2006_раунд2,задача4 (Олимпиады по органической химии)
Описание файла
Файл "2006_раунд2,задача4" внутри архива находится в следующих папках: Олимпиады по органической химии, Олимпиады по Органической Химии. Документ из архива "Олимпиады по органической химии", который расположен в категории "". Всё это находится в предмете "органическая химия" из 5 семестр, которые можно найти в файловом архиве МГУ им. Ломоносова. Не смотря на прямую связь этого архива с МГУ им. Ломоносова, его также можно найти и в других разделах. .
Онлайн просмотр документа "2006_раунд2,задача4"
Текст из документа "2006_раунд2,задача4"
V ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ОТВЕТ, стр.2 из 3
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ – ВТОРОЙ РАУНД
З
адание №1.
Задание №2.
J. Org. Chem., 1992, 57, 271-275
Задание №3.
П
ротонирование производных фенхола 1-3 под действием хлороводорода приводит к образованию борнильного катиона, который, в зависимости от арильного заместителя, может превращаться в стабильные продукты по трем основным путям:
1) Перегруппировка борнильного скелета с последующей нуклеофильной атакой заместителя, находящегося в бензольном кольце. Заметьте, что благодаря перегруппировке скелета происходит образование пятичленного цикла (а не четырехчленного, как в неперегруппированном катионе). По этому пути образуется продукт 4.
2
) Перегруппировка Вагнера-Мейервейна со сдвигом метильной группы из соседнего положения. По этому пути образуется продукт 5.
3
) Если заместитель в бензольном кольце ненуклеофилен, стабилизация катиона происходит за счет перегруппировки скелета с выбросом протона, что приводит к трициклической структуре продукта 6.
