Ответы: Контрольная №1

Распознанный текст из изображения:

3. Предложите синтез 1„2-дидейтеро-1,2-дифенилэтилена (можно в виде У,Е-йяомер<ау

из стирола ~РЬСН=СН2). (2.5 балла). 4, Получите циклический простой эфир ~Х) из из оп рена, метилвинилкетона (СН~=СН вЂ” СО-СНз) и иодистого метила. Напишите механизм заключительной стадии реакции и структуру интермедиата. ~4 балла). СНЗ

СН3 редлв" п~ спосо синтеза метилового эфира РЕ)-4-цианобутен-2-овой кислоты из метилацетилена. ~4 балла), 6. Осуществите ~инте~ 1..З5-три(~Ре~-пентил)бензола из аце и иодистого пр~пи~а, Реакцию алкилирования бензола ис ла из ацетилена, иодистого метила ензола использовать не нужно ~5 ~. Л 5 соединения, которые не даны в условии задачи, можно приме

. Ор

применять только в том сл едщ имеющиеся в них группы или заместители не испол используются дл„ и

лучае, углеродцщ-о скелета конечного продукта.

испол дм по Роения

Распознанный текст из изображения:

Ка фекияацетнлена, иодистого метила и других необходимых реагентов получите эс'.кл~~а- и арго-1-фенилпропан-1,2-диолы, Напишите для них стандартные 1у..-:.еррдиая цель но вертикали) стереохимические проекции Фишера и дайте К,ЯОбозн3%екия асимметрическим центрам. ~4 6).

~нгектр ямр Н соединения с брутто-формулой С9НдО ~4) содержит 2 синглета с ~»

О.96 м. д. и 1З6 и. д., уширенный синглет с Ь 2.3 м. д. и 2 дублета с я 5 З9 Р1

з н-н—

ГП) и 5 62 и. д. 1 1Н-к = 16 Гц) с соотношением интенсивностей сигналов 9 б 1.1.1

После астрях я этого соединения с В2О в спектре исчезает сигнал с я 2 З

м. д.

едлаките структуру соединения ~4) и получите его, используя в „„

исходи~ соединений метилацетилен и ~желт-бутилацетилен, «5 б)

~~ран ерно чистый ~5Щ-5-метилгептац-3-Оц является феромон

ом морского ~ерш

Яффиеге13 Йппеп11Й, Одного из древнейших многокле очных появив

фф, мли лет назад. СинтеэиРУЙте зто соединение из ф) бутан„2

ц,магия необходимых реагентов. ~5 6).

Лк4ме неогяаняяескне Рсатантм можно нспользоаать. Органнческне

е соелкнення, которые н,

я' можно пряменять толь"о а том сяучаа если имеющиеся а

аа .: яяя аостроення угу®лного скелета конечного продукта

еся а ннх груп~

Распознанный текст из изображения:

~оцт$мьиькаи Ж $

йюема~а

~~хлнчес®ие (не солерааиоие павлов) нзомернме юоевиненнв, мовеауларноц формуле СН,. Каьие нз ннх прн обработке

послелувминм восстановлением арощвтв КаВН, образуют ооаанненне состава СМмО7 Кавос строепне имеет зтот

Возможно лн Ф'о получение В увшвцнмх а оптцчесиц автивной фермер (~ бввлф ф я щца~еденцоа ццже схеме уважите строение промежуточзииФ соааанвеццц'Ж и приведите механизмы обеих стадий процесса получение сеецииецнв У, (3 балла). КВБ ~ НО(СНД~ОК ней / ТГФ

Х К,Н„ВЮД 9. Исхода из зтилвпетвтв, бромбензолв н лнметилвминв, снйтннвруа М 2

лнметзшлмнко-1,1-днфеннлзтвнол. (2 балла). $О.Ниже приведены неверные схемы получение соединений А-В. Квк необходимо модифицировать исходные соединения или изменить усвоена провалами реакций, чтобы соединение А-0 получались в качестве осцоанмх лродухтов7 Укажите механизмы предложенных Ввмн преврапнвций. (2 балла).

Распознанный текст из изображения:

К4аахрфцц,плп 1ф ~ З~~

Ж$Ф49И '::=!'."'-':--: ' '- ' 4- ,"'~~~,;-';:,:,;.';,:.;:::::1ЩФ~х'~И-~"-ЩФ ф~;;;"„:;,:", '~~~':-':;,!.;.::. '-;, ' ' Нф ~Н®~

С (Сайд~) + Р (С~Н~4О) .:,2-.лапппл. Длл армию- и арф-1-фекилбутан-),2-лиолов

)пхплаиак 3 па, лсхолй 4и

И,Каппе прпдукпи получаютел при обработха амма~ пл~рпх х ®плхом

аммпахп- ~-мапл-2 хлорбазола, $ ппро-2-хлорбепэалзхлорбекзола. (15 балла).

Распознанный текст из изображения:

~~щ~циюв щм ФуФим ЖИВ~.~.

: ' Х~6МЖ~еаавУуеаюеФ~ФЭФ

.:,"..:"...:,:--;6 ~

$ «щуущдфц~ ффф~Яфф фф® ~~~йф~йИМ Ж~Мфй4~М (,3 МВФЙЙ 1 $'Мфф~ 2'МЗФФ Ф 3'ФФФФФ"

~рцфуфф~цф) ффффффЩ$ фффЩ$ фф~® ~фЯфуКМ4~ ЬД4ЙФФМММО МФ'ФВФ Ф б4ЙФФ Ф "ФФФ 4Ф

фффффф$фф ффффЩ$ЩЩ$', Яф~ф~ЩИ'Я~ ДФффМЩЙ~ ЖИХ. 1фЬФ~М"'ЙЬФ Ф ФАЯМ 3Ф ФЮ~ ф

4мФФ

ф, '4~фффф ЩЩ~еЩЩИ.~е4Щ 96~ЙМЬФЗФИ МФйМ4 ГИЛ~МФМФ М:"Ф$444. Ф 'ФТ4М ~Й4ЛЙФЮ~МФФ Ф

цщ~у~ццц~ ф~фуур~щнрщ~и © у~ж~м юр~цщ~иМ ~и~~,'" ~ -11 6~' й лРуГьй ъ~ММфФФФИФ ~+

.(Ф~ФФМФ4ФВ Фбф$6ФФЮЮ ФМ4й444 60С1/Ру, а жым Ы~!~аЛлЫ1 и июм ФФучааю 4

.ФМЙФЭФВФВМт.'$ФЙЦФ 6)ЯВИ )ФЮМ 1фФЩФЙИЮ $ ОО~ЖДЦФЧ ВД~'~Ж И 1Ф~'Ж%$~ » 1~ф$4$ФД$Щ 444МЩ

4КЩУФФМММФ1Ц~4~ФЩМ ФйфФЮМймки Ц ба~щц~

Распознанный текст из изображения:

Ж фЬпниикге структур

Нз, ГкЮ

1

Вг Вг

сн,

( Озгг-НзСз2Г Уа'С

Х ХаййкУСНзОН

СНа

.1,,~.;~,;ю,м -.„--"

ффб)ййффХййй6»

у соединеиил 1 и укдхгнте, как оно образуегсл. (1 балл)

1ниа н З-зтоксиарои.(-ина и другех необходимых реагентов паеучате (1Б) (бром-й(З балла)

нурвгоенввногн ггрцвуктв в юкдзй из следующих реакций, (3 белла).

б, Приведите '";етроееаев., нродукков

1 Йиава~йф

длев~еВареб(ннфна;

а) аеиийнк виана в неавекаи аммиаке.

б), ней~не~~дай н~кййксае нимавке в нрисутствни металлического калик

Яапнинпе юнвинзм иреэреонеииа а) (2 балле).

7. Какие на нрнведеннмх инни соединений будут реагировать с избытком Иа1 в ДЕФА с абревовнинкае

.соотаатетнуниавгк мононодзвзонзаодных? Каков механизм образование этих моиоиодироиеводзши7

(1 бааф

й. 1, Предваав синтов (52,7Е)-додона-5,7-диена, (5Е,7Е)-додска-5,7-диена и (5У,7Е)-дщвеесв- : 5 7-днещ нсйадй из гено 1-нив. (4 балла).

Распознанный текст из изображения:

1<ннтрольиан д) 1

26062013

А ( <мк<ры >)Л(!» 11 1 01(<,9Н) (л,м л> 2 22 (с, Н !)

3 36 (с, 311)

('

О 94 (с. 9Н> 1! ! 46 (с, И>> 1 60 (с, 2Н) 2 <4 (<ш<р с, (Н) ! "ИОО- > Ой О

И 6 95 (с, 911) 1 57 (м, 2Н) ! 72 (м, 2Н) 2 30 (<ннр с, 1Н)

2600-3(ХХ)

И)(-с<метры

(о,сы 2

1750

1.

(Н< СН>

! Нс с<к чьмч в илююис и<мшимь <ослиисиий Ое<мюювый <икр<, мкчихси и ют<ис <молох<ими» рсюеи<м, <ючыи<ш >-фси<ш.)-приманим и > фсшшп!юлю<аль 12 Оачлв>

Н< ю<х<юшвсснв, мачеиновнй ьнсли<м н <9<><нх и<ой<ею<мы» !ммюиов <ьм>хшс

пиклошьсаи.>,2,>,4-ш<ракирйоиояую ан<юму (2 Оюша)

П<ю>ч<пс и< оу<.2.нич, >.прим<люксов н лрмиь ис юмов<мы< рве<ми<м (7> <си«-си и аипюируй<с <и им» три<ил<ь и вумо и<имсры <севи >,4 лшюа Нриьсчш ° юч ии* форм>лы Фишере (у<юролиав исиь р<нню<ь оспа ии все<икали> и льве П.' чхииччсни» асиммс<ричсским иешрлм 1> 6влла)

4 ('ослинснис А (('<Ни(><) не реп<прус< с йпннь ни висюв<юичивв«<ч ! <601< ойрвювеписм сослиисинв 11(( *1! «>) При ><сйшвни н<6ы <хе Л(<Л(кН< спели<миис Л лес< пРоЛУкт (' (('<Ни(» >мшнфРУРДс с<РУь<УРы <ослш<сиий А ( <чшыввч и< спектральные черакшрнстпкн <'Лечайш <ииесюшс сиим<юв про<инок и шю<ч после<асина и июшшню урминиом реакций ( > <Хиип)

5 Ич моно.йромйсшнлмспиюво<е тфнра н Осоти«иве<о спирт» пол> ипс Осюил-3- Оромйюонловый <фнр [2 балла)

Нравюино лп <мм<мжм< речультапе слелуюшнх иреарю<(с<па(' Если это нс так, прнвслнш верные ответы Укюкше механннмы препчоменных Вами прсврюненнй, <хамы ойраюаанме пролукто<х а такие й,й-конф<пурацпи исчолнььх соединений и пролукпю реми>нн (3 била)

7

<>Н 1

!

—..=-'.чп-С 7

<„„,ь" Ме !, <н! и +~ < мюьвпам> Л(е Н МЕ :Н»

Лионе < лй(д!

>! .. <и й< Р)ь С1

— !' --я 7 >шнльное ироюволное олпшо мь ли<ююреомер<ю !"Фййй>и2,$<йййййе(й)!ф)(й(й)(!йлаа)йр,'-'.!:,~;,!~'' ирн <шмиинроаюнш <юл лейсшнеы й(()йа)й(())4 й)йй!72(й(й!ММ)йй 4МЛ:,'2>!6)М~М", у,',. солервмщий лвв атома лейтерме. уотыюадш етйр>йиш(4200 ймйййй(йй)),":с(пса>!ьв)(<<)с~!ье.".:~'!ь!1 нарисуйте лае несо промщии Фишера и Ньюмена (!.Ф Оалй(ф. укмките формулм исхолнмв соедмпанай пйй йрйд)>а(ай(>(аа)й!>(йй(ф()>()(!))фф~!)2>файф)ф~~~~Ф (3 5 бюша).

Распознанный текст из изображения:

ЯЦ

но-Фн

~И$Р

~. у~Маифр~ищ ааму41 5 бмла).

'$. НфбСОСНД~ 7 С~йф3й

~4~ФЖ~~-й~~з '~, ~ вне;н,о но ~ и

с,н

с с'

й й й,~ ~аюаеф~ +

Суй С%С МЬ

~;М.

~-~-ж

ИФ'~-2 ц

И~

Распознанный текст из изображения:

сн(сн,н

Сн(СН,~,

1

сн

цоцуниФВ ЗЕ 5Е океи 3 5 днец () 5 бенд )

Рамоне.

( Ж2

сн(сн,н

~ цн,~уса

цнеонгн,о,рц,о

тцдлу

СН,), СН (сн,ь

"()Те сн

~ .Нанн)нвео О)руце)ру н оеораиовеао одефнне, цбрезовеоиоро,ц, роо ()5)Ц„, , ер родудвеи1н роеадин иоцодьзуйте проедцин Ныонднд удениа недо щ

) над)рецц» оеереокваюеод)а на(иванцов нроеецни, 2) дде ирод)дон реааии ц цавоаа еррееено (в вн)ц авеовндиоц ороеюаи). д адед

сыю,стгогас

Ц И~О! УС

)(вцн(сне)рене(клрд)( ю'с

)енн Н, с 2СНЭСНФ(=-ЕС-Н

; '(ввФВВВ(цдйрццеи)д)н)цен $ д )венвоаевнде

- Мой((;

в .:,'~...',:5 *,д)ццд(рц(М)())дл,'цедрф ' СН е;)ц)не) щ е„

8. Оо

())~

н

Ед

С,Н, ((' С,Н,

Е.инион

Распознанный текст из изображения:

Н тм1, с,'ф"Н, 5ОС то

'м

н сНс

6

В

зь

Нс Мс

саина Ьинс

Т

нс "

/

Ьзс лис

сете Нт Ме Ес Ьсс Н

т

l

— 1-„..

в

Ссзз

13. Объясните полученный результат н напишите механнзмм реакиии. ~Ащао5иси 5 — подноса обвшплоший сруппами с подаивиым прогоном) (2 балла5

сн он

с 5

он

!

АвьссЬи-55.'СНОС '-зсст

, фыр~",:.'...:: '.ОНзс: .. — - з снз

Нсп

Распознанный текст из изображения:

фЧ$~~»* *

0

-' в~с,н,у>

А (Сейм)

С (СеН~Ф)

~аюв.

(же — сн с"

В ~СайдаО)

\

~сеции увмавпю юуипю ~~люоаа~Ъ лйй афезувпипю ааелнеенна А ~С~Я„„~ в ~юед~циа~и В (С~йаО) в С (СайиОК 'у"йПмвВю праавдвннма ннае Фавпуалиащ мдреащесщвр уев

м июСж вв ч в .сэр

' НСиС 43ЮЭурр Нбас~Э О~, ~.~ей ~. ~~~~к ~й,

! $йфйУ.ПФ

Й

Распознанный текст из изображения:

Н

5

СНз СНс

— —;==<' СН~ С~Нс С~Н~ Й

А. Йг

СН СН,

ссОМа ~ ВОН 55

СйН5

СНЗ СН~ сн ~ - сн, ~ сн,

ЕОК~ ~ОН 5 Н еВ: В~ 5

,4 5. Уаапие асюМнме аеелвневв в спевувайс сни1езасс с . 5 бвпа).

Ф

Распознанный текст из изображения:

Контрольная Ж 1

2009-2010 ' 1, Напишите все ациклические (не содержащие циклов) изомерные соединения, отвечмопше молекулярной формуле С4Нз. Какие нз них при обработке Н8(ОАс)з / Н,О с последУюшим восстановлением пРод>кта )н)аВНч обРазУют одно и то же соединение состава С,НщО? Какое строение имеет этот кнслородсолсржаший продукт7 Возможно лн его получение в указанных условиях в оптически активной форме7 (2 балла), ) :, 2. Из изобугиловопз н трелз-бутилового спиртов получите язрелз-

бугилизобутнловый эфир. (1 балл). 13. Предложите условия (2 варианта) для синтеза винил-и-бугнлового эфира из

ацетилена н и-бутилового спирта. (1 балл). 1 14. Из феннлацетилена, бутена-2 и других необищимцх реагентов получите 1,3-

дидейгеро-1-фенилхексадиен-1,3. (4 балла). (( В 0 е», ' 5. Как осушествать превращение метнленциклопентана а) в 1- метнлциклопентанол, б) в азранс-2-метилаиклопевтанол (используя произвольное число стадий и шобые реагенты). (2 балла). -: б. Расшифруйте приведенную нюке схему и объясюпе стереохимию соединения (2). (1 балл).

Н 2 й

О

з

Н онез н,о з зо'с онвзнзом с Н СзН„О

Ф

СНзСНз

8. В приведенной ниже схеме укажите сзроение промежуточного соединения Х и приведите механизмы обеих сгадий процесса получения соединения У. (3 балла).

о

нвз з нгясншон зз нзтгс

<с,н» ~с

у

9, Исходя яз этилацетата, бромбензола н диметиламнна, синтезируйте 2- димегиламино-1,!-днфенилзтанол. (2 балла).

10.Нюке приведены неверные схемы получения соединений А-В. Как

необходимо модифицировать исходные соединения или изменить условия проведения реакций, чтобы соединения А-!) получались в качестве основных продуктов? Уквките механизмы предложенных Вами превращений. (2 балла).

~~о ' с ~~~с 1

кон дмсо

СНз СНз

~С! ~'~>~~ ~ОАс (а) м "с снсе

7, Расшифруйте приведенную ниже схему превращений с использованием

стереохнмнческнх формул. Для конечного соединения (П) приведите формулы Фишера и дайте К,б-обозначения асимметрическим пентрам, а также укажите э)зизлро- или лзрео-изомсром он является (2 балла).

сн, (и)

Распознанный текст из изображения:

СНз

С=СН,

сн,'

СН СнзСН=СН~

1. ЩОАс~/Н20

СНэснзСНСНэ

З.М ВН )НО

ОН

сн, н

С=С'

н' 'сн,

во всех случаях рвцемат

2. Из изобутилового н врет-бутилового спиртов получите трет-бутилиэобутиловый эфир. ,:- .: ',,;:;:::-::,,::; а)' РМйщиа.алкоксймеркурироваиия:

К Йа(ОСОСНэ3р / лввОН / ЧТФ

~-В -аВ,,йъ-'~'~,:"„„."„„:,;"*:"' ф»;,: .4';:

~~~ф~$~ф~::.~~;-'., „'.'- 4,'

::.;Ф,. Йапишнта асе ациклические (не содержащие циклов) изомерные соединения, отвечающие молакуларной формуле С~На. Какие из них при обработке Нк(ОАс)2 ! НзО с последукщрщ восстановлением продукта ИаВН~ образуют одно и то же соединение состава С4Н~оО? Какое етреенне имеет этот кислородсодержащий продукт? Возможно ли его получение в указапнмх условиях в оптически активной формена (2 балла).

Распознанный текст из изображения:

~хь

. Св . ~ОН Сн -С вЂ” а СН СЕ ~-ВЫ О-Ви.!

сн,' сн; сн,

,,Х:ПЮлож и услоа (2 ларю ) д бу го Ф р из ац лена и „

бутилового спирта. (1 балл).

н

н-с=с — ов "~'"

вюе ~ЬО'

НФОАс)у г м-ВаОН Ф~

н — с=с — н

'; 4. Ь феиилацетилена, бутена-2 и других кеабходжых рехгенпв получите 1,3-дкдейтеро-1-

феиилгексадиен-1,3. 14 балла).

1. Вгт

сн,— сн=сн-сн, ' сн,— с= — с — сн,—

2.2ХжиитФ х.ЪН~

Распознанный текст из изображения:

Н

сн

Н оне~ н,о ~2а'с Онест Н2О '" т'с

$ ' ' П

н

СаН2аО

СН2СН,

4:На .' - СН,СН,

сн

Н: .н сн,сн,

С"-'н К Пс„нн

н 'н~ ~ сн,сн,

$

СсН 100

н Он

:."~;;;К К~ ОН~ОН,02~ С

н

ОН

— а н " 'н ~.,н

СН2СНЗ СН2'"" СН.СН2

н

н

Ф ОН НО СН2СН2

С~42ОО

СН2 СН2СНз СН СН СН2

н"' "---н но-" '" он

но он

Н

н

сн, СН2

н он н к н

н, "он н ~н

СН2СН,,р~„„„ф„СН,СН,

й- раеавп4щйте приведенную ниже схему превращений с использсеакием стерепхимических

ПВРВ2~са- ДЛВ КОПЕЧПОГО СОЕДИНЕНИЯ (П) ПРИВЕДИтс ФОРМУЛЫ ФИ2ПЕРа и Дайтс К,ЗФ©хвачена асимметрическим центрам„а также укажите зр2иара- или а2реп-изомером ок

П2аасаавеас ф 6аЛЛа).

Распознанный текст из изображения:

Х ~СеНпВг02) 9. Иажедж нж злвлааалаж, ~ембеиюла и лиметиламина, синтезируйте 2-диметиламино-1,1- Дйфаниемзнййй. (2 бйллБ) ,ф, Е2УЬ4~йг ~ раз6. НфО~

о Р сн,-с е-~-он ' ' с=сн,

Л.ж~Л 'И~О С~ ~~'

Распознанный текст из изображения:

Получите данное юединенне нэ зткетшсы, аттетилапа, заапада 1«

пятсбколимьск реычптоа. (3.5 бщшл), : 2 В Вашем Распоряжении имеютса (В).бупмюл.2 и еапаурщкарап«(еыпл»П) аам««, ' ЙВВ 6) КВ» и )В((С!О„а) ТзО), пнркднтт, )(31» и а«мэщ «) В)3» и Н«В(3 прнакленнььх реагентов позаолают преарк«мть ($) бутанкщ.2 и (В)2 б(ромб)(там с хорошим аыходам а аысокой оптичмжоб чистоте««с Откат п«ег(м(бтю обоснуйте (схемы и механизмы рпткпн««, побочные про«мыли) (2 байпз)' ! 01-Сиз СН=СН, -СЦК)й

бпа ~ ~С«Ь т.г«»

Число с»алий в обоих случаях мажет быль любмм (2 балла) 4. Озонолиз соединения А лает мюо-3,4- аыенотр Напишите сгруктхру сослиисииа А я получите его Реакциаб ДммвА«а)ырра. (1,5 бесела).

)к)с)с

((осик Ь(.сэ"(. икзн т н(сьсння( СОО«« ! ИФ 5. ПРевРатнте Я(Рлнс-),2-днфенилэгнлеи (Я»Рпк епгльбеи) а лмпа'Ы )3,(с зД. днфенил-этаидиолы-1,2. дла полученных Вами диоаоа прилад««м ФРМппм Фишера (у»дородная цепь расположена по аертжкалн) н дабтп Ф,Зча((аа«запзю)я( асимметрическим центрам. (2 бюша).

б П(мщлоыдта мехагизм сдсдук(щнх арсхрлпсс(шн 12 балла).

01! Пс!

счс(

7;

"с сс,

ссс,' сн,

б) (б!!з)С!! — О)1=(;!ст --'--'."-.'-.—:..;С сс(((С вЂ” Сгс,бгст

н(ь(, н ((

ос!

7, ! Иром.2.дебтеро.!-фенилпраслн(, фарм)сш Фн(ссре которого изображена

паап)( обработали растворам н(рс(н-(()-(н,(,((л кыня е лсрся(-бутеноле. Какие

продукты (с учетом сп:реахнмнн) нрн нам абрдсукгсся? Ответ подробно

ьютыанруйте с использованием с(срано(чн(сск(сх проекций Ньюмена Для

НСХО)ПЮПЗ Ссюлниеиия дайте !15.о(н(н(,((снах хснчис(рнчсским центрам. (3

Ссс,

!з-+- с!

с! — ) — !е

гь

$, Напишите продукты приведении; нн ь( рс, (, н( ( (3 была)

3

г,((,чхп((,. ° ( и,((

.и (*(пе

ч

. (г'г

с! с!

н«. ( о(о( л(с

си о

з сн,-а

! н,ае

:'-Ф':-')аа)(«да!) бспредппталетгы спектРы ЯмР '!! тРел сослю(ений с„нн(О и одного

-'.Ф()р)ММйийм,"ьгяйтзО Определите структуру каждого из соединений и сделайте

-"!-',:.,::;,;,- ')ЬВаФМ(!»М«жадна а спектрах, (2 бы!ля).

Распознанный текст из изображения:

м — г( о

А

2. Приведите структуры двух кзомероа СгНгВг, агмармв виимзт аввзбзвпвге еззвкгрм'рйг(р . 'Н (6, м.п,)". (Н) - 4.46 (с, 2Н), 7.24-7.46 (и, 5НХ ДЩ - $„2$ (Е, 3Н), 7.62 (д, Щ, 7,34 (д; 2Н) и слелзйте отвесеиие сигивлов, учитывал„чти тоиыпз тивги вз вгик изгв(врал' реагирует с )еа( а ацетоне. Укаамге строевик об)езизвевзаегосе водила и мккввизм его образоваиик. (2 балла).

3. В результате иагреваииа зкаимоеьиых колгючемтв пиклоааитидиегза и 1,34)угадваиа

обрезустса адлукт А, который приозелиичет 1 игмпгмивгт ВН, в тегрепвлрофурвиа е обРезоеаиием влдУкта В состава Сей,зВ. 06Работав авдУиев В пмлочмзй паРвкисыа водорода приводит к обрек влито липла В. Прелмхаиге струкгурм вщгуктов А и Н, Днов В послеловательио обрзботеиге сиачзла ТзС1 (1 моль)гБзг)4, а затею КОНФЮН.

Каков пРолУкт состава СтНмО цРи згом обРезУетозз ПРиаеамзе сквмУ вго о61ВМимзвеК.

(3 белла)

6, д(вл вдззувта дискового пиетета д укзмите дичи и джиофил и орг. то~кете стдму смипззз МФФивиз авепьчмм и еоегофеиоиа1меглзфсиилксгоиз,' 0 геомг

7, Дивиииловмй зфир исмет быть получси из 4-мсгилморфолииз (А); лрслломите еоопзетствулгп(уго схему синтеза Получите 4-мстилморфолин (А) из окиси злглсиа и метилмчииа (2 балла).

$. Находа из пропеиа, получите треп-гсксви-2,3-виол (феромогг красноголового юоозого точильгпика Хаос!упм всшп(папи). (3 балла).

9* Укакпгпа какой из субстратоа в указаииьгл парах рсзгирусг быстрее и почсмут (1 белл),

и) в водной НСООН (Табл. 1); 6) с Кз( в ацетоне (Табл. 2)

Распознанный текст из изображения:

и«и «,1, «ллйй й ««бп««з сл)ч«ая««мо«кст бь$1ь ли«бмм. (2 бщща)„ иийс СН=СН2

СН, ««««««««.:««« '««елииснйя А дает,««ело-3,4-дикарбоксйтексаидиову«о киевом'. Наййийтта етр7юЯф.44б)бм«имам А'-й с ««о,в чиле с«с реакцией Дилкса-Аласдера (1.5 балла).

Е)ОС СООИ СООН

з Г~

соон СООК нревратите транс- 1.2-лифенилэтилен (л«ра««с-стильбеи) в матс и. 0Д ),2"дивизии)ат«ита«ииба М 'Д«ц(, п««лт «сивых Вами диолов приведите проекции ФишеРа (Упмродиак цеив рацией«вил ии)втртйиа«~и):и',«а«4йб:; ««,б-обозначения асимметрическим центрам. (2 балла),

р«« р н

км«««з« с=с

н«0 - ««яевп, «с«с

н рь

«««у«««««с-стильбей

Распознанный текст из изображения:

и йдиоем распоракеиии имеются (я)-бутаиол-2 и сйвйу(йй(ИФ (йй)таюсь'.;йу ваййв' тййР('йтМФфй пиридии. кВг и ацетон; г) кйг и Н;яО,. какие ит приввйвйй(ййрввтвйаййййаййайййг Фймйг'. ! к)-2-6рюмбутан с хорогцнм выхолом и высокой оптйцйоййв чйвтФйй)~, Фййг,й(йг(й)вайт ФФФФФ мехаиичмы реакций, побочные процессы). (2 балла). Региеиие Р)о тойлуч реа~енты б~ и в) Реагенты а) и г) лалут рацемнтвцй(о и млймйциройвмаФФпйртй $ ( 1 ъ.2й)-) -бром-2-дейтеро-(-фенилпропан обработали раствором в)рй бутйлйтв вйайй и продукты )с учетом стереохимии) при агом обрачуигтея7 Отввт полробйй МФйвй((у(((ФФ'.4: с1ереохимических формул (клииовидные проекции, проекции Ив(омвйй), Дйа ййййййиМ впййй ~цюекпию Фигперв (углеролиая цепи располомрнв по вартйийан) 6 44й((Ф митрам гх баллай

сйа

Файл скачан с сайта StudIzba.com

При копировании или цитировании материалов на других сайтах обязательно используйте ссылку на источник