Answers1 (Олимпиады по органической химии)
Описание файла
Файл "Answers1" внутри архива находится в следующих папках: Олимпиады по органической химии, Олимпиады по Органической Химии. PDF-файл из архива "Олимпиады по органической химии", который расположен в категории "". Всё это находится в предмете "органическая химия" из 5 семестр, которые можно найти в файловом архиве МГУ им. Ломоносова. Не смотря на прямую связь этого архива с МГУ им. Ломоносова, его также можно найти и в других разделах. .
Просмотр PDF-файла онлайн
Текст из PDF
III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр. 1 из 4III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ОТВЕТЫБЛОК A1. From K. Mori et al., Eur. J. Org. Chem. 1998, 233.Исходное веществоРеагентыLiAlH4OHCOOEt№Конечное вещество4LDA, then MeI2 (1)MCPBA3Me2C(OMe)2/H+5CrO3/H+OOHO1 (2)2. From K.C.
Nicolaou, E.J. Sorensen “Classic in Total Synthesis”, p. 437Исходное веществоOBoc OBnOH OHРеагенты№Конечное веществоt-BuPh2SiCl/imid.3ODIBAL-H4PhCH2Br/KH5H2, Pd-C2Me2C(OMe)2/H+BnOOTBDPSO13. From J.A. Murphy et al., Org. Lett. 2002, 444.Исходное веществоРеагенты№(COCl)2, DMSO, Et3N3oHOBnONaOH (1%), H2O, t C5OsO4/NMO, then NaIO44CBr4, PPh3, lutidine1Mg then BnO(CH2)2CHO2Конечное веществоOBnOOBnIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр.
2 из 44. From K.C. Nicolaou et al., J. Am. Chem. Soc. 1993, 7593.Исходное веществоEtOOCNHEtHOРеагенты№MeI/Ag2O4DIBAL-H2O3, then Me2S5All-BR23Im2CO1Конечное веществоOMeNOOO5. From K. Kanematsu et al., J. Am. Chem. Soc., 1989, 5312.Исходное веществоOРеагентыBuLi, then HC≡C-CH2Br4CH2=CH-MgBr2DIBAL-H3oO№PhMe, 110 CКонечное веществоO5oiBuOH, TsOH, 80 C16.
From K. Mori et al., Eur. J. Org. Chem. 1998, 1479.Исходное веществоHOOCРеагенты№MCPBA2Dess-Martin periodinane5iPrMgBr3MeI/K2CO31MeMgBr4Конечное веществоOHO7. From N.A. Sasaki et al., Eur. J. Org. Chem. 2002, 834.Исходное веществоHOCOOEtРеагенты№NaOCl, TEMPO (2%)3HCl, reflux5DHP, TsOH (2%)1LiAlH42NH2CH(CH3)Ph, KCN4Конечное веществоOONH2CH(CH3)PhClIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр. 3 из 4БЛОК BFrom K.C. Nicolaou, E.J.
Sorensen “Classic in Total Synthesis”, p. 65 and 72OMeO1C9H12O22, 34, 5C9H13IO4OOMe9, 10, 11C25H40O6C17H24O56, 7, 8OAcC11H16O5Corey lactoneHOHCOOH12, 13, 14HHOOHC20H32O5PGF2αРеагент№Реагент№BBr3, CH2Cl2, 0oC6Bu3SnH, AIBN, PhH, ∆5 (4)AcOH14DIBAL-H12KI3, NaHCO33Ac2O, Py4 (5)MCPBA,then NaOH2K2CO3, MeOH10CO2PPh3C5H11NaH, (MeO)2OPOCH2=C(Cl)CN, then KOH811113O , TsOHCrO3*Py7Zn(BH4)2, DME9III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИПЕРВЫЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр. 4 из 4БЛОК CОпределите количество возможных стереоизомеров для приведенных нижеструктур.
Ответ представьте в виде двух цифр: первая должна соответствоватьобщему числу возможных диастереомеров, а вторая – числу пар энантиомеров.Например, для 2,3-дибромбутана ответ будет 2/1.Обозначения радикалов на схеме: A = -(CH2)5-; X = CH3CHF1.XAH2CXXAXAВаш ответ2CHX AВаш ответ12ACXAX AA XX AAA XВаш ответ23XX AВаш ответ2552.X AXA CHCH ACXX AВаш ответ4A XXACHC5CCHACCCA XX X AA XВаш ответ2A XX AВаш ответ23Ваш ответ3433.Определите количество возможных стереоизомеров для комплексов типаM(L)2 (где L = 1,2-диамминопропан, выступающий в роли бидентатного лиганда) сплоскоквадратным и тетраэдрическим координационным окружением металла (M), атакже для комплексов типа M(L)3 c октаэдрическим окружением.4MMMВаш ответВаш ответВаш ответ23366.
