Answers2 (Олимпиады по органической химии)
Описание файла
Файл "Answers2" внутри архива находится в следующих папках: Олимпиады по органической химии, Олимпиады по Органической Химии. PDF-файл из архива "Олимпиады по органической химии", который расположен в категории "". Всё это находится в предмете "органическая химия" из 5 семестр, которые можно найти в файловом архиве МГУ им. Ломоносова. Не смотря на прямую связь этого архива с МГУ им. Ломоносова, его также можно найти и в других разделах. .
Просмотр PDF-файла онлайн
Текст из PDF
III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр. 1 из 9III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ОТВЕТЫ1. From D.H. Evans et al., Org. Lett. 2002, 423.CH2(CN)2Et3NNCCNOHNCOCNNNHNNO- H2ONNNCNNHCEt3NNCNNNCNHHNONONCNNNHNNHCONNCEt3N~HNONCNHH2NON2. From J.D. Rainier et al., Org. Lett.
1999, 1161.O OCH3COOEtH3CH3COCOOEtH3COCHOOEtH3COHOCOOEtH3CNaHOCOOEtH3COO OCH3OCOOEtOCHOOEtH3COCOOEtH3COOCOOEtOCOOEtCOOEtH3COH3COIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр. 2 из 93. From H.W. Moore et al., Org. Lett. 1999, 375.tBuOKOOtBuOHOHOOHOOHOOOOO4. Standard Johnson-Claisen procedure.See W.S.
Johnson et. al., J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 741 for example.R'ORMgBrR'HCH3C(OEt)3, H+ROR'ROH+, toCoperearrangementR'ROtoOEtOEtOEt- EtOHR'ROOEt5. Similar to starting reaction in Penicillin synthesis.From K.C. Nicolaou, E.J. Sorensen “Classic in Total Synthesis”, p. 46.PyAc2O, PyOH2NOHOHNONOOOO~HOAc2O, PyNOFriedel-CraftsacylationOAcNOAc2O, PyOAc6N HClhydrolysisHNOOCOOHO6N HClhydrolysisdecarboxylationCl H3NNOOHIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр.
3 из 96. From R.L. Funk et al., Org. Lett. 2002, 331.TfOPhPhCH2NH2OOPhNHOTfOPhOTfHOTfNEt3ONNretro - Diels-AlderOPhMe90oCreaction7. Standard double step metathesis reaction.See review: A. Fuerster, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3012 for example.Mes NRuOTBSON MesClClTBSOTBSOcat.[Ru][Ru]TBSOCOOMeTBSOTBSOCOOMe[Ru][Ru]- [Ru]CH2COOMeTBSO+[Ru]III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр.
4 из 98. From M. Casey et al., Synlett, 1992, 214.OMeO OOO3[2+3]OMeretro-[2+3]H2, Pd/C[2+3]OHOOOOOH9. From M. Hiersemann, Eur. J. Org. Chem. 2002, 363.OiPrPhOOiPrLDAPhOOAllylicsubstitutionCOOiPrPhOHO~HOHPhOHCOOiPrPhPhMe,COOiPr200oCH OPhCOOiPr10. From Y.Q. Tu et al., Org. Lett. 2002, 363.1R 2ROHN TsTsZnBr2ZnBrNO1R2RPinacolrearangement1RO2RNHTsIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр. 5 из 9БЛОК E1. From T. Nakata et al., Org.
Lett. 1999, 957.OONOOH OBu2BOTf, Et3NONthen MeCHOOMeONaCOOMeMeOHOH21LDAtBuOAc1. LDAOMeMeSOOMeCOOMeSOHOCOOMe2. CSACH(OMe)3MeOHOMeMeOOHS(CH2)2SHEt2O*BF3SS4OOtBuOH3III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр. 6 из 92. From K.C. Nicolaou, E.J. Sorensen “Classic in Total Synthesis”, p. 327.OOO1. MeI, K2CO3, Me2COOCOOH2.
NaNH2 (excess),NH3, CO2, Et2O11. Im2CO, THF2. Me2SO4, K2CO3OOH Othen CH2=CH-CHOOMeMeTsCl, 4-DMAP,Et3N, CH2Cl2OOOMe4OMeOMeMe23MeOLDA, HMPA, THF, -78oCIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр. 7 из 93. From S.J. Danishefsky et al., Synlett 1995, 475.HNO1. ∆2. phthalicanhydride,Et3NNO11. N2=C(COOMe)2,Rh2(OAc)42. N2H4COOMe∆COOMeNO3COOMeNH22III ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр. 8 из 94.COOHN BocHCH2OHMe2S*BH3Py*SO3N BocPhNHNBoc[2+3]OHNBocCBr4OOelimination1. Ph3PN BocDMSOPhNOHNHPhNCO,Et3N, EtNO2ONNOONBocNHNOHCOOHCH2ONMeMeNH2SO4OHNOXNHCOOMeCOOMeCOOHSOCl2MeOHNHCH2O, H2Pd/CONH2OHN MeNOHN+BuLiBrN Boc2. BuLi3.
NaHCO3NBocCF3COOHNOBrOOIII ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИВТОРОЙ РАУНД • ОТВЕТЫ • стр. 9 из 9БЛОК F1.CH2FF3CF 3CCF32.ONH2NH2CF3.
