Ответы: Контрольная №3

Распознанный текст из изображения:

Ф~!-:": анкМ4, '::44~й~еанРУйте ашрйкилоа~ю ~а-амииобеизофцу~о)

~айаг~ ка 'Фага©аагге ~Ю~уРу~ооелиненил ~ — щхяукта йривелеиной нике ДФщмкй. (3 балда)

(А), неходко нз толкла, малоноаого зфира и неоргаиическмх

балла).

Распознанный текст из изображения:

~'Р "мВ'"'"~'~ ~-к®~ ~7 ВеВ~~ В'Я'о:4 ~ оыВ юо: "н~'

1ГМ~: Й .'~О~ ~Д,"~~В()~, Е~ОН Н Я~ А Б В ~ Г

ЙЩМВВ. 1" Ь. Ы'Иф~"" Ф' Е,~Г~ '5~~."'..::-'~Л~~ВЛ7йТЬ$Ф~З.,7Ь. КС4 О'В ЗУ В ЩЖВЕДЕННЫЕ НИМИ СПИЩ .ямяые .".';:.Ф А В Ь. ~;"%Ведре с7$кекВе еоедкйенкй А -Г. сделзйте ОТЙФФФще ~;йткьлоВ с ~.А"'.-':ект",:ых ЯЪЬ - Б В ЯМР-' С ътлеводородз А А: мк" '.;;.-ж.=:,:!:Г1. ~.' ..В"': М - 106(1ОР"Ь). М: 1 — 3,32'Ъ. ЯМР- Й:.!::' м.~. ° -.ВВГТВ7 с б.'~ "~ м.д.(;ннтлет). Отной~енне ннтеграйьнйи ВИАН~.ИВВ~~-,Т~;Ф;ВГ77~~ОВ '; 3. ЯМР-' '~. 1.." м,д.;:: Ь д м.л,. ': 9.6 м д $: и ';с ".-~- —.::: Г1. -':.:: .-В'. М - 46 ~ ЕКУ".:Ъ~; М 1 — 18.37'!'а. ЯМ~ -' Т: ~ ~м-.:'~~:;~я,. ~ - 6~~.~,-~! И$ б~".к":~хьл. ~ к-';"'.н '.Й ~л$.-хоть-. Ян72рногО знткдрйда и этилбромида получите 2,7- ог~мл~мфгллВВ В .:.-,:.В.': -ВВТВ ето спектр ЯМР Н (количество сигналов, с~мтяокк.,кве ши" ":Вся."„4й~. с ~. мъльтяплетность и примерные значения М~МВЧФХКВ'Х С "'6$~;: ОВ ~:!' ~ ОЖ '.':;:В ~.

сходя к7 м-к.;к:ъ..-;".л В тъткх яеоЬхолнмых реагентов. предложите сннтез 1- Ор~Ф- -фткр-л~-дйъ4- Тъ~~екзхта Кйк б'~'дет Выглядеть ПМР спектр пол~'ченноГО ~йЖД$БМ.ЙВЯ 1. К~Х'БК'МСТБЮ СЕГКЗЛОВ. ЙХ М~'ЛЬ И

ъ'. " .' . т плетность. интегральная йктея~..ВВЙ(ать, Б$%к".Йт~йте-'тъ Вмй хВм. сдвиг). (4 балла). В ЗНАКОВ ВОВ СТВНТ сНИН спнноВОГ

ОВОГО ВЗВНМОДЕЙС ПЩМ.

стр~~'ктУрном фрагменте С Я„('„ - МЕ~жОГО ~~~~ ). 'С~- ВСНО ВЬ~ОВалцС

з з - "~Н Оу 'зС ~. $ ЯВ4 Лера, дос*Упные

КОММЕРЧЕСКЦ ОО~-.К~ ~~феллО4Бп"е цяцбол синтезе было н е

ревращенце РВЦНОЦВДЬЦУ7О

— -.т ~ схем~ а СИНТЕ,Я. (4 5 Ядд. )

©~~4ЙЙФВЩ$, ВОЩрце

м

° ВЕЛВ ФМ~~щц~~СВ В ВВВ7Ъ . В ', В ВВ" Фт7В7Ы ВЛВ

ГВ ВРО

Распознанный текст из изображения:

~.ЙИЙ.

Аромитический углеводород А был подВергнут следуиййеп ~~рИ~ "Ре"РИЗАМ~

ННО)/Нрт80„7аЛЧаОН1 Е1ОН 11с8с1 и

ядгрев.

РВСППафРа'ЙТЕ ЭТ3' ПОСЛЕДОВВТЕЛЬИОСТЬ. ИСПОЛЬЗУГа ПРИВЕДЕПЙ~ 2Е ИЙЗИЕ СПЕ'

ланиме для А и 6, Приаедите строение соедйиеии~~ А -~ - следа'~е

сйгйалои с спеитрах ЯМР-'Н й ЯМР-' '( углеаодорода А-

А: масс-спе: ф4„78) эВ), М' - 806 (300%); М + 1 — 8,82'"о-

ЯДР-'3 1: 2,В м.д. (сии лет); 6,93 м.д,( сииглет)„отиошение Йнтегральиы3~

иитеиси Виостей еигиЗЯОВ 2: 3.

ЯМР-'с; 21,2 м.д.; 128,0 м.д.; 139,6 м.д..

Г: масс-с21ад101Н1 70 зВ): М -2401100са); а» «1 — 18.37"ъ.

аМР- 'с; 8 снсыаасв.

(3 балла)

б,. Дйм Определеиига Величии и зизжОВ коистаит спии-спицоис1ГО Вааим 3д Й „

МЕВЯУ тг83келымй Ядрамй ( (, 11, 87) В струитуриом ф агмецте С ~,". С' ("

83 !$ 2

1ЩЩФСТВЛЕИ СИИТЕЗ ЙЗОТО33ИО МЕЧЕИЦОГО амица (Щ3)3 С 'ЯЦ 3( ))„''('((')~,). (»

Вс ' ',.КаайаааЕТВЕ ИСХОЛИМХ ВЕЩЕСТВ ИСПОЛЬЗОВВЛИСЬ ИО~дМЕрс1Ес. 2сй;аО 'Г~,,ПИЬ

СЙ3 а 00Н, ИН40 й 3.-1АЩ. 11ЕрВЬ2М ШаГОМ В СИЙТЕЗЕ бМ 1О цреарац~ЕИИ

О !3 а

'~~1!~-,''-"'::;::.'..:";., ' -" '. ' '-„-:,3)3В63Н8" ИФфгай28ИФЕН81Е 37Е111 ОНТН1 88127НН17 1Н:1Н111 1. 111РН111, (3Г71 с2Н11,1м„а1„.

Распознанный текст из изображения:

йФ

"ФФ $~~

с ~ ю ~ ~~ ~~Н~

$Ю, фр

~4 Ф

~Ф

Й~~ОДФ ИЗ бСНЗОЛй, ЭДВИОХИ И ИЗОб)ЧИЛОВОГО СПН$$ТЗ. (.» б~М~)- 4. Оеущсствкхе вниз 2,5-дмфанцлгекаамдропирпмпдина ДИ), йИ~~~~~~И ~ ~~'~

~~~ХОДИЬФЖ СЮФД$ИВйййй Н$ЩХй4СТЭН-М бЮНМЛЬД.ГБД ~.Ф 63ЛЛЙ).

ДфЯ~ФЩДф Яф)Ц'.ЩЯ($ф ~()фДЦЯфЯЦф

ДЙЩФП$ДФ)ЯЬфЙТЙ. (5 бИЛЛОВ).

Распознанный текст из изображения:

Е

А

~$ ФФ

БОзН

ЯМР Б(СОС1з)двасннглетас511.2И6.3~1 ц л ссоо ощ

Ж~В~нии к Этому Раствору 02О сигнал с Ь 112 м, л. Ис,гезае; 8

прнсутствуктт ппгрокак ннтенснвнак полоса Поглощенна в области

ююмйк пОлоса поглощенна прн 1729 см' ц насс

на содержаний пики м/е 123, 13(» н 1З2

9 ~н загон "гкте Обработки соеднненик А хлористым тноннлом бачив

Дри нзкимоде11ствин соелнненнк В с триэтнламином образонанось

.С котОРОТО содержит 2 сигнала, Соединения Б н В легко

6,6$, Э. и 2. м.

разул соединение Г, спектр ЯМР 'Н которого ~СГ~С1з)

, 3.1 и 2.99 вг. д. с соотноп~~~м интенсивностей 1:3:3. В

Я1ЩЩИФФФ В Образует ЩОЩкт ~2+2)-циклоприсоединенйк Д,

Д Ф ямВненик Фсек Реакщщ, а также слеланте отнесение

Г. ($ баданф

Распознанный текст из изображения:

А 2. Поф'Фпад а и цаолц, йекоаа ц~ аийлййа. Д балла).

4~ут . поаучйте щук бутиламий й иеопейнаамнй Р Ф. Преаратйте 2 аюпол а З-бромащеол, (2 балла>, 5. Пфй $отм беюола 2,3-дйметйл-1 -хлорбутайом и прйеут~.'тайм бе®

ютож алкщиййа получей продукт А, епсктре яМ Р Н котЧ~®'о йа~~ае~®~ ~у~~~ ~ б 0,73 м. д, ф 7 Гц)), еййглет е Ь 1.22 м. л.„сепо е Ь 1.6$ м, Л. Д 7 ~ й) и му~"~ипат МЬаетй 7.39-7.4О и, л, е еоотйощейиец ийтеидеиоетей 6'.6;1:5. Опре,аелюГе Щюеяйе

'укта А. екему еГо образоааййя, а также с~елайте Отиеюеййе Ойдо"йалоа а опек~© ЯМР' Н мои.о ижлййеййа, (2 балла)

д, ° .юн «:ВВ

и Я'.феййа-К'-м йлгйараз йй ф$). (3 балла). 7. Осуйа;етайте сййтез 2,5-дифеййлгекежилропирим йлййа 6~~), ~полазу® а ~~" та©

акаодйцк юоедййеййй йжГрометай и бе изаяьле$'йд. (3 балла)

3. $Ь м-кщки олуола получите 2„2'-дйметил-1.1'-бифенйл ф), Преаратйте юоед~щне ф). в пирей (И) (4 балла),

Распознанный текст из изображения:

СОО11 (~иьй СООТГ

(4 балла) 3, 11редло)ките метод синтеза бициклическОГО кетона А из 2,2- диметилциклогсксанона, ацетона, НОдистОГО метила и других необхОдимых РСЗГЕ$П'ОВ, А

(4 балла) 4. Получите 3-диметиламино-4-зллилццклогексанон из 3-метоксициклогексец-

2-онз„пропилсна, диметиламина и других необходимых реагентов (5 бздлоь) ~, Из 2,2-диметилциклогексанона, этанола, иодистого иегилз, 4-димстиламинобутзнонз-2 и друГих необходимых резГентоВ получите бициклический кстон А н превратите его в насыщенный бициклический УГЛЕВОДОРОД Ь. СИ СИ Ь

(5 баллов)

Распознанный текст из изображения:

1. Из уксус$$ого зльдс$.$$дз, з$~~О$$з бе$$эзл д щ з и д щх исобход$$м« «х

рсз«.скгов получ$$те 3-$.$$дрокси-з-мст$$" ~ фс$$$'л '

$ «СИИЛИЕ$$ТЗНЗ«$Ь вЂ” д7$$$$$СТОС

ВЕ$ЦЕСТ$$О С ЗЗ$$ЗХОМ ЛЗ$$ДЬ«ШЗ, ИС$$ОЛЬЗУСМОС В ПЗРф«ОМСР$ ° ~» . )

«««ОМС ИИ. (2 баЛЛа)

2, И ВЗ$исм рзс$«оряжс«$$$$$ $$$ $С«отся уксус«$ы$$ зльДс$ ид, $Цю«и$$Д$$Т$$ол-!,3,

йикло$ сксаиоц, л«обыс ос««овз$1$$я и исоргзии $сскис рсз$ с$$ть . р д

1 З$'С$$ТЬ$. П сдлО«к«ПС

с$$особ сиитс~з 3 г«цс $ цлц$$ кл~ «$ сксз«$оиз $ «с исцол$ зуЯ рс|«к$~$$$О $ р$$$$ « Яр,

$4 бзллз)

3 Получ«$те 3,3-димет$$Л-2-оксобутацаль из ацетоиа и $«сор«.а«$$«чсск«! х

рсзге$$тов. '1 го $«олуч«пся $«р«$ обработке этого вс$цсствз ко«$$$с$$тр$«рова«$«н «м

.рзс'пюром сдкогО $«атрз? (4 балла)

-'«. И« циклоиси.гзцоца, мстилвииилкстоиа и других необходимых рсагс«гни

иолучите тр«$ц$$кл$$чсск«$$$ кетои А и $«рсврати*ге сго и $«асыщс«н«ый

тр$$ц$$кличсск«$$$ углеводород Ь.

.'« ° ИюьОдя. $$3 зцсто«$а и эта«$02

А 6

~5 баллов)

и, иолучитс 3,3,5-.гр««мст««лгс«гга и, Ис ««он ь «у ю с

ы. (5 бзллов)

Распознанный текст из изображения:

~ . Предложите путь синтеза лактона 5-гидроксипентановой кисл~ (~=0 О

из циклогексанона. (2 балла) 2, цз 6-бромгептанона-3 и любых необходимых реагентсиа Полубайте '-5-

оксогептановую кислоту, ~4 балла) 3. Получите этиловый эфир 7-оксо-7-фенилгептен-2-овой кнещиы А . -;:-,:из циклопентанона, бромбензола, этилового эфира бромуксусноФ. животы, трифенилфосфина и других необходимых реагентов. О О

с, Сб% ОЕ~

~4 балла) 4, Из ацетона, 2,2-диметилциклогексанона и других необходпмцх реагентов получите би циклический кетон А и превратите его е: йжыщсййщ~й бициклический углеводород Б. СН СН

з з '~~" ~~о СНЗ А СНз СНз

~5 баллов) ~. Исходя из изомасляного альдегида (2-метилпропаналя), й~а'~чу~- 2,:4,4,7 гетраметилоктан А. Используйте любые необходймьФ рсаГФжы, СНз, СН

СНЭ СНг

СН-СН вЂ” С вЂ” СН вЂ” СН -СЯ 3 СН СНз

(5 балл )

Распознанный текст из изображения:

~н1

ХСН,Ь

Яра%

еские реагенты, превратите толуол в 2,3,4,5,б-пентадейтерийбензойну~о

СООН

КМ~~04 / Н2О ~ ~ С

при нагревании в присутствии каталитических количеств кцедоты

я в изомерное ему соединение Х в спектре ЯМР 1Н

Ъ

ре Н котопщ~~

ких синглета с о 4,35 и 8.38 м. д. и 2 дублета в области 6.О-7.О и. д. е

сивностей сигналов 2:1:2.2. Предложите структуру сое . Х:,

дЙНФНЙФ '.".:(-1

Щ)

СНз

СОС1

С~.~З

СО~~2 (1,5 балла)

Распознанный текст из изображения:

2 СООН

-Фенилиндан-1-он

1>3-дифенил-1Н-инден

вого эфира коричной кислоты ~РЬСН=СНСООЕ$) и других не0б~одимъи

-фенилиндаи-1-он и 1„3-дифеиил-1Н-инден. (3 балла).

Распознанный текст из изображения:

2. На~ н,а

й кислоты =С=О) и М'-фе

утствии оснований конденсируе я рная Формула Сад). Соединение 1 имеет вью

как с электрофильными, так и с нуклеоф Ф~Р~~~РУУс~ но И~~ьс~~Керу С Н

19 ~40) и РеагиРУет на холофу с м Улярная формУла С,9Я„ц~. ~щ „„„

мет~ццщщщ~ а ие д н' Привед сЧ ° ДЮВНМ. $

те» пРЙч$~$~~'

а т Какое с роение имеф ут со„еди~, ц

Распознанный текст из изображения:

Х2' НБО4

хамО, н..БО~,н О,О с

г

И,НО

Ийд

~Ь.Ф,,,О,' ПЗ

М

инэ азотисГОЙ Кислотой образу~р-и соедини

ала ме"сильных Гр)чщ. Этя сщ'иал~ сливау 19О'С и вновь появляются при охдаждещк и покажим, как это саазано с мм фак~ основание. (1 балл).

Ф':й+

НБО~ н2ж, н20, Ос н2 КФИР ~С + ° ~ .:::- -'-'-,.' -'''",,:-;'..'".-':.'-':.:':::,-': 3'.."

м~ с) . о,, ~цд, н,о,ц'с . с~,а,,на, н,о, ~'с у: ~::=.:-'';'-:-:":..,;'~:-.";,

+

М2 РРь

Распознанный текст из изображения:

3-броманизол. (2 балла).

С 1,ХаМО2/НВг'Н О 9'

Вг химических исследований л-нитробеюо ннльнону утлсролу) н ьХ, была сн етильной группе„и ~МНз по следующ

Распознанный текст из изображения:

Р,';

ООН

ПФК

СНО

р <О'~~~~~~ Н~О2 ' ~ ~щД ~«~ ""'.-' '"':.":,. фенантрена (Х) с бромом в СС4 бром обесцМч$йФ~.,;::.:::Ж".':': этого продукта. Какие продукты получатся щж еЖ У) из нафталина, иодистого метила и янтарногО эййМД~-:: ...,.-~

> А1СЬ СООН

~а (Ня1~ оиц, Й~--...:..".:;-'-"-.':='.::::::;:;::,"-'„::-","=',,-:,::.:-';";~;.,';-'; О 1-МеМ41~.;;-.:;;::.;-";.;-'=';:

~ ю,::-....-:,.'.",:="."-.: 1. мвц. ~ Воя ~ ~»О ~~0~ ~ °;";,,'+:-,у~' Ж

-А.

Распознанный текст из изображения:

',.:У

РФШФНЙФ

:::,')~Ц)ф~ф~:: ":.ф~':.,'~~~~ф ф:"

~ ц ЯеЯ ( С ц~( Яя(ООЩф,::, '-'. ':.'!:, '!=,,"' .*'-';.:." ""';,~!':;;;.~,.~ ~!~!~~~~~1~~ ~ ~~;:~

— в. Ме — Х О

В

Решение

МН. ХНАс МНАс

МО

ХО~

— в.

ХН~ МН, МО~

ХО.~ ХО~ МО,

3. Расшифруйте приведенную ниже схему, учитывая спектральные дашщ„.. ~щ~.:.":::.:;,:,':;::.-::='-„::.''-:,':.'.",,-',-'.-":~.

конечного соединения Г. ИК-спектр (~, см ~): 3400-2500 (щир. интенс ) 17щ- ~::.,:,::,.:.",::-.:,,'.-':.:-.,::;,."';.,'-".,~Ф

ЯМР Н ~6, м. д.): 3,5 ~с, 2Н), 3.7 ~с, 3Н), 6.6-7.3 (м, АА'Вц' 4Н) ~~ 3 ~ ~ц) ~-'::."::::.",::-".':.:-.",;:„'-:

соединений А, Б и В приведите данные ИК-спектров и спектр0ц ящ» 1ц ~~::::::е:.-':,'.:.

балла).

~ИФ '

ОМе

9 11 21 ' .':,,:;.,':,' '„-::~:,':;:::::::::".::::::.:;:;:.:;::::.::-:::;-".,":;:;-;;."."'!';.4-;,.-..

СООН

(

СОО

ЯН

МНАс ХНАс

Распознанный текст из изображения:

РЬ2СНОСН2СЩЧ

димедр

С6~16 ~ А~В~3 М

РЬСН2ВГ РИС Н2РЬ

Ме.„~МН 1. ЧЧяН

— - — -1 Ме~ХСН~СН~ОН вЂ” — -~

2. РЬ~СНВг

п особ образования дегидробе

й «о-аминобензойной) кисло

диазосоединения при обло

едите структуру соединени4 ~И~

афталина «3 балла), ~я

(+)

Н

ени

НХО,

~>" 2

ОН

~01~400 С /02

О

синтез антиГистаминноГО преп динений бензол, толуол„этилен

Ме2 НС1

ол

~'. ~,'~~ Э ~~В;

ВЯ ~ «РЬСОО), /СС4/~'С

НС1

РЬ„С НОС Н~С ЩЧ Ме~ — е ЛимМЦФ4',:-:::.;..: -"::::-::;:-';:,.'::,:!"';".-'=:.~~

нэола основан на диазотнроааийй.:.:::::-'.;,='::.'.:;;:.:;,-':::;:,:::„'=::!';:,'-;,":'":"'

и. Дополните приведенняО ЙЙЖФ~:. ':.::,:.::::-::;:::::-'.,":-;;:-;;«:;:",::::;:.'-'.;:.~!~

, а также получите антранилоэуК~' ..,",::.-:,.-:-:,"~;,

-6

Распознанный текст из изображения:

-~ ~ ~™,':;

СНз С

С~ ..'- Щ~!;-;:;:.~~:„

О)ССН ", ~.*,*~ .."~~"$,

СН2С(О)ОН

, Любые неорганические реагенты можно использовать, Оргаиач~=:::::,'::::::.';::.'::::.'=",",,,"', '

которые не даны в условии задачи, можно применять только и том Фщ~::-',:::,:,:::::::;;;;-';~

неся в них группы или заместители не используются для пощй~,';::,:;-:::::::=:.,-'',:.,'~:"

скелета конечного продукта или если в задаче разрешено исполъжЮФ~~ ':,:.':-.'.;"'.";:;--;'--',

СН~

Распознанный текст из изображения:

Р'и

ОН '::=::~~""",:.:,'::,:::„,: - 2 Получите а и и-линитрабензолы. исходя из,нилин

ЛИНВ, ~.~ чЗЛЛИ).

Распознанный текст из изображения:

Х02

ни.,п,на изб~~.~~ом Дим~тидй~ЖФ: -....:-.,:.—,.::-:.:::::.;:;:::::.;:;::;::"„'::.::":,::,:"::::.;:;::::-:...:::.-:::;.:;::::;::,'.;-; д и соотноптением инт иеианоотЕ

нения ( М и ухажите механизм Реакции ~1.5 балла).

,4-либр ~ие (А) глетз с 'Ру Сое.'

Х Че.

Вг

Вг

получите трек-бутиламин и неопентиламин ~2 балла).

МезССИ~ЯЯ~

та димедрол, исполыуя з кач~е~;.':."-'-.'::-''.:'='::::,:„'

метиламци (3 бщща),

° НС1

— — РЪСНОСН~СН~яМ~~ ~",- " ' '"""""'.:::."-"" '

Вг

ЗОЛВ. Щф(~фф.:,'-~:=:-:::=',.::: -- '-''"-:::-."=-:.'-:-"-"-''-'-'-"-':-'- ТЫ-: И.-.- '. ~:-:-",:""'"'":=";=;.'-",-.:':;,':;',;."'=-.'-:-"".-:

витез антигистаминного препара

ений бензол, толуол, этилен и ди

РЬ~СНОСН2СН~ММе

ДИМЕДРОЛ

Распознанный текст из изображения:

О

В~О':Ё~::,:':.',:;:"::::ф' '

С~О)ОН

с~о)сФ

!

Ъ'(три~ти цен) г"

ол~ Какое вещество цо~~'.:-.',.:"-":,':-:.":-',';;-,-',;',,";-,„:- утиллитием при --78-С.,- а=-ж~'-.=''-':,;::::.::'::.',,'..-:-;,:',.".,

~Ог ИО~

Ийг

С1 ' Я0(()ф

ЙЛ. Щ, Прщ~~~::.",::..'~'-::::;:::.,":;-::;-"."!.';"': "''"'''"~~" '

ЧгО~/400 С /О2

7. Предложите метод синтеза 1-бром-3-фтор-5-хлорбенз при последовательной обработке этого соединения б

ХОг В

получите 2,2'-дамен ц .6 ф

балла).

Распознанный текст из изображения:

нитРО ГРуппа с ГабилизиРу~от отрицательньп",

СОГцмБкенея. Более низкое значение фС для л-ни

и-нитрофенола указывает на .го, что

иитрз-ГРуппа является более электроноакцептор о

Рной, чем циано-ГРуппа. Д~я

Резонансной стабилизации нитРО"ГРупп

Зрзматического кольца.

уппа должна лежать В

Упп В ПЛОСКОСти

Дяя диметелзамеп1енньгя пРоизводных Все

доиОРкьгк сВОЙСГВ алкильных ГРупп.

Все значения РКа несколько В

~а -: вопле из-за

1 ТеРечесюм; пРепятствия, сОЗдава

аемые метиль ными г

БеснязязйюпБю~ Взакчодейств

ГРуппами за сч

Вии КислоРодов нитРО- ппы

ГРъ7БГами. ИРНВОдят к ее Выл~оду

-~Ру~~ы с метильными

.,: Из плоскости ароматическ

с,7'~'чае Рсзонансиея стаоилизация ОТСУТСТВ~'ЕТ,

СКОГО КОЛЬЦа. В з,том

2. Кз аик.:=. ентов получите ц р~ ~, Л) и " .-феиил-"~ -зтнлгидразин ~Ц). ~3 баяла)

, -Дизтиламиио)ан„л„и

Распознанный текст из изображения:

Получите исходное соединение (1Ъ'), исходя из

диметилсульфата. ~5 баллов),

зола„ окиси милена й

Н

ьРт2М.~/ ПФ

- ~Рг2ЖН

еО

МеО

СН2СН2ОН

ХН2 стРуктуРУ соединения (У). Ма! ж. ХНз ( ЕЮН / -780С

У ~ С9Н~2~яр)

Распознанный текст из изображения:

«2~ ' -,«=

«)«'т

,, «,'«-"

о

„Ф'

«.« '

««« '

ф*

„о'

" б«

Глава 5

„цЦЦ,|, НИ

НИ ррО И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ) ФЕНОЛЫ, ХИНОНЫ

)т)поясно и изопропнлов

нлового спиртов, получите 3-амино-3-метилбутанол-2 (2 балла).

,, „,лл н) )и

решение

Сн,) РС

С Н2ОН СН СНО

(Снз)2СНОН [СНЗ)гСНС) )СН2)2СННО2

Упс~ ! конц. НС! мажо2 / дмФА

— )СН2)2С вЂ” СН СН,~2~~~ <СН2ЬС вЂ” СН СН2

3.мн,а) н,о ХО2 ОН МН2 ОН

2 Осутнествите синтез 2,4-бис(этиламино)-Х,Х-диэтиланилина, используя в качестве исходных соединений клорбеизол, уксусную кислоту и диэтиламин (2.5 балла),

2н 02

ВзХН

2н02

МНСОСН3

2. 22«ВЦ2 В О

анен сн,

ынсосн

~ СНЗСОО

3, Прелложнте пути сннтеэр2-бРем 4'-Мепокениюла 'н 3 б~ом.4.:,и),

3 тоенмние

«Ф

ое«

„,о«2' «««

«о"

,;««««

«е"

ЫО,

2.2 ~наЛ'О

2.Н ОН/НО

Распознанный текст из изображения:

Вг

алина и КВ\рталына получите

получите аэокраситель (Х) котормй ааяетсл аналогом кислотно-основного тора конго красного, а также иекотормк красителей лдл кожи ы меха (4.5 баллов).

ИН

~ОзН

ИО

сн;

2-бром-

4-метиланиЭол

2. Со2Нг2 /! С

1ч~2 СНЭ

СНЗ

3-бром-

4-метиланизол

Распознанный текст из изображения:

О и

Ме

,г'Е'

ОО' ОО ~о' О

~О /О

г' %

Дианоч ру1п1а и пнтро-группа стабилизируют отрицательный заряд за счет сопряжения. Более низкое значение

рА', лля л-питрофснола указывает на то, что низро-группа является более электроноакцепторной, чем циаио-

гр) ппа, Для резонансной стабилизации иитро-группа должна лежать в плоскости ароматического кольца

Фя лиметилзамешецных производных все значения рК, несколько выше из-за донорных свойств алкильных

групп

Стерические препятствия, создаваемые метильными группами за счет несвязываюшнх взаимолействий

кислородов ннгрочруппы с метильными группами, приводят к ее выводу из плоскости ароматического

кольца. В зтом случае резонансная стабилизация отсутствует,

6. Из анилина и любых необходимых реагентов получите л-~М,Н-дизтиламино)анилин Д) н Х -фенил-К- зтилгндразин (П). (3 балла).

б. Решение

а)ЕгОН/квг/г С;Ь)Ег1/г С;с)ЕгзБО4/г С

Нс /%

— 0=) ), ) )а2 — Н2)Ч Ха

/

/ 2

(я,ав н,~я

ин~,, / н=снсн,, н-ан,сн

2 З

Б Кжъ/НС)/Нзо )4/Хз

)') — СН2СНз — — .; .. ~ — СН2СН,

2-:;ц

7, Осугцествите синтез 2,5-днфеанлгексагн,.

опиримиллнй (И2) используя и качестве нсходззьгх.соедвнзвззтвй

У.

с

~/О

О'л

Ме Ме Ме

а), Ь) или с) Е КЫС2/ НСН Н,О

ин, ' ~ / ив,

2. ОНО/ НзО

Распознанный текст из изображения:

ХО~ ~~,'",~~~~~.н,о гу'е ~ вокююн

1ЧО, ИО~ ды самжа орин, ееа- н лара-Фто~Фанолов, исходя из бенов. (5 йалоэ).

ИНу

Распознанный текст из изображения:

МО2

ХНЛС ХНАС ХН

)чН2

Ж02

ХОг

~тве -'а-~Ром-)Ч,Н-диметалааилииа избытком диметиламида лития получено соединение,

е,А, с

мРмуяви С~..й-,)ч;„ в ажктре яМР 'Н которого обнаружено 2 сииглета с б 2.95 и 5.60 м, д. и меивеи иитевкивзазстев 6-1, Приведите структуру соединения (А) и укаките механизм реакиии ().5

ХМ

Вг

ХМе~

,а.т,- в е- аинатробежзояы. исхода из анилина. ~2 балла).

4З.. %Варищ.

утивамии " иеопеитиламин Р баяла)

вв-яввввввве

М2~~Н

им~ ~~~~

З

Распознанный текст из изображения:

... л нз,Изноем анил дегидрол-

~-с"" изола основан на диазотироваиии антр - -хритемаииловой ~" аь'"

иии полУзенного дивзосоедннеиия ори насреваиии, рти ~затмите

и (Х~ Ж- а ' ииФталииа (2,5 балла)

-'НН2

ННО2 ! С ~ деп~лРО. 1ннЧ~~" у

СО Н ~ аенюл

соон

щ~; О~Ф

НН

~4Ю'С ~О2

9

М: — И'

С~ 1НвОН ' ННО2

ХН2

С~ОЮ

14. Предложите метод синтеза 1-бром-З-фтор-5-хлорбеизола, исходя из бензола. Какое вещество нодуимттзт при последовательной обработке зтого соединения бутиллитием при -78'С, а затем СО, (3 балда),

~ 02 ХН2 МНС(О)М

Въ лж,А Ои,а'С

1ЧНС(О)Ме . Вт ХНАо

1

ХНАс

М

Распознанный текст из изображения:

17. Реизение — См. Задачник.

13, Прн обработке лиметиламииа азотистой кислотой обРазуется соелннение А, спектр яМР 'Н которого содериззт 2 сигнала метнльных групп. Эги сигналы сливаются в олин сиГнал прн нагревании вещества ко 190"С и вновь появляются при охлажлении. Объясните, каков характер зтого процесса, и покажите, каь связано с тем выстои, что соединение А представляет собой слабое основание. (1 балл).

$$. Рйваенне

ремпе~атурнаа зависимость спектра ПМР -ивтрозолгвяетиланилина указывает, что

И-

м н РУ" Я Р """ ен мн,з мож ме,

есто. если

связь Х-К по ' .

своему: характеру прибяниается 'к лвойной связи, как показано на и >

Ре слелуюпнкк

резонансньзх сзрукту1".

Ме.- Ме Щ

й — Р1, .-' 11= Х

М~~ О Ме~ ~ОЭ

ВеарЮ. ай®И г' с~ Прн Обвтяипй тЕМИЕра~ура ПрОИСХОдИт, Мсда

алегб1РззР'з .;,:,."..".1 и з, „„'М.,~ркпгияйтабиййзазпягбуявт~олноегьгсзи~щея Р анна ~лектронов. П,„'.,

т~рщофффвирв6 Ф~ ~'": .',