Answers (Олимпиады по органической химии)

Всероссийская олимпиада по органической химии, часть I.Ответы к заданию № 11234567891011121314151617181920212223242526272829303132Да Да Да Нет ДаДа Нет Нет Да ДаНет Да Нет Да ДаДа Да Да Да НетНет Да Нет Да ДаНет Нет Нет Нет ДаДа Да Да Нет НетДа Да Да Нет ДаДа Да Да Да ДаДа Нет Да Нет ДаДа Да Да Да ДаДа Да Да Нет ДаДа Да Да Нет ДаДа Нет Нет Нет НетДа Да Нет Да ДаДа Нет Да Да ДаНет Нет Да Нет ДаДа Нет Нет Нет ДаНет Нет Нет Да НетНет Да Нет Да НетДа Нет Нет Да НетДа Нет Нет Нет ДаДа Нет Нет Да ДаНет Да Да Нет ДаДа Нет Да Нет ДаДа Нет Нет Да НетДа Нет Да Да НетДа Да Да Нет НетНет Да Да Нет НетНет Да Нет Да НетДа Нет Нет Нет НетНет Да Нет Да НетОтветы к заданию № 22.12.22.32.42.52.62.72.82.92.102.11732615427691830544672351487512367385126465731842864215739 13 6 1 11 3 12 2 5 7 4 10 83 23 13 24 11 9 25 4 15 14 20 19 21 17 8 16 10 18 5 12 6 2 7 22 19 4 1 3 6 2 8 7 10 59 16 31 22 15 20 23 14 6 26 21 19 11 13 8 27 3 10 29 1 24 28 17 5 30 18 7 2 4 12 25Ответы к заданию №3, часть 1.3.1.FClFClFClFClFClClFClFClFClFClF3.2.3.3.Нет мезо-форм.ClClClCl3.4.ClClClClCH2OH3.5.CH2OHHOHHHOHHOHHOHHOHHOHHCH2OHOHOHCH2OHC(2)С(1) и С(2) - диастереотопныC(3)C(4)C(1)C(5)133.6.С ЯМР: δ, м.д.

С(1) - 17.07С(2) - 19.08C(4)С(3) - 27.21С(4) - 19.91C(3)C(1)H(1)H(3)С(5) - 8.31C(2)H(3) и H(4) - диастереотопныH(1')H(4)H(1)H(1')H(1)H(1')3.7.H(2)3.1Г)3.2Г)3.3Д)3.4А)ClH(2')3.5А)Cl3.6Г)3.7В)ПМР: δ, м.д. H(1,1'), 6H, 1.51H(2,2'), 2H, 4.07H(3), 1H, 1.95H(4), 1H, 2.25Всероссийская олимпиада по органической химии, часть II.Ответы к заданию №1O1.OHO11.ClC8H7ClO2OIC7H5 IO2O2.OOHHOC 9H10O312.OOONH2C7H7NO23.OOOOC19H20O54.13.NHOOOC8H5NO2OC17H18O3O14.O5.OC8H4O3OOOC31H24O315.C10 H126.OO16.CF2C 11H12F2C36H28O2BrOBr17.7.OCF2BrC 11 H12O2BrC11H12Br 4F2O18.8.OCF2C12H14O2C11H8F2O9.19.OC16H18O2-OHOOCOOI+10.OHC 14H12O3O20.C13H9IO2C14H10O2Всероссийская олимпиада по органической химии, часть II.Ответы к заданию №1H2NNNNH231.21.C14H14N4OC15H12O22.32.C14H10OC16H14OO23.33.OC10H16O2NNOHOC 23H26N2O24.C 6 H8 ONNNNN34.N25.C20H17N4 •C 21 H18N2HOO26.C14H12O2OO27.OHOHC 11 H12O4O28.OC13H14O2Li29.OSiCC11H14LiNOSiNOSi30.CC11H15NOSiNОтвет к заданию №2.№№изомераСтруктурнаяформулаДипольныймоментмолекулы(Есть/Нет)Свойствасимметрии(точечнаягруппасимметрии)Хиральность(Да/Нет)Число сигналов в ПМРспектреЕстьC4vНет11АхиральноеокружениеХиральноеокружение12ЕстьC3vНет22ЕстьC2Да22ЕстьC2Да22НетD2hНет11ЕстьCSНет34НетTdНет1134567Всероссийская олимпиада по органической химии, часть III.Ответы к заданию №1Ответ к заданию №1.1.См.

учебную литературу по органической химии [расщепление эфиров 3оксокарбоновых кислот; сложноэфирная конденсация].Ответ к заданию №1.2.Двухстадийный электроциклический процесс: фотохимически разрешенноераскрытие цикла (конротаторно) с последующей термически разрешенной циклизацией(дисротаторно).Ответ к заданию №1.3.1.

H2, Lindlar catalyst2. ∆COOMeCOOMePhPhPhHPhHHHHCOOMeCOOMeCOOMeHHPhОтвет к заданию №1.4.Настоящая реакция обнаружена в рамках исследовательского практикума вХимическом лицее; механизм её к настоящему времени не исследован.Проверка данного задания проводилась в соответствии с "общехимическойправдоподобностью" предложенных механизмов.Ответ к заданию №1.5.Кинетическое разделение энантиомеров в условиях асимметрическогоокисления по Шарплессу.Ответ к заданию №1.6.См. учебную литературу [синтез солей пирилия и их применение ворганическом синтезе].Структура промежуточного продукта:BF4OОтвет к заданию №1.7.NO2NNNNO2ClNClCBAОтвет к заданию №2.COOMeCOOMe12MeOOCCOOMe3COOMe4HIHCOOMeCOOMeОтветы к заданию №3, часть 3.А:В:С:O+NH3CCH3H3CO-H3CNCH3CH3ONHH3CONNNHCH3CH3C(NO2)3.