Tour2 (Олимпиады по органической химии)
Описание файла
Файл "Tour2" внутри архива находится в следующих папках: Олимпиады по органической химии, Олимпиады по Органической Химии. PDF-файл из архива "Олимпиады по органической химии", который расположен в категории "". Всё это находится в предмете "органическая химия" из 5 семестр, которые можно найти в файловом архиве МГУ им. Ломоносова. Не смотря на прямую связь этого архива с МГУ им. Ломоносова, его также можно найти и в других разделах. .
Просмотр PDF-файла онлайн
Текст из PDF
III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 1 из 8III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ(время выполнения – 180 мин.)БЛОК DПредложите механизмы для следующих реакций (№№1-10). В двух последнихслучаях объясните причину наблюдаемой стереоселективности.1.ONOCH2(CN)2HN+NNCNEt3NHNNONH22.NaHCOOEt +H3CCOOEtH3COO OCH3OCOOEtOH3CCOOEtO3.tBuOKOOH4.R1.HO1.
Ac2O, Py, toOH2NOHOMgBr2. CH3C(OEt)3, H+, to5.OOR'O6.tBuOHCOOEtRR'ONH3 Cl2. 6N HCl, to1. PhCH2NH2,then Tf2O, NEt3O2. PhMe, 90oCOHTfNPhIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 2 из 87.OTBSCOOMeCOOMeMes NRuON MesClTBSOClcat.8.1. O3, CH2Cl2, 0oCOMe2. H2, Pd/COHOH9.OiPrPhOOPh1. LDA, THF, -78oC2. PhMe, 200oC10.1 R 2ROHN Ts1RZnBr2CH2Cl2O2RNHTsOHCOOiPrIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 3 из 8БЛОК EРасшифруйте приведенные цепочки превращений. Приведите структурные формулыпромежуточных веществ.1.OOBu2BOTf, Et3NONMeONa1 (C11H19NO4)then MeCHOMeOH2 (C6H12O3)LDA(C9H15NO3)tBuOAc4 (C9H14O2S2)MeMeOSOMeCOOMeSEt2O*BF31.
LDAOH(C13H22O5S2)HS(CH2)2SHOOCOOMe2. CSA, CH(OMe)3, MeOH2.OO1. MeI, K2CO3, Me2CO2. NaNH2 (excess),NH3, CO2, Et2OLDA, HMPA, THF, -78oC3then CH2=CH-CHOTsCl, 4-DMAP,Et3N, CH2Cl24 (C11H12O3)1 (C7H10O4)1. Im2CO, THF2. Me2SO4, K2CO32 (C8H10O3)Спектр ЯМР 1H 4 синглета:1.85 (3H), 2.27 (3H)3.36 (3H), 5.17 (1H)3 (C11H20O4)III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 4 из 83.HN1. ∆2.
phthalicanhydride,Et3N(C9H11N)∆1 (C17H13NO2)1. N2=C(COOMe)2,Rh2(OAc)42. N2H42 (C14H17NO4)NCOOMeO3 (C13H13NO3)4.COOHMe2S*BH3N BocFGH2SO4BuLi (2eq.)AXHPy*SO3DMSOBHCOOHCH2ONH2OH1. Ph3P, CBr42. BuLi3. NaHCO3CF3COOHEOCOOHICH2O, H2Pd/CJSOCl2MeOHNHCPhNCO,Et3N, EtNO2DIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 5 из 8БЛОК F1.Предложите структуру ациклического органического соединения состава C13H7F13, соответствующую приведенным спектрамЯМР 1H и 13C (спектры генерированны с помощью пакета программ ACD Labs ver.
3.00. Частота магнитного поля: 1H = 400 MHz, 13С = 100 MHz)8.0ЯМР 1H7.52.672.507.06.55.655.516.05.52.702.475.04.54.03.53.02.53.212.03.243.181.51.03.270.50.03.305.55.04.54.03.53.163.133.02.5III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 6 из 8130125ЯМР 13C12011519.581101051009590858075706560555092.2789.4171.7272.7586.564568.77403569.0630.9831.12302595.12201073.78127.61124.72130.38121.8244.2344.4067.895043.6143.8944.0668.18151351301251201151101051009590858075706560555043.7843.4430.8131.2643.2745403530252015III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр.
7 из 831.0931.1219.5819.552519.522030.981130.9543.8943.6110910019.6043.78844.0643.4471519.63619.495501019.6631.2331.2630.8430.814519.6919.7172.75071.724569.0269.0668.4368.4786.5686.53252573.7870.6969.3269.36152068.1888.3469.6169.65747372717086.5988.250124.72124.75124.65124.80124.83124.60124.5779590127.46127.65130.463288.396743.09495.12568127.53127.581043.5567.896944.0610544.58151043.1088.313530089.4140302092.274568.7368.7740031.0503544.40119.55043.27219.4419.41044.23319.47130.51130.31121.75121.9510130125III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ЗАДАНИЕ • стр. 8 из 82.ПредложитеструктуруорганическогосоединениясоставаC9H12N2O,соответствующую приведенным спектрам ИК и ПМР (спектры экспериментальные).ИК спектрПМР спектр.