Usl-K-3-2011-2012-8_marta (Раздаточный материал (методички) по органической химии)

2

Контрольная № 3

2011-2012 гг

1. Углеводород дигидропентален (1) обладает необычными свойствами. Он легко реагирует с н-бутиллитием, образуя весьма устойчивую (в инертной атмосфере) дилитиевую соль С₈Н₆Li₂ (2). Радикальное бромирование дигидропенталена (1) дает один из двух возможных монобромпроизводных С₈Н₇Br (3) или (4), при действии на которое основания не удается получить ожидаемый продукт элиминирования С₈Н₆ (5) из-за его нестабильности.

Среди диазоаналогов пенталена – соединений 6-9 – три являются хорошо известными, достаточно стабильными веществами, а одно неустойчиво.

Напишите структуры соединений 2-5, укажите в ряду соединений 1-9 ароматические, антиароматические и неароматические, предполагая, что все молекулы планарны. Дайте объяснение устойчивости соединений 1-9 с точки зрения теории ароматичности (количество  электронов). (3 балла).

2. Получите инден (А), исходя из толуола, малонового эфира и неорганических реагентов. (3 балла).

3. Из м-динитробензола получите м-нитрозохлорбензол и м-фторанилин. Используйте эти соединения для синтеза 4,4'-дииод-2-фтор-2'-хлорбифенила (B). (5 баллов).

4. Синтезируйте третичный амин C, имея в распоряжении 1,3-диметоксибензол, циклопентанон, хлористый ацетил и необходимые неорганические реагенты. (4 балла).

5. Получите (3-метоксибензил)(3-метоксифенил)амин (D), исходя из м-метоксибензойной кислоты и неорганических реагентов. (2 балла).

6. Приведите структуры соединений I-VIII (3 балла).