Traven__39__39_Organicheskaya_khimia_39_ _39__Tom_2 (В.Ф. Травень - Органическая химия в 2-х томах)

В.Ф.ТРАВЕНЬ АЯ ОР СК ГАНИ Ч ХИ МИ ТОМ) и химико-технологически.ч направлениям подготовки дипломированных специалистов: ( '(' *""вл ,.1:,/Э "- ф1~фд. l;ф г вв МОСКВА ИКЦ АКАДЕМКНИГА» 200б Допугцено Чггниспгерством образования и науки Российской Федерации в качестве учебника для студентов высиигх учебньт заведений, обучаюгцггхся по направлению «Хим гг ческая техлгология и биотехнология» УДК 547 (075.8) ББК 24.2я73 Т65 Рецензенты: доктор химических наук, профессор В.В. Москва доктор химических наук, профессор В.П. Перевалов доктор химических наук, профессор М.А.

Юровская Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В.Ф. Травснь. — Мс ИКЦ «Академкнига», 2006. — 18В)чГ 5-94628-068-6 Т. 2. — 2006. — 582 сс ил. — 18В)чГ 5-94628-172-0 В книге систематически изложены способы получения, строение, свойства и реакции органических соединений, принадлежащих к основным классам. Принятая последовательность глав соответствует принципу «от простого к сложному». В первой главе читатель знакомится с основными теоретическими понятиями и концепциями органической химии. Эти сведения даны на примере кислотно-основных взаимодействий — реакций, имеющих фундаментальное значение для всей органической химии. В конце каждой из 28 глав приведены перечень основных терминов и понятий, которые должен усвоить студент при ее изучении, а также задачи для контроля полученных знаний. Каждая глава завершается дополнительным разделом, в котором обсуждается применение достижений органической химии для решения проблем смежных естественных наук и технологий, прежде всего биологии и технологии материалов.

Учебник знакомит читателя с основными понятиями стратегии органического синтеза и спектральными методами (ИК-, УФч ЯМР- и масс-) идентификации органических соединений. Для студентов вузов, специализирующихся по направлению «Химическая технология и биотехнология» и получающих химико-технологические специальности. Тгачеп У.Р, Огдап1с СЬегп!к!гу: Тех!Ьоо1с: 1п 2 чо!к.

/ У.Р. Тгачеп. — Мс РТС "А)садешкп1да", 200б. — 18ВН 5-94б28-068-6 Уо!. 2. — 2006. — 583 рс 11. — !8ВЫ 5-94628-172-0 © Травень В,Ф., 2006 © ИКЦ «Академкнига», 2006 18В)ч! 5-94628-068-6 18В)ч! 5-94628-172-0 Ргорегйек, геасйчну апб гпегпобк оГ ргерагайоп оГ огйап1с сошровпбк аге кумешапсайу сопнй сгсг! !п йе !ех!ЬооЬ ТЬе гном !гпрог!ап! бейпгйопк апд сопсерь оГ огйап!с сйепнмгу аге йкспкке<$ !и СЬар1сг 1, ТЬе йеоге!юа! Ьасййгоппд Ь 8!чеп а1опй сопкгбегаг!оп оГ аснйЬаке геас!юпк, кшсе йеке геасйопк аге оГ Гапдашеп!а1 пирог!апсе оГ йе жно1е огйап!с спеппмгу.

Спеппмгу оГ огйапк сопзроипсй !к !пггобпсеб оп с1аиек !и Спаргсгк 2 — 28. РгоЫешк апб ехегсгкск ак кче11 аз а 1Ь! оГ Ьаис беГ1п 1!!опк аге апаснеб а! ГЬе спб оГ еасЬ опар!ег. Еасй спаргег !а аЬо ргочйеб Ьу абсййопа1 кесйоп, !и жйсЬ коше ге!а!ос! рйепошепа оГ Ь!оснеш1к!гу, рЬаппасо1ойу, ро1угпег сйегпЬГгу, епч!гопшепга1 снепйкггу аль спеппмгу оГ шагепа1к аге а!ко сйксщкей Ап 1пггог1псйоп ю мгагейу оГ огйашс куп- йекЬ апгГ крее!га1 'кГеп!!Г1са!!оп оГ огйапю согпроппдк Ь аЬо ргоч!бей 1п СЬар!ег 12. Тйе гсхгьоод Ь 1пгепдеб ю йе кшс1епь крее!а11х!п8 !п сЬешка1 !вопло!оку апс1 Ью!есппо1ойу. ОГЛАВЛЕНИЕ том г Глави /6.

СПИРТЫ НАИБОЛЕЕ ВАУКИЫЕ СПИРТЫ ОО1ЮРЛ!ЫЕ ТЕРМИНЫ .. 44 .. 46 .. 46 .. 54 Глиии 77. ФВНОЛЫ . .. 57 16.1. Классификация и номенклатура 16.2. Способы получения 16.3. Физические свойства и строение 16.3.1. Физические свойства . 16.3.2. Пространственное н электронное строение ............ 16.4. Реакции 16.4.1. Кислотность и основность 16.4.2. Спирты и алкоксид-ионы как нуклсофильныс рсагенты 16.4.3.

Нуклеофильное заме!цспие гндрокснгруппы 16.4.4. Окисление ! 6.4.5 Замещение гидроксигруппы на водоро;1 ...,......,.... !6.5. Многоатомныс спирты . 16.6. Спектроскопический анализ спиртов ЗЛДЛ ВИ 16.7. РОЛЬ ЭТАИОЛА В ОРГАНИЗМЕ ЧГЛОВЕКА 17.1. Классификация и номенклатура 17.2. Способы получения . 17.3.Физические свойства и строение 17.3.1. Физические свойства . 17.3.2.Пространственное и электронное строение ...........

17.4. Реакции 17.4.1. Кислотность . 17.4.2. Нуклсофильныс свойства фенолов и фецоксид-ионов .. 17.4.3. Замещение гидрокснгруппы в нитрофенолах 17.4.4. Электрофильнос ароматическое замещение в фснолах . 17.4.5. Окисление 17.4.6. Восстановление .. 11 . 12 .. 15 .. 15 .. 16 .. 17 ,. 17 .. 19 .. 23 ,. 37 ..41 .,41 . 42 .. 57 .. 58 .. 61 ., 61 .. 61 .. 63 ..

63 .. 65 .. 72 .. 72 .. 81 82 Оглавление . 83 .. 83 . 84 .. 88 .. 116 . 192 . 193 . 194 . 204 НАИБОЛЕР ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ ЗЛДЛ ЧИ 17.5. ПРИРОДНЫЕ ФЕНОЛЫ вЂ” ЭФФЕКТИВНЫЕ АНТИОКСИДАНТЫ Глина 18. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ 18.1.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ . 18.1.1. Классификация и номенклатура 18. 1.2. Способы получения 18.1.3. Физические свойства и строение 18.1.4. Реакции 18.2. Циклические эфиры . 18.2.1. Классификация и номенклатура !8.2.2. Оксираны 18.2.3, Краун-эфиры . 18.3. Спектроскопический анализ эфиров НАИБО7!ЕЕ ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОСНОВНЬП! ТЕРМИНЫ ЗЛДЛ ЧИ 18.3. МАКРОЛИДЫ. ТРАНСПОРТ ИОНОВ ЧЕРЕЗ КЛЕТОЧНЫЕ МЕМБРАНЫ Гливи !9. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 19.1. Насыщенные и ароматические альдсгиды и кстоны.....

19.1.1. Номенклатура 19.1,2. Способы получения 19.1,3. Физические свойства и строение 19.1.4. Реакции па карбонильной группе 19.1.5. Реакции енольных форм альдегидов и кетонов ... 19.2. Ненасыщенные альдегиды и кетоны, 19.2.1. Классификация 19.2.2. Способы получения . 19.2.3.

Электронное строение 19.2.4, Реакции . 19лЬ Катоны 19.3. !. Способы получения . 19.3.2. Физические свойства и строение 19.3.3. Реакции . 19.4. Хиноны 19.4.1. Способы получения . 19.4.2. Физические свойства и строение 1,4-бензохинона . 19.4.3. Реакции . 19.5. Спектроскопический анализ альдегидов н кетонов...,,, НАИБОЛЕС ВАЖНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОСНОВНЬП ТЕРМИНЫ злдл'чи 19.6. ПРИРОДНЫЕ ХИНОНЫ И ПРОЦЕССЫ ПЕРЕНОСА ЭЛЕКТРОНОВ В ЖИВОЙ КЛЕТКЕ ...

91 . 91 . 92 ... 93 . 95 ... 98 . 98 .. 100 .. 106 . 107 . 108 . 109 .. 109 .. !13 .. 116 .. 116 . 118 . 122 . 125 .. !55 .. !71 .. 171 .. 173 . 173 . 175 . 182 . 182 . !83 . 184 . 185 .. 185 ,. 186 . 187 .. 191 Оглавлспис Гливи 20. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ .. .. 206 . 206 .

208 2!О .. 213 . 225 . 225 оннои . 226 . 229 ., 259 .. 259 .. 261 .. 262 . 265 . 265 266 268 269 .. 283 .. 283 284 285 288 288 . 289 289 290 .. 290 291 293 294 .. 296 .. 298 298 298 ............ 299 300 ных ........ 312 314 3!6 317 НАИБОДГИ! ВАУКНЬП! НРЕ!1СГЛВИТГ'!И ОС!ЮВНЬП ТЕРМИНЫ ЗЛДЛ ЧИ 2011, КОЛИЧ ГС ГВГИ !! ЮЕ О11ИСЛН ИЕ РЕАКЦИО! !НОЙ СПОСОБНОСТИ; ир-ЛНЛЛИЗ . Гливи 2П СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ (СУЛЬФОКИСЛОТЫ) .. 21.1. Классификация и номсвклатура 2!.2. Способы получения . 21.3.Физичсскис свойства и строснис 332 333 336 20,1.

Насьпцснныс и ароматичсскис карбоновыс кислоты ....,...... 20.!.1. Номенклатура 20.1.2. Способы получения . 20,1.3. Физнчсскис свойства и строение 20,1.4. Реакции 20.2. Производныс карбоновых кислот 20.2.1. Номенклатура 20.2.2. Злсктроннос строение и общая характеристика реакци способности 20.2.3. Способы получения и рсакции 20.3. Енолят-ионы карбоновых кислот и их производных 20.3.!. СН-Кислотность карбоновых кислот и их производных .. 20.3,2. Рсакция Голля-Фольгарда-Зслинского 20.3.3.

Реакции синтсза новых углсрод-углсродных связей 20.4. Дикарбоновыс кислоты 20.4.1. Номснклатура 20.4.2. Способы получения, 20.4.3. Физические свойства . 20.4,4. Реакции 20.5. а,р-Ненасыщснныс кислоты и их производныс................ 20.5.1. Номенклатура и геометрическая изомерия 20.5.2. Способы получения 20,5.3. Реакции 20.6.

Ненасыщенные дикарбоновые кислоты 20,6.1. Способы получения . 20.6,2.Физические свойства . 20.6.3. Реакции 20.7. Галоген- и гидроксикарбоновыс кислоты 20.7.!. Номенклатура 20,7.2. Способы получсния . 20.7.3. Стсрсоизомсрия 20.7.4. Реакции 20.8, Гидрокси- и аминокарбоновые кислоты бснзольного ряда 20.9.