UGLEVODORODY-2013-Usl (Раздаточный материал (методички) по органической химии)
Описание файла
Файл "UGLEVODORODY-2013-Usl" внутри архива находится в папке "Раздаточный материал (методички) по органической химии". Документ из архива "Раздаточный материал (методички) по органической химии", который расположен в категории "". Всё это находится в предмете "органическая химия" из 5 семестр, которые можно найти в файловом архиве МГУ им. Ломоносова. Не смотря на прямую связь этого архива с МГУ им. Ломоносова, его также можно найти и в других разделах. .
Онлайн просмотр документа "UGLEVODORODY-2013-Usl"
Текст из документа "UGLEVODORODY-2013-Usl"
2
УГЛЕВОДОРОДЫ-2013 (2009-2012 гг)
1. Используя в качестве исходных соединений бензилбромид, ацетилен и другие необходимые реагенты, получите 1-фенил-2-пропанон и 3-фенилпропаналь.
2. Из циклогексена, малеиновой кислоты и других необходимых реагентов получите циклогексан-1,2,3,4-тетракарбоновую кислоту.
3. Получите из бут-2-ина, 1-бромпропана и других необходимых реагентов (Z)-гепт-3-ен.
4. Укажите формулы исходных соединений в следующих синтезах.
|
| |
|
|
|
5. Какие реагенты нужно использовать для превращения соединения А (С6Н10) в соединения B (С6Н12О) и C (С6Н12О), учитывая приведенные ниже спектральные характеристики этих соединений? Сделайте отнесение сигналов протонов и полос поглощения.
| A | B | C | |
| Спектры ЯМР 1Н (, м. д.) | 1.22 (с, 9Н) 1.90 (с, 1Н) | 1.07 (с, 9Н) 2.02 (д, 2Н) 10.33 (т, 1Н) | 1.12 (с, 9Н) 2.11 (с, 3Н) |
| ИК-спектры (, см-1) | 3310, 2120 | 1725 | 1710 |
6. Напишите структуру соединения 1 и укажите, как оно образуется.
7. Расшифруйте схему.
8. Предложите структуры диена и диенофила, при взаимодействии которых получено соединение А.
9. Из диметилацетилена получите 3Е,5Е-окта-3,5-диен.
10. Напишите все ациклические (не содержащие циклов) изомерные соединения, отвечающие молекулярной формуле С4Н8. Какие из них при обработке Hg(OAc)2 / H2O с последующим восстановлением продукта NaBH4 образуют одно и то же соединение состава C4H10O? Какое строение имеет этот кислородсодержащий продукт? Возможно ли его получение в указанных условиях в оптически активной форме? (2 балла).
11. Из фенилацетилена, бутена-2 и других необходимых реагентов получите 1,3-дидейтеро-1-фенилгексадиен-1,3.
12. Как осуществить превращение метиленциклопентана а) в 1-метилциклопентанол, б) в транс-2-метилциклопентанол (используя произвольное число стадий и любые реагенты).
