Ответы: Задания и ответы к ним

Распознанный текст из изображения:

Алланы, алкены, агкины, диены

1.

!а.

!б.

С2Н,

— н он но н

Н ОН НО Н

2.

!а.

С2Н,

мсао.форма

16.

Н С СН-СООС Н ОСН

26,

(')

НО(СН СН ОГ Н 3

Н,С СН.

Н С вЂ” С-Н— : Н,С С вЂ” С -СНг

ъ

Э 0 Н Н

мою-фоома

Сн, Сна

над О+й

СН, СНг

маго (юрма

!. МаМН, !. манн,

СН СН

мсгомрюрма

Н2С=СН-СООСанг, Н,С-СН-СООС Н

С!1

!. Н ОлсЫСН ОН.ТГФ,НРС

Р(г

"3

!. Нр(Око !,. СН ОН, тГФ, 2ргС

2. МаВНм НгО

МС.СН=СН-ОСН, НС' МС-СН,— СН-ОСНа

С1

С1м Нга ,0

МС-СН=СН.ОСН, МС-СН.СН-ОСНг МС-СН-С

С1 ОН ' О Н

ОСН=СНОС,Н, — а- С1СН,-СН-ОС,Н,

С!

С(СН~НОС Н . С)СН.СН-ОС„Н + С)СН.СН-ОС Н.

Вг Вг' Вг Вг

Срг-СН СН"СН(СН3) СЕ -СН* СН СН(СН )„

С!

СРГСН=СН СН(СНг)2 1.Н Сгг СН ггН.СН(СН3)„с Срг'СН СН СН(СНг)2

Вг Вгс Вг Вг

СН,-СН=СН-СООН СН -СН-СН.-СООН

С1

СНг СН~Н СООН ! н СНг СН СН СООН СН3 СН ( Н СООН

Вгс Вг Вг Вг

нс н

' Сас вЂ Н вЂ " Н С-С-С-СН,

Н СН,~'а 'Н 'В, '

НС Сн

.жнем~ с=с

з г О-РФС

. сн,он

Н Н

Распознанный текст из изображения:

10.

СН СН,

энантиомары эрнтро формы

Способ 1

Способ 2

СН, СН2ОН

Лэ

(В)а,ВН, )ТФ, Ото

2. ХВОН, Н,От, НтО

СН, СН,

1. НН(она), Н О, Т»'Ф, гстс ~~(~ОН 2. ХаВНм НтО

СН'г СНэ Н,С Н

й" =

с,-~ьш, -"-"нграта ю,ю,

НсаСН ва-"нтЕФ НстСЕ! ' ' ' НС»С-С Н

С Н Вг,ТГФ Сн С1,О

2»гс гэ с т Сн,он,рт

Н Н

)=( С,НГ

> — (,

Н Н (Е,Е)

1. В(,ВН, )ТФ, О'С

н-СэН„-СнС-СаС-СэН,-н 2 сн сООВ )ТФ

э

Н„Р-2-Х», СдН»ОН,

ХйтСН,СН,ХНэ ВРС

В!авН,ТГФ Э т — 1 СН ОГ(а Оао

Н ВБ!а 2. Снтвгт, В(СНэ)тн-Сэнт Т Т

Й Й (е,е)

11.

Вг Вг г. Н»О

квг ° ° ° снсстсо

СН -СН.-СН ОН СН, СН, СН, Вг СН -С С СН СН„СН

С,НГСНнСН-Р — "" С,Н,-СН,— СН-РЬ

С)

С(н Н,О

С Н -СН-СН-РЬ С Н -СН СН-Р(г

С) ОН

!.ХаХНэ 1. ХаХН

1. Яа,ВН,

НСнСН гн) СН СаСН СН СнССН

ХН, (и). ХН, (и).

э

3 2. СН,( 2. СН,СООН,

ТГФ ТГФ 2О'С

НС СН ВгСН СН

э э г э ХВБ,(РНСОО), тт г 3 1

СС(н ВО'С -. ХаНВО, Н О

Н Н Н Н

НО ОН

— В,С;Н С вЂ” С»СН р Н.." ".,Н

! "'С вЂ” С,"'

НО ОН ВГСН~ 'П»

энантиамары эрнтра-формы

н-СН Н, Вг Н

С ., О:С э ° г " НО(СН»СН»О),Н

Н Вг

1 Внв~в-н, н-С Н С Н -н

Н Н

О

нСНт Н (() р сон -СН, Н рарнс нСН, СН и

Н С,Н,-н НОСНн ' Н Н

Распознанный текст из изображения:

с н о нн СН СН2СН» СН» СН СН СН СН

тГа, 7»РС н во,с,н,

Н Вг

о

с,н,о,вн = ~~ ~~ вн

О

»2.

(в> =

СН»СН» СН»

)=( А (цис-пеитеи-2) Н Н

СН»СН2СООН Н»СОО

3

С,Н,

мюо.форма

Н Н т Н»С~ » СН,СН,

Вг

энантномарм

С,Н, С,Н,

но-~ сн,' н,с4~он

СН, СН,

С»Н» С»Н

эиантиомар»» трао Ферми

— ».ОО Снн

он он

Н Н 'нанзо аа 5- НС», СН,СН,

-'>=( — Н" С С" Н

н,О Н»С СН»СН» з»3»» О»»

энантиомарм эрнтро-форин

»4.

»Н5 , С,Н5

НО~АН Н-)а ОН

кон.с.н,он Г ~7-Снзв 5'С

СН, СН,

»5.

энантиомарм »рщ~» ~~~ми

»3.

С,Н, СН,

)=( А ((Е)-3,4-днметилгексеи-3) Н,С С,Н,

СН, СН,

'»-т ' ' " "' о.с а»

-таас 2 5 «3

Н,С С,Н, ()

НС Вг Вг

С,Н, СН, Вг, »: ! ,С »» ! ,С,Н,

~=( — ми) ~С вЂ” С "и 3 5 — Н»С С Сз

Н»С С»Н» 2 5 В СН С Н~ СН»

Вг 3 2 5 ВГ

мезо-форма

С,Н, С,Н,

В СН3 Н»С ВГ

ОНН

НС СН ' '' Н,С ! ! Сзн»

° 5 и °

он-

5»мам ат

СН С!

а а»та»ми та

СГ "

СН, Вг

С СН СН3 Н»С С СН СН»

Н,С ОСН,СН

СН»СН» СН»

3 2~ ( 3

Н Н

Вг Н

Н'"С вЂ” С (Ь> =:

Н,С в,

»~СН СН

трао рормы

Распознанный текст из изображения:

Вг

н,о

16.

Сзнзонг Ш

Вг

всн, о сн,вг

Вгз

сн,- он

19.

СН,.СН~Н-СН, ~, Снз-~Н-СН-СН („„СН,С =ССН

вг, нанн,

Вг

в- /

~сн,%

нн,(сн,),нн,, ннс з - "= г сн,вг з

г. н,о н„»сг-н(,

н.н)(.

сзн,он, ннз(сн Внн

гоцс

н

сн,сн,-с=с.сн, сн,сн,-с=с-сн,

н нн

сн,-с-сн,сн~н, (~*~~ ' снрн

20.

Вг

*он

2!.

а)

Нв

сн;сн, .

сн;сн ' 'сн-сн,

Вг дгзг ~ Вг

н

снзо

О'"" — '-'" С~'

н

,сн,

сй, сн,

( (

сн сн

в сн ' ' снзвг

О

н

— зм — ~т — ~в~, -г — '( (,

з мс

осн,сн, оснзсн,

сн,-сн, сн;сн,

/

снвг о снвг

н

но-снз но.сн, о» ) .Сн ~н-сн,нвос(о)ср, сн ~-сн -сн-сн,нвос(о)ср, СН,4н сн о,

'н

си с(ою. Нз с н Но СНз

ггн сог,н СН .С СН ~н-СНзНВОС(О)ср -„— - П» С.СН -СН-СН,

сн,— о сн,— о

(Два асимметрических атома углерода:

четыре пространственных изомера)

снз=сн-снз-снз-снз-сн=снз:,', -', сн;сн снзснзснзснснз

Вгз. Нза

вг он

Распознанный текст из изображения:

Б(а В

сн оооо

22.

а)

О

б)

23.

1. Нн,(сн,(,Н НК

27.

1. НН,(СН,),Н.НК

ЛДА: ИСН )тсн],5((н

Н СНСН,

г=( тропе-(-дейтеробунен-! О Н

б)

~ нанев ,—'нное — „-'н ~,Е~К н,

СннС-СН,СН,СН,СН, „1 н О СН,СН.СН,СН,СООН СО,

кмпо,

25.

1 НН,(СН,)нн НК'

1 БНВН ТГФ СнС О

— СН,СН1СН,СН,СаСН, ~О Н,ОН Н О СН,СН,СН1СН1СН,С,

н

Н

СНнСН СН СН СнСН вЂ” 1 — д — н СН СН СнС-СнССН СН 1.НанН Мн (и Сн О,О

Н Н

(.анан.тго.о'с Снтснт, ?=(

СНС(„ынОН

2. СН СООН

>=- С;; йод.в

Н Н Н Н

Н Н «Ф"Р Н Н О С!

Даа жхстаноаденна тем-днгадогенндов можно также использовать системы;

Хп(снтсООН н Ха/Мнз (ж); С(, мрет-бутаноп.

СН, СН, СН СН

(-В ОН вЂ” -ь С=СН( — а( — м Н С С СН. Сж'Н„н С-С СН-С.

СН СН, СН, СН»

А Б, 80% (нзомеры С„НН) В. 20 А

се. ';

СН СН, свг

с(ь„со .. СН СН

,сн (сон Н,С-С-СН,— С=СНт Б (основной продукт)

СН1

Распознанный текст из изображения:

и», СНЗ~~~

О

СН СН,

СН СН, аСН СН

!а

2 Н'НВО Н*О ! ! мсн НО~СН,

з ОН ОН

СН,Сйз

мезо Ферма

НС

!. ксооон 2. Н,О ОН-

Вг ' СС! Снзснза и а) СН СН С

Вг

Вг СНЗСН

,С вЂ” С' 7 3 + 3

НЗС ! СН

Н,С Вг

Раиамат

А

Вт,

СНЗСНЗ СНЗСНЗ

30.

СН СН

! 3 !

СН СНЗ СН СНЗ

НО4~СН, . Н,СФОН

ареалам!- ~ р гс» ма аа

2. С,Н,Вг, ТГФ 3 Е 20С

з

Е!

СН-СН,

СН,

СН-СН,

СН,

3 СН

НН,СНЗСНЗНН,

29.

С вЂ” С

) СН

«)зС Н Н з

мснаформа

~Н,СН, , 'СН,СН

Н С а Вг Вг-)Гаснз

СН,СН,; аСН СН,

Н,С' 'СС)',СН,

СН СН, Н СН Н+СН

СН,Сй,

СН,

Н,С-СН' СН,

'2=( А (С, Н ) (Е)-2,3,4,5-тетраметилгексен-З

Н С СН.СН,

СНЗ

!

СН, ОН СН-СН,

аСН,

С Са — ~ НС ОН

ЧН СН Н С~ВОН

Н,С

мазо-Варма СН

з

з

Н-СНЗ

аСН,

зС СНаС вЂ” Се ' ~ мН,С Вг

СН НЗС В

НЗС Вг СН ' ' СН",Н

"азо Фчрма СН

СНЗ

НЗС СН сн ЗОН Н

!.ВН, 'а з' ' Н,С.СН, ! !, СН

С С С СН+ 'С С" з

2 нзО НС~! ),Н 3 ез аа

он ' ОНН СН, Н,С СНСнз

СН

СНЗСН, СН,СН

)=( А (Стн!а) (Е)-3,4.-лииетилгексен-З

3

Распознанный текст из изображения:

31.

а)

34.

СН2СН2СаСН ( Р СНЗСН2СаСМВ! СН2СН2С-СО

СН,Мвг О,О

б)

МагЧН2, ННЗ (га)

а)

ВгСН2СН=СНСН2Вг

цис

НСиССН,СН=СНСН,СЯСН—

цис

СН О СН,О

СНСН, 0 НВ(ОС(О)СР,)г СН,СН„-'С Манн СН,СН, 'С. С

(А)

Синтез соединения (В) можно осунгествить аналогичным образом из соединения (Б)

35.

32.

' 2. МаН50, Н,О

г,ы НН,НН (я) О,РФВ зо,

!. 52 Н, ТГФ. О'С

СН0 СО СН2СН20 2 н О маОН н О 0 СН СН0 СН2СН20

ОН

НС-Ь = МФ -аМ Ьа гв а

Х Снгс ТГФ а Сна 1, ТГФ

Дзцаиа а..а.~н, 1 й~.~%,. а аВ

~гСН2СНгннг (~ Ьаг г С

цис цис

Н,о,ив'

-РБ30 — ~ снзс(О)снзсн~нсн с(О)снз

цис А

О,яв

СН2=СН2 — т~—

О

НСВСН ")вв)5)Б )(на)и4 СНяССН,СН,ОН

2, аансь эгяяана

авар

г НН5 2ГФ СНвССН2СН20снгрн — ~

2. Рьснгнг

1 зга Вн ТГФ СН2СН2 0

. СН,СООН

Н Н

Ва Вн ТГФ СНгСН2 Н

~н~», .— ~ 2.2 и

2. СН СООО

Н 0

снг~н сн ЫВ1 1 ~~аа~ сн сн сн вг

2. а-С,НгВг, ТГФ г г 2. СН,=СН-СН.Вг

О

~~„о Н О

Распознанный текст из изображения:

СеЕННРНагггг

~~~о*~. С,Н,СН=СН-СН=СНС Нз

-ззео

36.

' А Ы аООССВССООЕг

г С Н Он, нег

СООМе

~ гг

С~г ~, „,,~

Ез

Ег

<

Ег СООЕг

СООЕг

СООЕг

С +Рер.ггсо г.сна,,кон С

Рн ' ! ! ~о.тэьснсг

С СООЕг со,н,онгРВ

СООЕг Ег А

— ' . '--'- -'-РЕ»З НОСН С ССН СН ОСН Рс

г,вггог ~ р

з.н,о-

— „— „.'- - -» РггСНгОСНгс . Сснгснгоснгргг

А

СН СН» 2 НСНΠ— г- --»НОСНгСгССНгОН

р,г С

~„'- с-г. НООСС 'ССООН вЂ”,, у- -.» МсООСС=ССООМе

~г~г

.СООМе

Снг=сн СН»СНг г МсООСС ССООМс ' г

СООМ

е

СООМе

Снг=сн-Сн»снг Я-»

'СООМе ге с .. ~ А

СООМе

О 0 0

Вг

СН,=СН.СН»:„"Нг ~ 0 — ' — с- ~ 0 — "— '

0 — »

Вг

0 0 0 0

Π— "'- ! О

0 О

с» ~.гггс» —.'-'

н,о.н -' СН. О СНз

СН,аОКНз. Р, 'С ' " ' Нг"'З СН СНЗ

ОН ОН

3

О

Распознанный текст из изображения:

СНз

1б.

СНЗ

1в,

СН

СН

СН

Механизм бн1;

Меланизм Еч2.„

Сзнз т'тНз Ь Нз СзНЗ

з ' !*В31 Шз х Ностцхв

си~си ~ нсоон

СН, СНЗ СНЗ СНЗ

За. Механизм Е2; скорость реакции в ДМСО оольше, чем в СзнзОН.

Зб. Механизм бн!; скорость реакции в НзО больше, чем в НзО 1 ацетон.

Зв. Механизм бн2; скорость реакции в ДМФА больше, чем в СНЗОН.

4а. Механизм Ен1; скорость реакции в НзО больше, чем в Н О 1 диоксин.

4б. Механизм Бн2; скорость реакции в ДМФА больше, чем в НзО.

лв. Механизм Е2; скорость реакции в ДМСО больше, чем в НтО.

5а. Механизм бн1; скоросп реакции в НзО больше, чем в СзНзОН.

56. Механизм Ян2; скорость реакции в СНзОН больше, чем в НзО.

Зв, Механизм Е2; скорость реакции в ДМСО больше, чем в НтО.

1Р-СНзОС>НчНСНС1 > 1сьнзЗзсс1 > 1Сьнз!зснс1 С.НзСНзС1 - 1СНз НСС1 >

СНз1С Нз)СНС1> СНзСН СН СНзС1

Нрклсофи.н,мое зансшеннс в ллнфатнческом рнлу, злимнниронанне

зюсНР> хт КР ! В ьрчизссси СН

1 "116 — ОН Н -~ — Отз — — — — — — р-~ — Н

'тзнз тз з ь со зс н знзно тзнз СзН!

Н вЂ” ~ — ОН ' Вт-~ — Н Н-~ — ОС Нз - СзНзо-+Н

ВС1цб ' цн 1Х- Рвт -ШСНзт>

НО-+-Н тво — ~ хН вЂ” — — ' — -- — '--Н вЂ” тб — Р СНз СНЗ СНЗ

СзНЗ СзН=

Сизоот! РН 'Шсз

СНз Снз

Распознанный текст из изображения:

СНзССНН,СН=СНз

!. нволгн г зге

- СсО СНз

А

Г)г

звз !ссзз ! СНзСНзСН=СНСН:СН, — — — СНзСНзСН-СНСНзСНз!

Вг

з нвнн,гввввв ннзо зз'с

СНзСНзС= — ССНзСНз — з

Рз еНЗ!)СНзВНН ГКДРА! — ее нзо

ннвсн ззнн 'ю'сг

О

нзгол ьгн во, но н

СнзснзснзснК=СН СНзСНзСНзСНзССН

~в~в,!но — в>~к СнзснзСН3 СН СН,СН,

вз 'Н5 ~ Ф~вг~

гзс!г Рз нзевс=сн

СНгСНзСНз СНзСН,СНз

СН СН„СНз

в ь .пъ -ззвс

!5)-СН)СНОЫСН )5)-СНТСНа=ССНСНзНН)

' гвзсжоггзв гметезге з с

снзсн,снз

СНзСОСН С! > СгнзСНзС! > СН. СНСНгС! > СНзО > СНзСНзСНзс! >

!СНОНСНСН С! > СнзснзСИ(снз)С! > СНз=СНС!

А - СНзСН!ОН)СНзС); К- СН.,~ОН)СНзСН,С); а - !СН,).СНС!

СН зСНзСН(СНз)ОТз» СНзСНзСН(СНз)С!

СзнзснзОТГ> СзНзСНзОАв: ОТГ= 0$О СГз

9е СНзСН!Вг)СНзм!Снз)з > !СН )зСНВг

„.5С2Н5 гнсон5 Вг»> Вг

$ООг 'РГ МВ!В„О

Снг=снгснз)зснзон. —. — — — Снз=сн)снз)зснзМдс!

Взо

ОН 0

К С>О;го.згЗ, !. снз=снзснзнснзмвс! азо

нзов

Распознанный текст из изображения:

35.

'ТЗНТ . „'( 3333, 1 ЗН7 а Ра>Р в 3 Нанн Лнел а 3 он

— — '-Ра — -'' — -Т-- СНЗ СНЗ снз

ГНЗ

ЗН,

вось>, а а (Вьсн,с!3>с>асн>33е

СЗНЗ СЗ)(7 1 23(3

Н ' ОН- ' '--- — -Н+С(

3

н+- +н

ДЫФл

сн, снз

А

снз

Тас!3 РЗ с>а' ' Нне, 333!Фл

сн, сн,

(ВЬСНВСНЗВСН>СНЗ Ве

снз с,н,

Б

>.ВВЗССЬ О С СЬ>ВОН НН

СаНЗСНааСНЗ С3Н>Сав СН вЂ” — -"— — — — - . » *Змнна' анн -и с

Н. Р 2 Та ООК КЗ >СН>СН,'>Н.

С,НЗСРБ С вЂ” С=ССЗНЗ вЂ” =- ' ' — — ' — ' — '- РВСН=СН вЂ” СН=СНРВ--

НВВ>(ИМХК> О:ССЬ М'С вЂ” — — — — В>СНЗС=СН

1. 883931 1 Т> Ф > ваС

н н

,с=с

(В)-СНЗСНЗСНЗС)3' СНСН.СНЗСЫР(Н)

СНЗ СН,

Н>Ф

2е>ааа>ТТФ>-78 С Е СНВ>ТТФ>-В>ас

а а а — ' ' ' ~н~~=-~-а!—

сн, сн,

3 Н,О 1 1 -Вел>ТРФ>-23ас

СН СНС: — СВ Ф(3 СНЗСНС= — СН вЂ” — ——

2. Снас>!Зв>> ПФ > 23ас

КЕ ЕННСН ВН>33 (КЛРЛ>

(СНЗ)ЗСНСав ССНЗСНЗ „,, (СНЗ)ЗСНСНЗСН„СЗБ СВФК

н,о 1.9.ВВН ТГФ

— ~-(СНЗ)ЗСНСНЗСНЗС= — СН (СН,),СНСН,СНЗСН,СНО

З.НЗО>7Н ОН>НЗО

на

носн,сн=сн, — ' — наосн:сн=сн3

>.В,.ССЬ

СНЗСН=СНЗ СНЗСРВ СН вЂ”- .ЗННН, эеаНН,>-328С

НРОСНТСН =СИ, 1 О О„СЗН,Н

~=-с лО л —,—.' " о ~=-а~л аав НЛН

'- »,нанво,

ОН

СЗН, СВООС НООС

СООН РВ

1!Тесн>аа О ФО

— — .с-сн-сн-сн-сн-с.

-78 С Н н 2. РЬ>Р РВ СООН

Распознанный текст из изображения:

- Сзе1

СНз=СН вЂ” Се еснзСН=С.

сн,сн,

сн,сн,

2)а.

наев ~'~ззз смзеа е' ~а~а

ОН Вг МЕВг

СНз

Кзсзо„Н,МЗ. 3. зСНзЕСБЗЕенгз Нзо

гненоа — ~ ю

ЕНО Пе

сн,снснсн,-—

ОН

СНз ~нз

ИМ 'Ссз„! зСНЗ)ЗСОК: ЗСНЗЬСОН

СНзСНСНСнз СНз=СНСНСнз

с!

2)6.

еР не '' Фз~

КНг' Н>зоз Ч з,о

~нз

сн,=сн — с — с!

сн,сн,

-сн

си,

!

СНз=СН-С вЂ” ОН

сн,сн,

,СНз

С)СНзСН=С..

Б СН.СНз

,снз

НΠ— СН,СН=С'.

снзснз

Г

З. а-Нео Н '>Езезеоззезеезнзз !КОН

НС=С- Š—. -",, — СнзС=-С-ЕгЗ. СнзЗ З 'П Ф

О

КСОООН МОНН

СН СН=СН вЂ” Е -з —, СН С вЂ” Г' — Е -!—

снснгзе с

н н

ММез

!.МЕЗСНЗСМ, ЗЗСЗЗЕ>

з. евон н*о

ОН з, с

ОН

а Нзома

!Сн.,=снЕс~с!

ОТз сн=снз

л -сн снзсн снзснзс!

Б — СНзСНзСН(СНз)СНзС!

 — (Снз)зССН-С!

Мехавизм Ее2

КСНзС), ЕСОНа!ЕзОН > КСН ОЕг —:ХаС!

Механизм ЕН2

СНз=СНСН С! )з)> М От )2)> н-В ! )Н; СзН„С! ЕН> зСНН СНС!)а! >

Распознанный текст из изображения:

Способ 2.

кв +нйьо, Ьйп Г Рййб

22й. Способ К

( нйййбй й — '' ' ~й.~ йжй

СНйбойОГРГ

~~ОН йОВОгснй

(Я-И СНйСНСНй . СН„-ВО.'гОНй

ьн2

ОН

Способ 2.

Пью !

22б. Способ С

н,ссорой — "' гййй

! ой йо го ййй: ОН ййгфиГд гййй ОК 1а1 р 'бабой

Рйсн Снснй

ОН

Ио -22.б

о

РСН Рг

ощаногйе Н

ййгфйбойййй Отй

Ьо1 = Н ~о

А

РбСНй~НСНй

Обг

[о1оп .ббо

в

РЬСН2СНСНг

Обг

го1о= 23.0

В

'" 1' 'й -~к « ~й~

2 Нгпйпй

ОН

оси льйол г гйб

СНзссн СНй — — йкг"' СНзССНгСНй Снзс=СНСНй

!

ОН Вг

СН ОН

СНАМОМ Снг=о

КойГЬ ЬГйпг* Сбйо

СНгВг СН,

РГйР.В.» ДМЕЛ г 2О'С

йййпйг"пйОкгпй ооон

:СН.

СНГОг О, МййГНГ

Рог Р— ~ЪРСнг Вго Рбь~ — СН, —.— ——

сйнй тге " ' нъ"

СНй ,.Снй СН;

Распознанный текст из изображения:

25.

Пугь К

Ме Ме

он "Ф""л ""

А

"„".,"з )"

В

СХ.

2б.

! и П вЂ” пеиовные пролуаты.

СзНт Сзнт

кон: нзо знои

сн,соов

СНз СНз

Г

Ф 1ь Ньь:. ИВОАе Г ДМФА

СзНз

-ь Мезб — зс- Н

)н СНз

В

29.

он

НОа СНзС" ., =- СНзС-СОС вЂ” —.СНзС,'Ф НОС—

оАН

с.з — "' О

и

снзсоон

й ОС~О)снз

Нне

Оть т /'~ Д

Ф з

"ОС~О>СНз

СзНт ~знз

СНз СН, СНз

А Б

Углы врашеиия абразива проетого эфира (В), полу зеииых путями З) и 2) булуг

равны пп величине, ио прптивополпжиы пп зилах.

С,НО ~ьнзз

ггсзз~ Н ' сзбсоокз лысо

ю-т — 'т~.з н — -г- «ь;

лзьз

СНз СНз СНз о

А Б

кон ззо;вон ~„' тьсззгз, сн,соокгдысо

СьН О СьН„

— +- — 4--—

- сн соов Ъ зз

СНз СНз

В Г

СьН О СьН ~

-СБ~ ' — '' ' О

кон, нзо нозз

- Сизооов

О СНз СНз

л

Распознанный текст из изображения:

25 ° ни!Рог!! !Вн!ИРС /

СНз !

СН! ~~'

но сн,

Е! Н Е! и

нн сои!!неон!иго ! Вг ~ 22!.«Во !ног!!с ~ ме

и Е! В!но~с-2~го! 2! Е! ЙЕ!

Вг Ме

Вго . СЕВ!Ген!О

Ме! г 2 Н вЂ” — — н Ме! ! — МегСн!.!

ЗО.

Бнг

СНэ

он

ОЪ соЬ „„„, ~.Ь,

оме ом 1 ОМе н н Р

РЬ СН<СН21С2Н!

Н. ' Рд 2 Вбог Г нгггелнн Г ВОН ! ЕЕС

н н

СН2

!. НеНН! Г нндкнй Нн! '. ЗЗеС

2. СНгнг

!.Н»ннг; н енн,г-л'с

— а НаССВ ССН2 ' СН2С= — ССН2 2.СН,В

и Регваоно нн Вон!2'с н снсн ну.~вс~Егссе:в"с

он

КОН 2 ДМСО г ЕЕ'С

— «Вгснгсн=СР!СН2Вг - НССНРСН=СНСН С

Г !. нн

СН

НгО И! Бог г Нфог

НССВСН ' ' СН,СНО

! 2

!.В Н 22ГЕг -й~

2 СН,СООН Оео 1 СНР

сн,

г!.'2Н!

-н Р!гсЕЕ С-~ Н

РЬ,Н

ГВН ,Снне',.

Н Сн(снг)сгн!

Е

Распознанный текст из изображения:

глэма «аоп Е»м Н

С=С'

Ме Е»

Л

РИ РИ

КСОООН«СМ О «2ееС». ГЫЮ»

,С=-С

н н

сн =сн-сн=сн-сн=сн

~Ъ Ри

н ~ он н н Оси гг н+-отя

»

Ег Н

ЯСОООМГСН СЬ 2О С

,С=С,

Н Гп

А

М» г ямдма МН» « -22"С

Ег — С»е С вЂ” Ег

РП РЬ РИ РЛ

Б в

н

Ег Ег

в

о«е»«

зм«п»омчк»я

Г»Д, так как коиформапия (1). прели»ее»вуюиая Е2 элиминированию, энергетичееки

более выгодна, чем конформация гп), я которой объемные феннльные группы

Ег Ж

сближены.

Ег

Е

РЛ,. О

н

Рй

1

Ег

НО-) — Н игле Вг — н

Ме — ) — Н Н-+-Ме

Ег Ег

й-

Ег

Г

Н, РИ Рй, Рн

БОМ« Ьэом

РЛ' 'О Н' Н

г Л

нон -"Р" т

НО гм гэсм и» ТяО >'

.:г.'.' 0

0

РЛ РП

П

». ь4АВ» ВОМ« Рэон Ю

2. СаО

г

О РЬ РП

;С=С.

Р)» РЬ н н

Л

«ООМа Г ООН! Ю

Р)»

'С=С,'

РЬ 0

Г

» 2М~»пгяядма«а Н»С

нс сн — ' — сн сне сснсн

», ' СН»СНО

он он

И «ГМ П«ЯО«,'е»нм»я»»«МОН яЬО,«эорг— СН»СНСН =СНСНСН»

!

он он

Ег

н) — он

Н вЂ” 1 — »Ме

Ег

Б

Распознанный текст из изображения:

оне: пзо

— рон — снз — сн — снз

ОН

сон

Кзн — СНз — ~Н вЂ” СНз ! ! -!"Кз, ! НКз .' Ктн9КНзоу!

О* '',,г' У снз

!СНз' „

СНз

!

Резкое различие в скорости ацетолиза объясняется солействием карбонгиьного

атома кнслорола карбоксильной группы в случае лрюгм-и!омска: в случае ппс-

изомера солейсзвня нет.

(гмч — тн-ссс ! ' ~е ' тк- ~н

Вг О!ьтс

кзн — ~н — сн с! кзн -сн — ~уз--сн

СНз с!

~\ ° ."/

сн~сзо

В снльнокислой срезе атом анна полностью протонироввн, и сто не~олеленная

паре электронов не участвует а гнлролизе галогеипромзволного. Иозтому реакция

протекает нормально по схеме реакции замещения без участия соседней группы.

н„о 'ие о гьо 4

кзн — снз — ~н — сн,— '- — к,н-снз — ~н — снз — — кзч — сн.— ' н сн.

С! н с! Н ОН

Если яге амин нс свквн в виде соли, то первой стадией гнлролиза является еиутрсинес 'чуъзнещеннс, прнволящсе к иммониевому иону Л. В присуютвин сильною осиоваагм псслелний палас полвсргагтся ъч2 реакции с раснрьоием никла у более реакпиоиноспосооного первичного атома углерола с обрвзоааннеи прозъкта перс руппнроекн.

Распознанный текст из изображения:

,О

Н ОФ

-Ознз- СН, ~ О енз ' М,О О Вт 3

Мс Н

Стереокнмвнеский результат последней реакции не изменится прн добавке солей

серебра; ес скорость увеличится. Ион серебра координируется ло атому брома. ускоряя

сто отшепленяе.

К О 9 ИУ4 53ГФ тс \5 ГЯС15РУ ' '~~,. Кт;Д15СО ят ~Н

С>

— аизО 5Н ОН5Н,О 'Р

0

он отя Н

СНО

сй

НзС=СНСН ОН ~~СН =СНСНО

воз Взо Стева, нзо

СН вЂ”.— СНВг ~СН~СН1.! ~1СН =СН1 Сй.1

Н

1. Вопя 5 ВОН

Сзн5

ан,о

1ч нН 1 ° 'с СН СН

'-н,о

' онон

--о

5.;5 ', .ВН 'тГФ 6УС

О.

РВСсб СН

а Втз: Мсома 5 МеОН

РВ,,Н

—,С=С,

Н СНссСН,

РВ,,Н,С

,С=С,

Н Вт

Распознанный текст из изображения:

сн,сптп

РСН,)е..

СНРСЕСС Н5

О

(и)

В,, Н ,с=с', н (сн ) сн2отгп

,Сне

сн

)П.

сн,он '~ сн~отгп )СНР)е~ ~(СНР)е.

" сн»он СНРОН

Снеоттп кц,~уефе .СНРОТГП ос=СЕ,не

% . — ( П

СНРОТР СНРВР

В 5 ренн 5 Веен Вдд5,0РРе5 н, (Сне)РСНРОТГП

.с=с,

Н Н

Ее (Сне)РСН20ГГП,, Ее !Сне)РСН2ОН

Н Н Н Н

СРНРХНООРС)ге 5 снеое 5 25'С

,с=с,

Н

Ее Н Ее Н

,с=с

На;М ОН РЕ'С

,С=С

Н' '(Сне)РСН,ОТГП

Н )СНР) СН ОН

сенехнсю;ае тн сРРРР"с

Н )Сне)есно

ОН

РЕ РО50еЬОе ВОН, еенееие Мм, 5ЕЕе~

, сн=сн.

Н)

СООМе

!

с

И

с

1 . СООМе

Сооме

А

СООМе .СООМе " СООМе

м. ел, РЕ5РЕ-Р ~Р1Н, РПО

е н.о

СООМе СООМе ~СООМе

. СНК)Н,.—.. СН50)'е - .. С)гн

'ФЛ'Р ц. '-РеЕРК ДУ400 бр

'СНРОН СН20те СН

.СН.СООН Вон, ке СНРСООЕ~ ~ ~..е55: В50

~СН );. — )Сне)е~

СН СООН СН СООЕ5

Распознанный текст из изображения:

О

!!вол з зн Во»»но

— (снзз снсн,сн,сснз

(СНзнСНСНВСНВС СН,

!. ЗНВВН Отне

(Снзззснснзснзсн»СНО

СН,=СНСН, — -' СН,СН,СНВВг

Нвг» ВО

~л=~~н;~нн»еынгл ~н ан ню (юн,

ОН ОТГП

сн=-сн з-ЗЕНЗВ' "Н" ""С сн,снзсн с=сн

В снзснгснзв

снзсн,сн с=ссн,снснз

2. В»СН СНСН»

Озтп

О(ПЗ

СН2СН2сн2 СН2снснз е е, ь з»»

— н

С С' ОН

!

н н

СН,СНВСН...СНВССН

,С=С,

н н

СНВСН СН,,,СН,СНСНз

ОП.П

н н

!.Н НН Г 2 ВНН»»-ЗЗ'С

НОС Н2СН2С = ССН2СН СН2

О

з н.огн.

у . », . НОСН2СН2 СН2СН ' СН2

Н Н

О.

ссн сн сн -'сн н с.с

Н Н

Н Ннгензз,г Фавннз, зз"с Нс Ссн Он 'знс!нзв з.но нн

-нс:»ссн Озз ----- -=нс=нсснзвг н'

КВг "»нЧФЛ

!. ВВ»ВН» ТГФ. »З»»С

НС'=Сснзззсн С.. СН ' ' -- — --. ССН2СН2ОСН»СН»С

н н

А

Н ННСЗЬВНЗЬ»КЛВ»Н Н.О

Распознанный текст из изображения:

Ме Е!

ксогнзнгсн с!гпвс

А

!. сне!, гвзгз

2. Н,О

М тгс!з ег Ме Отз т ~М

Ме Ме — ~ — Н Н-~ — Ме

Е!

Е! Е!

В

веге Пенн епеееб пеезнеене Лнеее (Аз

О СН3, е О СН2ВГ

— — 'гюлю — 'е ' — е Бж 'ек О Снз Р СНз

А

СНгВг ззеон г енч>н

СНз СНЗ

-' зз',

О О СНз

ОФ

Мео — Сгп

Б

с~ ~- со,н

Н С=СНЕ!

О

Мек Е!

с=с,

Е! Ме

Вг Ме М Вг

Е! Е!

г

еезнезаон

е=с,

Ме Е!

Д

НСЗВ СН ' 3! '. — — ' — "-" НОСНСН,С=:.СН

.Н 3 не ЕНН 3- З'С ! 2НаХн.генюаеео! !свес

22 7 а ! 2 27 'Ве

о' Е! о

3 Н20 з. н,о

е езосззснг СН СНОН

НОСНСНзСБССН2СНОН " — — — — — — — Е! С==С

Н,РЕ ЕФО гЕЮНгиа«еш Е"С,' ' /

Н Н

Е! Е!

А

ТЗОСНСН~ СН2СНОтз г В СНСН2,,СНгСНВ

,г=с, ' г, ~=с,

Кег ГДМФА !

н н

НССНСН2,,СН2СНСН

Е! " С" Е!

Н Н

/н.

Нвк ДГНСО 3 Н О Г 20 С

снз=снв! — ' ' '--' — ' — » в снгснон — в снгсночтн

Е! Е!

НС=СН с нзен33" г ""' ""'" ТГПОСНСН2С=СН—

П 3ЕСН2СНОПП. ТГФ

Е!

'П ПОСНСН,СЕЕ ССН СНО'1ТП

2. ПгСНЗС!И. П Ф !

Е! Е!

О'ПТ!

Распознанный текст из изображения:

3. Н2О 2 Не

Г

О С .,„ГНЮ,~'~ " ОН 2.,гз,гг Г"~, " От

Мен

— Мен — — »~ Мей

г.ногне

Мен Мен — — — е Менме )Е—

НоггйМФА ' НОНа Вон Маг СН,СН

Ен)ос СООЕг НОСН2 СНгОН

ЬС~гаг

г.но

СООЕг СН2ОК

ТаОСН2 СН2ОТа )СН. СН ) с агон, -... "~~, г'

У

гоггмеа, г 2,масСН2СС г

З ааОН:Н,О

снзота

2 25222С С12 °

2 2 а

Вг ~ сн2сн2ОН

2 МЕГН222 АЬО22ЗЕЕаС

СН=СН2 СН-СНгнг

нвь: лмсо 2 н,о г ге"с

ОН

) ) не СН вЂ” СК Вг СН вЂ” СН2)

Й

О Наг 2 егагге

отгп ~ ~ о)тп

СН вЂ” СН Е СН вЂ” СНгЕ

нг ' нннег -а 2снгсн

НСНМ ОНГго С

сптп ~ ОН

е С вЂ” СНзн сгнгйвсюгсге г агась 25'с

П 0

) 2 НЕ

ггсгг гз

НОСН2(СН2)",СН2ОН~ ТГПОСН2(СН )2СН2ОН вЂ” е

Кое 2 ДМФ22

— е ТТПОСН (СН2)3СН2ОТа ТГПОСН2(СН2)зСНгВг

СНЗСеЕ СН ' ' ' ' ' ЧТПОСН2(СННЗСН2С= — ССН3 г. Оззгзон .снгЕСН 2Е

тГПОСН (СН ).*СН,СН2С: — СФФК

НННСН2)ГНН2 '25'С25 ага

нос нс н,,сн,сион

—,С=С,

Н Н

леон но гг

Я ~

232О

— =""-" à ~

3. 25ЕаС

Распознанный текст из изображения:

бО.

СН2ОН

— !

Снзг.зз 5

б1.

О ОН Он

СЗ Ь=»С--СНЗВ

З.КЬ гн„

— ЬЗЩСН'=-С: — СНЗ) — — — - — - — - . — Нзс=2: — СН СН мс — СНз

:,СВХЗ

СНЗ СНЗ СНЗ

Нз Нз

зь»мс» -М

ОНССНЗ НЗСНО

СООМ»

Снз . Снз,~ СНз~саОМс

, Г

СООМс 1Ь РВС

Снз СН2 СНз ~ СаОМе

1. 9-ВВН 'НЗЬ

и посн,.~сньнсн,сн.ссн сн -,'

' Н-.О !Н ОНГЗЬО

НС1 М»ОН»25 С

Зтпоснз<сндьсно ' ' носнззснззьсно

НВЗ 1 ВЗСОО1» ОСЬ» ЕО"С 1. Мз»РьО

СНЗ=СНСН ' — СНЗ вЂ” СНСНЗВг

2-С7

О

З. Н,О»НЕ

ЗЗСЗ» Гз ХВ» 22Мфь

— ь= ~с~сю~кн — ь -.с ьс к,а~ — ''

йсооон»сзьсьгс Вс с — г — СНЗСНЗСНЗВг

Н С вЂ” "СН вЂ” СН.„СНЗСНЗВ»

МьМ1ЗЗ» Г Нзо

— — Л

СНЗ СНЗ

1 МВНЬО

НЗС=С-СНЗСНЗ вЂ” 1"=СНЗ

2 Н:С=С вЂ” СЗЬВг

Снз СНз

Озз

Вг»2»

В» ' » . Бона, ВОН

Н~=С вЂ” Снз СНЗ вЂ” С вЂ” СНЗ В»СН=С СНЗ

Снр Снз СН»

Распознанный текст из изображения:

З Нтобг

2-ой способ получения диена.

СН'=СН' Фс '~ ~т

О

б2.

— ' — — ~ С Н,СНоСНСН2СН2СХ

каа,)стгсо

Цтта

С))тттСН2)зон 'гл-с т СН'(СНг)звг

НСяог 2228ЙЬН)т 4~ и СаН12СеСН с~и~сии ' и Сан 1СиССН СН ОН вЂ” т

К С НовстТФ 2.оии ои и, Ф

з н,о

гягтсзнгнтнгтт

цнс гитин раен сносна)аснг снгснзон

«ф 1

Н Н

нго

СННСН2),СН, СН2СООН

, Р-гааг ЯОН

С2НзСН=СНСН.СН2ОН вЂ”" — '- — С НзСНоСНСН СН2Вг—

рВ:. С,иои

цис цис

СНз СООМе СНз и ., СНОН

1, стаял т 111)О

2. Н20 т и о

3 Л.

СН, ~ СН,ОН С))з ~. СН2018

риз т рз КВ тВМФл СН, СНтОН СНз СН Оуз

СНз СН2Вг СН, СН2

СНз

т

грот-Внои т ДМСО т т'С

Снгнг СНз СН2

СООМе .о СООМс

+ 11

тонино 1. Оз т СН С1. т- 78ОС

2. МВН, Маои

СООЧс СООМе

Н Н

Н

носи сн,он " «~н, нон

МеООС СООЫе НОСН, СН ОЙ

Распознанный текст из изображения:

~н, '" ':~"он Р'.и.

Т~Н,~., ~ф~р

ы

ОН

о

СН»СН'СН; СН СН=СН..

Д,,-, <у

-- Н 1в

1, ~ро с й и фау

1 'Ж.О~С~'.1Ф..Ъ С

СН:СН=СН СН„СН'=СН: СН.,С~НСН, он РЬ

с

од

о

он

2 й;О Сн осн»гь

сн,он

СННРН С

0 0

сн2СН10Н

СКО~ 'ъю~ )

С.-ОБ ск-.сн,он

сн2с Н1ск

~фМ~

:. Нй, лмсо ск~ск~ск

СН-=СНСН вЂ” ',;-~ СН-.=СНСН-,С, ''" ' ~ Сн — -СНСЕЬМ~1

СН.СН=СН

Распознанный текст из изображения:

Алкины, алкеиы, алкины, диеиы

Какие продукты образуются при присоединении а) НС1; 6) Вг, в присутствии меченой соли 1 1Вг к к С1СН=СНОС2Н5.

Какие продукты образуются при присоединении а) НС!; 6) Вг в присугствии меченой соли 1л1Вг к следующим соединениям: 1) СЕЗСН=СНСН(СНз)1 ', 2) СН3СН=СНСООН.

Из транс-бутена-2 и других необходимых реагентов получите мезоС4Н802. Приведите клиновидную проекцию для этого продукта и стандартную формулу Фишера (углеродную цепь расположите по вертикали). Дайте В.,Я-обозначения асимметрическим центрам.

Из ацегилена, этилбромида и других необходимых реагентов получите мезо-гександиол-3,4. Приведите клиновидную проекцикз для этого продукта и стандартную формулу Фишера (углеродную цепь расположите по вертикали). Дайте Й.,Я-обозначения асимметрическим центрам,

Какие продукты образуются при присоединении а)1С1; 6) Ня(ОАс) в метаноле (с последующим демеркурированием) к следующим соединениям: 1) СН =СНСООЕг; 2) 1-фенилциклогексен.

Какие продукты образуются при присоединении а) НС1; 6) С1з в воде к следующим соединениям: 1) Х— = ССН=СНОСНз, 2) ЕгСН=СНРЬ.

Предложите метод синтеза эритро-1-бромбутандиола-2,3 из ацетилена, иодистого метила и любых других реагентов.

Предложите химический способ превращения трале-децена-5 в писдецен-5.

Используя любые необходимые реагенты, превратите метиленциклопентан в следующие соединения:

ОН

ОН

а) СНзОН б) .г ~ ~' в) „СНз

1-СН,

10.Из ацетилена, пропилена и других необходимых реагентов получите У„/- и Е. Е-декадиены-4,6.

Распознанный текст из изображения:

11.Исходя из пропанола-1, меченого по всем атомам углерода изотопом С,

!4

и любых других реагентов, не содержащих изотогга С, получите (Е)-2- !

бромгексен-2, все атомы углерода которого мечены изотопом С.

!4

12,Углеводород С1Н!о(А) вступает в следующие реакции:

— — 4 две кислоты

Кмпо

н+

А — " — 1 Б (трео-форма)

вс2 „СС14

1. Ово4

А — ~ В (эритро-форма

3. Наивом

нео

Напишите уравнения реакций и структуры молекул А„Б, В. Приведите стандартные проекции Фишера для соединений Б н В.

13.Углеводород СеН!о (А) вступает в следующие реакции:

А К-оОт — е- Б (единственный кетои)

З.И1В

А — !! — ' ° 4 В (мезо-форма)

вс, СС14

1. ВН,

А — ~ Г (рацемат)

з.н о,но

Напишите уравнения реакций и структуры молекул А„Ь, В, Г Приведите стандартные проекции Фишера для соединений В и Г.

14.Получите 1-(дейтерометил)циклопентен из 1-(хлорметил)циклопентана и неорганических реагентов.

15.Предложите схему синтеза 3,4-дидейтеро-2-метил-2-этоксибутана из 2- метилбутена-2, этанола и любых неорганических реагентов.

16.Прн обработке пентен-4-ола-1 бромом в четыреххлористом углероде

образовалось вещество с брутто формулой С5Н9ВгО. Напишите структурную формулу этого вещества и предложите возможный механизм его образования,

17.Предскажите структуру продукта реакции и предложите механизм его образования:

Распознанный текст из изображения:

сн он

сн,он

Какое число пространственных изомеров возможно для этого вещества?

18.При обработке гептадиена-1,6 бромной водой образовалось вещество

следующего строения:

Вг Вг

Предложите возможный механизм его образования.

19.Из бутена-2, бромистого метила и любых других необходимых реагентов

получите иис- и транс-изомеры пентена-2.

20.Из метиленциклогексана и других необходимых реагентов, некоторые из

которых содержат изотопную метку, получите следующие соединения:

~Г' Я"

Он 0

21.Исходя из ацетилена, бромистого этила и любых других реагентов,

получите а) транс-1-дейтеробутен-1; б) 2-дейтеробутен-1.

22.Используя любые необходимые реагенты, превратите

метиленциклопентан в а) транс-2-дейтеро-1-метилциклопентан„б) 1-

дейтеро-1-метил циклопентан.

23.Из гексена-2 и любых других необходимых реагентов получите

пентановую кислоту.

24.Из бутена-1 и любых других необходимых реагентов получите пентин-1,

25.Из гексена-3 и любых других необходимых реагентов получите гексаналь.

26.Из ацетилена, бромистого этила, хлороформа, неорганических реагентов и

необходимых катализаторов получите соединение следующего строения,

Распознанный текст из изображения:

27,расшифруйте цепочку превращений:

н го,('с

з», С НБВОБ НБ(рф ВГ, (1 моль), Вр

к»ОБА»+ — -к'ВКО»,КО~

НБО изомсры СэН(ф

( с

28.Углеводород А 1,С(оН2О) вступает в следующие реакции:

Ь ОА — — р (сн,(рснс(о(сн,

2. хаяси,соон

А 1 — "~~~~(» Б (»О'ф р (

А — Б — В(. фр»(

А — '-л- -ф Г (рааемат)

1. ВН

л. н,о,(н

Напишите уравнения реакций и структуры молекул А, Б, В и Г, Напишите проекции Фишера для соединений В и Г ('оба энантиомера).

29.Углеводород А ~С~Н(а) вступает в следующие реакции:

А 3-Ь вЂ” — К С,Н,СОСН,

з, ысн,соон

А -' — — ' — — Б((Б ф~ (

А. 1»ниаоф(Н~О

— — В(~ф р (

~. сн,соон

А Г(р» (

Г(КЮ .» (

:СС!1

Напишите уравнения реакций и структуры молекул А, Б, В, Г и Д. Напишите проекции Фишера для соединений В и Г (оба энантиомера).

3О.Из ацетилена и других необходимых реагентов полу пгге 2- метилбутадисн-1»3. Напишите структурную формулу его аддукта с малеиновым ангидридом Гс учетом пространственного строения).

Распознанный текст из изображения:

31.Используя любые необходимые реагенты, превратите бугин-1 в следующие соединения:

й) СНЗСН2 В б) СНЗСН С С Н В) Снзснз СН СН02

Н- '-Н ОСН,

32,Из ацетилена, пропилена и других необходимых реагентов получите октин-4-диол-1,2.

ЗЗ.Предложите способ синтеза 1,2,4-тридейтеробутанола-1 (НОСНВСНВСНзСН20), исходя из ацетилена, этилена и неорганических реагентов,

34.Из циклогексена, пропилена„ бромбензола и других необходимых реагентов получите з)ис- и транс-изомеры 1-аллил-2-фенилциклогексана.

35.Из ацетилена, бромистого метила и других необходимых реагентов

получите следующее соединение;

СНзс(О)СНз, СнзС1О)СНз

С=С

Н Н

Зб.Из бутанола-1, ацетилена, окиси этилена и других необходимых реагентов

получите природное соединение каскарилловую кислоту.

Н Н

Снз1снз)4Снз СН2СООН

37. Исходя из этилена, ацетилена, формальдегида, толуола и других

необходимых реагентов, получите соединение А.

СбнзснзОСН С— = СснзснзОСНзсгнз

А

38.Исходя из ацетилена, этилена и иодистого этила, получите ннтрил иисгептен-4-овой кислоты.

39.Исходя из бутадиена-1,3, малеинового ангидрида и других необходимых реагентов, получите соединение А:

Распознанный текст из изображения:

40.Из малеинового ангидрида, бутадиена-1,3 и неорганических реагентов

получите соединение А, которое является предшественником бензола

Дьюара,

о

А о

41.Исходя из бутадиена, ацетилена и формальдегида, получите диев А. Напишите структуру продукта, образующегося при действии натрия и триметилхлорсилана на диен А в ксилоле в инертной атмосфере.

сооснз

ф

СООСНз

42.Исходя из ацетилена, ацетона и других необходимых реагентов, получите 2,2,5,5-тетраметил-3-оксотетрагидрофуран.

43.Из циклогексанона, иодистого метила, трифенилфосфина и других необходимых реагентов получите 1-(бензилоксиметил)циклогексанол-1.

он

сн,осн,с,н,

44.Из ацетилена, этанола. формальдегида и других необходимых реагентов получите соединение А. Напишите строение продукта реакции соединения А с хлороформом и водной щелочью в присутствии ТЭБАХ, имея в виду, что конечный продукт содержит только два атома хлора.

Е1

соок~

!

соокс

Распознанный текст из изображения:

он,о

) (СНз)~сс! + 1!2О (СНЗ)зсО11 + НС1(

в с!Н,о(~

(СНз)зсс1 + С2Н;ОН (СНз)зСОсзН, + НС

б) Раство(ап'ел1с !. Нао; В. Сиаои

СН Вг + К1 СН,1 + КВг

в! Раствогвттелн: !. Нао; П. ДМСО

(С,на),СНЪ (СН,)з1- + КОН вЂ”- ~ СНзсН=СНСН!СНз + 5(СНз)з + К1 + Н2О

Укажите механизмы приведенных реакций.

б. Расположите следующие соединения в порядке уменьшения скорости

сольволиза в муравьиной кислоте.

РВСН!С!, и-саНос1, (РЬ)тсНС1, РЬзсс1, РЬСН=СНС1, (-Вцс1, СНзсНСН СНз,

С1

'сн,о ©'-гснсз

7, Расположите приведенные ниже соединения в порядке уменьшения их

реакционной способности в следующей реакции:

ацетон

КС1 + К1 й1 + КС1

М = н-С1Нт-, втор-Са(!ов нас-С1но-, СН;-, РЬСНо-,

СНсИСН-, Снф.(ОХ.Н -. СН»=СН(.Н-

8. Соединение А с б/ф СзНтС!О легко сольволизуется в этаноле (О "С, 50"4-

нос превращение за 10 минут). Соединение Б с б/ф С;НаС10 в тех же

усг(овиях реагирует в 10 раз медленнее, чем соединение А. Соединение В

с б(ф С;Н;С1 реагирует с фенолятом натуия в этиловом спир~е при 80 «С с

образованием продукта замещения в 10' раз медленнее, чек! хлористым

этг(л. Предложите структурные формулы соединений А-В и укажите

механизмы всех этих реакций.

9. Сравните скорости сольволиза в муравьиной кислоте в следующих парах

соединений:

Распознанный текст из изображения:

1. СНзСН~СНОТя и СНзСН~СНС1 ! ! СНз СН,

2. ~ ~ СН2ОТг н, ~ СН2ОАг

З. СН СНСН в СН СНСН ЩСН ) ! ! Вг Вг

ВСзНз „,ВС,Н Вг Вг

10.Из пентен-4-ола-1, циклогексанола и других необходимых реагентов

получите соединение А. Напишите строение продукта с б/ф С~ ~Н цО, который образуется„если соединение А последовательно обработать ацетатом ртути в П'Ф и боргидридом натрия,

(СН,),СН=СН,

ОН А

1!.Из гексена-3 и других необходимых реагентов получите гексанон-2,

12.Из ацетилена, 1Й.)-пентанола-2 и других необходимых реагентов получите

11ис-(4К78)-4,7-диметилдецен-5. Обладает ли конечное соединение

оптической активностью?

13.Исходя из бутина-1, иодистого метила, бромистого этила и других

необходимых реагентов, получите 5-метилгексаналь.

14,Из пропнлена и других необходимых реагентов получите 1-

монопропаргиловый эфир глицерина 15 баллов).

СН = ССН1ОСНгСНСН2 — ОН

ОН

15.Из (К)-буганола-2, (В)-пентанола-2 и других необходимых реагентов

получите сульфиды А и Б (4 балла).

Распознанный текст из изображения:

16.Исходя из стирола, диэтилового эфира малеиновой кислоты и других необходимых реагентов, получите соединение следующего строения:

О СООЕФ

! О

С- СН- СН- СН- СН. С

Н

Р!1 СООЕ!

17.Из изопропилацетилена (З-метилбутина-1), бромистого метила,

диметиламина и других необходимых реагентов, получите соединение А.

Превратите это соединение в З-изопропилпентадиен-1,4, используя

бромистый метил, бромистый винил и другие необходимые реагенты.

!',)(Снз)з

СНзСНСНСН(СНз)з

)

ОН А

18.Определите строение трех (А, Б и В) первичных хлоридов С)Н) )С1, если

известно, что изомер А реагирует в реакции Вильямсона с этилатом

натрия в этаноле в 100 )оаз медленнее, чем изомер Б. Изомер В в этой

реакции реагирует в 10 раз медленнее, чем Б. Напишите уравнения

реакций изомеров А, Б и В с этилатом натрия в этаноле и обсудите их

механизм.

19.Расположите приведенные ниже соединения в порядке уменьшения их реакционной способности в следующей реакции:

КХ + КСЗ вЂ” '-н — ~ НСХ + КХ

В»=н-С~Н,); СнзОтж; (Сиз)зснзО; Снзси=СНО; н-С~Н1~О;

Я ( 2 ) сз) Д4 ~~~ 5~~)

Предложите механизм данной реакции.

сн,=сиен,а; с,н,с),

С!

ЗО.Гидролиз третичного аллильного галогенида А с б ф С6Н) ) С1 и изомерного ему первичного аллильного галогенида Б приводит к смеси двух изомерных спиртов В и Г в одном и том же соотношении. Определите

СНз

(в)

Снз(снз)зсн()снснзснз и

СНз А

СН

(в)

Снз(снз)зсн~СНСНзСНз

)

Б СНз

Распознанный текст из изображения:

строение соединений А-Г, напишите уравнения реакций гидролиза,

укажите механизм гидролиза.

22. Приведите методы получения а) метиленциклогексана; б) 1-

метиленциклогексена из бромциклогексана и метанола.

2З. (К)-1-Фенилпропанол-2, содержащий изотопную метку О, введен в следующую цепочку превращений:

18ОН

Какова конфигурация соединений А и Б? В каком из конечных продуктов

окажется изотопная метка "О? Ответ подробно мотивируйте.

24.Исходя из оптически активного 1-фенилпропанола-2„был получен простой эфир В двумя путями:

с,н,он

СНзСНСН~РЬ

ОН

с,н,в~

Угол вращения плоскости плоскополяризованного света для эфира В,

полученного путем 1,составил 1а)'„' = - 20,0', а путем 2 — [а1'„' = -~ 23,0'.

Объясните различие как в величине, так и в знаке угла вращения образцов

простого эфира В. полученных этими двумя путями,

25.Сравните углы вращения плоскости плоскополяризованного света для простого эфира В, полученного двумя различными путями из оптически активного спирта:

А — ~В сидона сн,он

сн,

ОН

сн,в~

Б ~ В

путь

26.Расшифруйте цепочку превращений и укажите конфигурацию (В. или Я) соединений на каждой из стадий приведенного цикла:

21.Приведите методы получения а) 3-метилбутена-1; б) 2-метилбутена-2 из изопропанола, этанола и неорганических реагентов.

Распознанный текст из изображения:

~РСО ОО~,РР д снссООЙ НО! Оо, Ру

ДНСО Н,ОВОС ' Г

С'ЬСОО" новвон

д, Д „„(Н~О -г

27.Напишите основные продукты ~не менее 3-") ацетолиза 1'сольволиза в уксусной кислоте) тозилата циклогексен-4-ола.

28.Расшифруйте цепочку превращений и укажите конфигураци1о ~К или Я) соединений на каждой стадии приведенного цикла:

он ОИ

(н)

29.Исходя из гексена-3 необходимой конфигурации, иодистого метила, бромоформа, СизВг„и других необходимых реагентов получите транс- 1„1-диметил-2,3-диэтилциклопропан.

ЗО.Исходя из (В.)-бутанола-2Р фенилацетилена и других необходимых реагентов, получите 2'- и Е-изомеры (8)-3-метил-1-феннлпентена-1.

31.Из циклопентанола, иодистого метила и других необходимых реагентов получите цис-!,2-диметилциклопентан.

32.Исходя из циклопентанола и других необходимых реагентов, получите Нис-1-метокси-2-фтор цикл опентан.

33. Из этилена и неорганических реагентов синтезируйте дннитрил гексен-3- дикарбоновой кислоты.

34.Из ацетилена и неорганических реагентов получите гексатриен-1.3,5.

35.Расшифруйте цепочку превращений:

с н с=ос н, "НОННИН НСОРРОЦ. н СНГВН' в РРЪРв Н.С Ъй ж

С*Нов

с~вц)- . РьдР Вг~ '

с,н,он

Ответ подробно мотивируйте, используя стереохимические формулы.

36.Расшифруйте цепочку превращений:

Распознанный текст из изображения:

рь гв

/ коооон ыАюо тес? Рс' с? ?о

с=с — — — — А — --' Б - — '-4- и —, г" д

с,н„он

Н Н и>д?

Ответ подробно мотивируйте, используя стереохимические формулы.

37.Напишите механизм приведенной ниже изомеризации !)-галогепаминов

!

с?~Ь С?Нз

К?ХСНСН?с! -=~~ нг1ЧСНгснснз '* сн,

Почему в равновесии преобладает галогенид, содержащий галоген у

вторичного атома углерода7 Объясните, почему гидролиз р-хлораминов

К?НСН?СН(С1)СН? в щелочной и кислой средах приводит к изомерным !1-

аминоспиртам'.?

З

онс н?о

ЙР1снснгОН

!

СНз

йгсн СН?СНСНЗ

с!

й?ХСН,СНСН,

ОН

г. он,н,о

нос .сн,ооон

Ос!О)сн Ос(О)сн

к„„р=г ?в-4

О?я

он,соо, сн,соон

?аоос

ОС(О)СН?

С~,.„„

к,,=з ?в-г

При ацетолизе в данных условиях оптически активного л?раис-2-ацетокси-

циклогексилтозилата образуется рацемический транс-диацетат.

Объясните: 1) резкое различие в скорости ацетолиза исходных ?йлс- н

38.Скорости ацетолиза лис- и транс-изомеров 2-

ацетоксициклогексилтозилата в уксусной кислоте в присутствии ацетата

натрия резко различаются и транс-изомер реагирует в 67О раз быстрее,

чем ?гис-изомер, Г!ри этом в обоих случаях образовавшийся диацетат

имеет транс-конфигурацию.

Распознанный текст из изображения:

транс-тозилатов, 2) наблюдаемый стереохимический результат ацетолиза

2"- этих изомеров, 3) образование рацемического транс-диа((егтгга при

ацетолизе оптически активного транс-изомера 2-

ацетоксициклогексилтозилата.

39.Объясните различный стереохимический результат взаимодействия метилового эфира ®-2-бромпропионовой кислоты с метилатом натрия и Ма-соли (Я)-2-бромпропионовой кислоты с метанолом.

м она

сн снсоосн ~~~ сн снсоосн

в осн,

Какое влияние на скорость второй реакции окажут добавки солей серебра".

Изменится ли при этом ее стереохимический результат?

40.Из циклогексена и других необходимых реагентов получите ~иране-1- дейтеро-2-фторциклоге ксан.

41.Из фенилацетилена, бромистого винила и других необходимых реагентов получите Е-1-фенилбутадиен-1,3.

42.Из циклогексанола и этанола получите 2-этокси-1-этилциклогексанол,

43. Из аллилового спирта и ацетона получите 3,4-диметнлциклогексен-3- карбальдегид (4-формил-1„2-диметилпиклогексен).

44. Напишите структуру диена, который в реакции Дильса-Альдера с л-бензохиноном

образует следующий циклоадду кт.

0

Получите данный диен из циклогексанола, ацетилена и неорганических

реагентов.

(в1

сн снсоо(ча

Вг

(а1

-' — — ~ СнзсНСООХа

ОСНз

Распознанный текст из изображения:

45.Из каких диена и диенофила получен циклоаддукт А?

СООМе

! А

СООМе

Предложите метод синтеза данного диена, исходя из октандиона-2,7 и других необходимых реагентов.

46.Предложите синтез феромонов иис- и транс-изомеров тетрадецен-11-аля из декандиовой кислоты, бутина-1 и других необходимых реагентов, используя на одной из стадий зашитную группировку.

47.Из этилена, ацетилена, пропилена и других необходимых реагентов получите следующее соединение

сн,=снсн,...сн,сно

н н

48.Из ацетилена, этилена и трет-бутанола. используя необходимые реагенты, получите Вг~СН~)5С(СНэ)~С1.

49,Исходя из ацетилена, формальдегида и других необходимых реагентов получите соединение А.

С-СН -СН -О-СН -СН вЂ” с

н н

50.Исходя из 3-метилбутина-1, иодистого этила и других необходимых реагентов, получите 5-метилгексанон-2 и 5-метилгексаналь. Оба соединения должны быть получены из одного и того же предшественника.

51.Из пропилена, ацетилена и неорганических реагентов получите Š— октен- 4-он-2.

52. Расшифруйте цепочку превращений с указанием стереохимических формул веществ:

Распознанный текст из изображения:

м к!

КСОООН/СНВС!В/20 С »,ЫА!Н „ТВС!/Гу

С=-С, ' А '  — ВЕ~ Ме 2. »~О

г д

КВВ/ДАМ<М ИОН /аОН

53.Раси!ифруйте цепочку превращений и приведите возможный механизм

последней стадии:

!ЧВЪ, ! В НСОООН СН ДЭ СН,

= А В

О СО»ОСН»

0 СН»

54.Исходя из 3-дейтеро-3-метилпентанола-2 и необходимых неорганических

реагентов, не содержащих дейтерий, получите 1-бром-3-дейтеро-2-

этилбутан.

55. Из бутена-1, ацетилена, м-хлорнадбензойной кислоты и неорганических

реагентов получите динитрил //ис-2,7-диэтилоктен-4-диовой кислоты

ССНСН2 СН СНСХ

С»Н» С=С С,Н,

Н Н

Ю'

и других необходимых реагентов получите циклооктатриен-1,3,5.

57.Из триэтилового эфира циклопропан-1,2,3-трикарбоновой кислоты

получите триметиленциклопропан !радиален) А. Используйте любые

необходимые реагенты.

СН2

~!

Н,С

Примечание: соединение А совершенно нестабильно в присуствии

кислотных реагентов и А120;.

58.Из бромциклогексана, этанола и других необходимых реагентов получите

!фторх»етил)циклогексилкетон.

Распознанный текст из изображения:

59.Исходя из пентандиола-1,5, дигидропирана, пронина-1 и других необходимых реагентов получите 3-гидроксиоктанал ь.

60. Из пропилена, окиси этилена и других необходимых реагентов получите 2-(3-бромпропил)оксиран. Напишите строение замешенного циклического простого

с, 7 (сн2)звг

О

эфира, который образуется при обработке этого соединения ыегилма1 нийбромидом

61.Исходя из изобутилена и других необходимых реагентов, получите 2,5- диметилгексадиен-1,4 и 2,5-диметилгексадиен-!,5.

62.Получите соединение А, исходя из бутадиена-1.3, диметилового эфира 1- циклопентен-1,2-дикарбоновой кислоты и других необходимых реагентов.

онссн, сн,с но

63.Из ацетона, диметилового эфира малеиновой кислоты и других необходимых реагентов получите сопряженный диен следующего строения:

сн, сн,

о~з сн,

64.Из циклопентадиена, диметилового эфира малеиновой кислоты и других необходимых реагентов получите

н

н н

н

носн,„сн,он

НОСНз СНзОН

65.Их циклопентанола, иодистого метила и других необходимых реагентов получите шс-1.2-диметилциклопентан.

Распознанный текст из изображения:

! К )4

Ароматические углеводороды (арены).

Элеат оф

рофильиое и иуклеофильное замещение а аренах

1. срели приведенных ии:ке структур выберите аромата'исюге.

иеароматические и антиароматнческне;

ю)

я)

э)

сн,

а) б) в) г) д) е) ж)

и) к) л) м) н)

! "ы''эы ' Э~як чь с» '( ~ снс ом д"о)

и) н) р) с) т)

Б(5,0 О) В (4,2 О)

А (1,44 О)

у) ф)

х)

НзС-Н

СНэ

ш)

сн

НС- I ОВ

Х

М-Н

Н

Приведенные ниже трипнклические соединения при нагревании претерпевает регро-реакцикэ Дильса-Альдера Для какого из этих соединений термолнз протекает наиболее лепсо? Наиболее трудно? Прелло кате механизм терчолиза.

ЬЬЬ

3. Какая из приведенных ниже структэр может проявлять ароматические свойства хотя бы в некоторой степени? Какая вз этих структур должна иметь больший липольиый момент и почему?

4. Объясните, почечу такис соединения, как диметилфульвен(А), дн-япропнлциклопропснон (Б) и тропон(В), характеризуются более высокими лнпольньми моментами. чем можно было бы ожидать на основании приведенных ниже структур:

я-СзН с,нэ-я

с

сн,- сн,

О О

5. Соединения (А), (Б), (В) и (Г), являюшиеся продуктами приведенных веже реакций, обладают свойствамн солей. Каково строение зтнх соединений? Как объяснить нх образование?

Рй Р)э

а) э~( Врз — в А РЬ СХ

асима

б) ! г) е На — в. Б + )ейНз

мс