраэдрическим координационным окружением металла (M), атакже для комплексов типа M(L)3 c октаэдрическим окружением.MMMВаш ответВаш ответВаш ответ.
