Ответы: Контрольная №3 (Часть 1)

Распознанный текст из изображения:

дамм (АХ кажда из толуола, малоноаого эфира и неоргая

(3 баала).

мю:."' ', д

ддд айдджищ~бм~п$юа 4.4:дййбд'яффо~.2'-хнорбифеи

Распознанный текст из изображения:

1р'~мат% венк)Й ~тл~,

И';м'~р йфО4 7д.":АМВОН;: ЕЮН НфО~

д Ь

ЩЩЙМ$,

. Ъ; ""МфД~.~'ЮТ~ УТ~ $Е~'.'."~,.'К~ВВ7 '?~й ~СТЪ. ВСЯКА'В ЗЪ'Я ЩКИВЕ ДЕННЪЮ НЙШ СПФЩМИЬ4НЙФ

дйамъйе ."~'";;м А и Ь„~;"ф~мЗк..."и'Tе стросиме соединений А -Х . сдслзйхс о"ГН4!ФФнйФ

сагкйл4РЬ с ~.+ъ~кГ~~ьх ЯМР- Р. Я ЯМР-' с Ял ВОЛОРОда А

А: М;:ВХ-::Гл,ж.-~,':".' """ ЗВ'!- М - 1О6 ( ШОУ!.а~); М +1 — 8,32'Ъ.

ЯЛР- Й '.! '" м .А. ':.сикглет'~: б.~ ~ м.л.( синглет). ОтнОтпение интОгральных

ИИТФЫКЗМ"с"; ~ й ИГРА.'ТЮВ

ЯМР:-' ''~. !:: М „;::; Я.;" М.Л... ! 39.6 М.Л

Г: ~.'~~;-.ВЕК7-,: '-:.-.';.:,.:.: =.В'К М - 46 ~ '~~Р.', ~.. М 1 — 18,37'Ъ,

ЯМ$. — %.: ~Ъ СИТИ;'К.я"'Ь..

~.' 6.-Ь т..Ы!

1~;~ 6~и~~.'а. ~ВС ~си~.-~~ кй:;:ло~~ янтарного антйлрила и атнлбромид7а получите 2,7- лг гилис~:тхтив и Сии"'~Им его спектр ЯМР Н (количество сигналов, ~хъРти~жлекФ~;, ккт':". '~. ВзисстсЙ. ы"~ льтиплетность и примерные значения

х.кмичю.;%ВЫ " ',"'ВВ" ОВ!! '~ ~::."~а.:::.:,;,2'1.

' МСЗДЪ' ТВ'КФЛЫММ ЯЦ~М..

' ВФ И СКЯТЙЗ ЯЗВ 8 КИФЮТВЕй М4.ХОДИЦу

чкн и шйеоа констант спин СПИНОВОГО ВааимодЕЙСТВИЯ.

(... ~ В ст$У~ъ.търнохФ фраг,и нте С Я С„

ЗАБВО мечекногО амина (СЯ )

Вейнеств исйользова.Лис

зз - ХН СВ~'~С С

доступные

Вались иомЯерчесун

превра7ценне

СИНТЕЗЕ бЦЛР П

Рациональн)чО схем

° а, НФ36ХОд3ц~ц,ц"„

теза. (4.5 Ця.~;е)

~В'~ЕСТ~® ИФДИВВИВВ, «Щтюь

СВМЕТВ ММВ~~р„~ .

ВРОИ~Вт4.

и «~~си '~ "~'~ и л,:',~',;" „"~~' нес~~~'~ о~~п~7ьг' реа~ ентов предложите

Ор,м- -фтод- .~-лкъм".тмммйеьзла.. Еах бъ'Лет Выглядеть ПМР спектр полученного

СЗ'"ГНИЕНИЯ ~, КО.'ТИЧ~",.ТЗО СКГНЕ .ЮВ КХ МЪ'ЛЬТ1

и ~ . - - . - м~льтиплетность„ интегральная

иитеисианесть. Ириоти~ительиый .дтм. слвит). ~4 ба..

чла~.

Распознанный текст из изображения:

3,5- 4* Осущестийте сиитеа 2,5-дифеикд3~сксалЩюпщ6$мкдинй ~111), испоиа~уа искодйьхж имцц$иеций цитромеии н беизальдсГид. (3 байла).

ИИ

111 5, При обра6опж' 2,3-~ннмдро--бнжетокеибеизофурана (1У) Ка/ж.КИзРИОЯ~-73®С полуаеио ождииеиие (У, С~НдО~); а еп~ спектре ЯМР Н нарялу с друл~ми

(~ ~.<~

егруктуру соединения Щ. ~: 4~ф~жйте методь4 снитеза ордю-, меща- и идрд-фторфеиодоа ие„о„ ($ б~ц$4йф*

ЙФ

Распознанный текст из изображения:

А

(4 балла) 4. Г1олучите 3-диметиламино-4-аллнлциклогексанон из 3-метокснаиклогексец-

2-она„йропилена, диметиламинз и других необходимых реагейию (5 баллов) ~, Из 2,2-димстилциклОГексанОИЗ, э ГЗИОлз, иодистОГО метйлз:, 4-лииетилзминобутанона-2 и друГнх необхОдимых резге$ЛОВ получцте биццклический кстон А н превратите еГО в цасьицеиный биаиклический углеводород К.

СИ~ СН~

Распознанный текст из изображения:

~. Из уксусного альдегида, ацсто11а* бе"эальдег~ д'

ЕГИ а и Д ГИК 11ЕОбход11МЫХ

реагс1пов получите 3-Г11дрокси 3-мет"л э '~1~®~~

-1 1е11илнентанйль — дуюистос

еемб~шо с За11ахом ландыша, используемое в парф10мери . ( . )

ме ии. (2 балла)

- * ~ 11а1исм рас110ря жс1111и и мс10тся уксус и ы Й ал ьдс гид, 1ц д

11ю11аи 11тищ1-1 3

ц11клогексаиои, л1обые осиова11ИЯ и нсоргаи11 1ескис Реаге11ть. Р д

аГС1пы. И сдложи1с

спосОб си11теэа 3-11Цстилц11клогскса11оиа ис используЯ РсзкЦню 1 ри11ьЯр'1

(4 балла)

3 П~олу'111те 3,3-д11МС Г11л-2-оксобута11аль иэ ацетона и исор1 а11ичсск11х

реагс11тов. Ч 1о иолучитсЯ ири обработке этого вещества коицситриро11аии,1м

раствором едкого патра? (4 балла)

"'1. Из ц11клоиситаиоиа, мстил11ииилкетоиа и друГих исобход11м11х рсагс111'Он

1голучйтс тр11Ц11кличсск11Й кетон А и ирс11рати Гс с1 о 11 иасы1Цси11Ы11

тР1щ11кййчсск11Й У1лсВОДОРОД 6.

6

(5 баллов)

'.~. ИсхОдя Йз ацетона и эт~1ПОла, иолу ипс 3,3,5 1римстилг1 и1 и1, И~.иоль1у111~- я1обые н4*06ходимь1с рса1 с1И'ь1. (5 баллоВ)

Распознанный текст из изображения:

вого эфира коричной кислоты ~РЬСН=СНСООЕ1) и других необхаднмацФ

-фенилиндан-1-он и 1„3-дифенил-1Н-инден. (3 балла).

Фенилнндан-1-он

1,3-дифенил-1Н-н иден

Распознанный текст из изображения:

ИН2

с 1, йаМО2 ~ НВг / Н~О 9' 2. Си2Вг~/~ С химических исследований н-нитробензойн нильному утлероду) и «М, была синтез етильной грунпе, и ХНз по следующей сх

5

Распознанный текст из изображения:

МЕНЗ

(СЕ3СО~О ! Н2О2

енантрена (Х

дукта ВОДОЙ и

этого продукт ) из нафтали

ф

ООН

ПФК

), ~ ~О, ~ 6 ~".,:,:",-В:::-' ромывные воды имеют пректнчеае

а. какие продукты получатея пРЙ Фхб

на, иодистого метила и янтаРного анМ~~:;::.:,~!~';-".

Распознанный текст из изображения:

1

МФ

фф~» 4

СОО

МН

МО

20Щ-29~7 $Т::::.::: с::;:;:.'::::=::::::::-::::::::-'::::::~::-'-:.;::-'=-'Ф~-"'~4$",'-~' М

е — 'М

2 С Н2= С НСОО — в Ме — И

В Решение МН. МНАс ХНАс

ХО2 МО

~ в. ~ — а ~ -®. МН~ МНАс ХНАс ~Н2

ХО2 3. РасшиФруйте приведенную ниже схему, учитывая спектральице данные конечного соединения Г. ИК-спектр (~, см ~): 3400 500 ~щир ин „) 17щ0. ЯМР Н Ф, м. д.): 3.5 (с, 2Н), 3.7 ~с, ЗН), 6.6-7.3 (м, АА'Вц' 4Н) ~1 3 ~ щ ~ ."'-.-':,:.';::.",-:,":.'-',:.-".',.-',"',-',,'.. сселинений А, Б и В приаените санные ИК.спентрсн и сп ящ, !~а. т~,е:-.'-:,:.:.:,::,:",::::",'.:::.':.",,:.*',...,'.'.-.':::!!!~ балла).

! ОСс А П'2~2 ес(МИ~)2ОН ИаОН/ Цф~ ~~С.':,::: -'-':;::.':;.'-.:;-;:::::.".-.:,';.-::,"---:.'.;-,,':.,~~:,', '- СООН

..:-: =:-'::-,:-:;;:.:::;-':: -:-':::;:~;;.'::-'-'-'=':-.,:-.':.::;;:д-:-

Распознанный текст из изображения:

орида получите ~йе

минного пре

толуол „этилен

игиста

те синтез ант соединений бе

НОСН2СН2Х

диме

РЬ2С

СЬН6/ А1В

Р'пСН В

Гз

РЬСН2Р

способ обр

вой «о-ам и»

го диазосое

иведите стру

нафталина «3

ия дегидроб йной) кисл я при облом

азован ~обензо динени ктуру ба~л~

соединени4 ~В~

~Д

~>" 2

СООН

У~05 ~400"С ~О2

ХН2

НМО~

С(ОРИ„

*НС

дрол

ива ~ «РЬСОО)2/СС4/~'С

НС1

РИ С Нос Изс И2М Ме2 димелрм,,':;~':!:;;;,-':;;;;~'„" '1".

ензола основан на диазотиР(нйниЖ

оты и последующем разложейВИ.,: ':::::'.:"::,:::-:-:::;::'.','::.-';-':::;:.:.":.;,-..~~=,,'

ж~~, Д~полюгг~ р~ждыную ййщЮ::.::::."::::;::,-',:::::::::-:;::::-;,".',.:.'.".:.'':::;.'::-';,"';:",,

, а также получите антранйлОа~::::,:::::'.'-'::-'':.':,'.",':::-;.-":",::.',:::",'-'::,'."::-,"Ф'

Распознанный текст из изображения:

В (~йз~йМ)-"',: "'"'--::.

7, Предложите метод синтеза 1-бром-3-ф'йф-5-хлОдб4ю~"::::,:-::::::::

Ф4 ~~' ~.ф~чрм~и у,с А ~~~-Ф с.е с,е Федь|,~ у,~

Я'О

1, Вйл/-78~С

-ц,

. С07

5 ~с

мых реагентов получите

его в диэтиловый эфир ф

рной конденсации. (2 балла

8. Из бензола. ВОН и других ФЕЕПУКСУ Й Хжяоты и п кислоты„испол . я реакцию с

С~-~2С(О)ОН СН2С(О)ОВ ! ЕЮХа / ЕВОН

Ф. х.*

Й- Фм~ к~У~'Й~ у~~'7„ 3 и-толуйлииа КР-метиланилина) получите 2,2'-Лим Ревратите с линение (С) в пирен (0) (4 балла).

енилмалонощй:.:::."::::.'::.!::--;;::-'-'';,:-„::;,.':."'-"".-".";: Н,ОН

Сф('::-~~':;::.-'.,;-'::;:.,'::;;".:-'-:,—:::,',.-':;-'~".='..

Распознанный текст из изображения:

СН2

, Любые неорганические реагенты можно использо

которые не ланы в условии задачи, можно применять то

неся в них группы или заместители не использую

скелета конечного продукта или если в задаче разре

однжые реагенты.

Распознанный текст из изображения:

ХО~

бруп

2 ()~

~е,~'~ Н

- ~~сХ~

~М~..

Вг

Вг

Вг

получите ~ирен-бутиламин и неопентиламин ~2 балла)

(0)ОН вЂ” ~ МезСС(0)С1 — в МезСС~О)Х Н~

витез антигистаминного препарата димедрол ений бензол, толуол, этилен и диметиламин ~3 балла).

~-лиметилан

'о-форм уло

и 5.60 и. д я ~А) и укаж

зина избытком диметйл

.-ан 3 р ции 11.5 б лла).

-~. ',.': ', 5'

Распознанный текст из изображения:

СН

НО(О)ССН

ин ~ ~-ни

СН~

/ ~ / ' / С СИ~О СН~СИ

/ ~ ~

Распознанный текст из изображения:

О

+ Н~О

+ Н2Ое(рК, =19.99)

lС+"

8О О~ ЕО

аио-гр~ ппа и нитро-группа стабилизируют отрицательный заряд за счет

ла указывафт на тО, что

сапрязкеиия. Более низкое значение рК, для л-нитрофенола

иитро-группа является более электроноакцепто рной, чем цианО" Группа. Для

резонанс НОЙ стабилизйщп$ нитро" групп

ЯДО342ГИЧЕСКОГО КОЛЬЦа.

"1 уппа дОлжна лежать и

"1 упп и плоск ти

Для диметилзамещенньп производньп все

доиариьк свойств алкильных групп.

значения рКд нескОльк

рК, лькО Вьпце из-за

~ 'терические препятствия, создаваемые

. ые метильными г

ии кислорОдОВ нитро- 'ппы

гръдп;цдд привоДЯТ к ее Выводу из плоскости ароматического

с"7ъчае резонансная стабилизация Отсъ

ТСУТСТВУЕТ.

ского кольца. Я зтом

2. Кз нтов получите и-(Х ~ 1~ и ~'-феиил-Х -этилгид~ин ~И). (3 балла)

Распознанный текст из изображения:

Н~ /% Х вЂ” СН2СНз И=О ный нестероидный препарат ибупрофен ФРУФен. изотри~~) Феиил)пропионовая кислота| обладает противовоспэлНтейьйНМ,'".":::::::::.".":::::-. ческим и жаропонижающим действием. Синтезируйте это соединена, бензола„этанола и изобутялового спирта, (3 балла). Снз Н Вг СНзСН

СООН те синтез 2,5-диФенилгексагидропнримид на лИъ

~, иепользув в,э,~~~ соединений нитрометан и бензащ дегцд

Распознанный текст из изображения:

а, окиси этилена: н

~н ~Е1ОН У 78о~

МеО

Получите исходное соединение (1Ъ'), исходя из

диметилсульфата.(5 баллов),

5. При обработке 2,3-ди гидро-б-метоксибензофурана ДУ) Ийl получено соединение (Т„С9НцО2); в его спектре ЯМР Н сигналами обнаружен сигнал е инственного винильного протона структуру соединения (У).

Файл скачан с сайта StudIzba.com

При копировании или цитировании материалов на других сайтах обязательно используйте ссылку на источник