Traven__39__39_Organicheskaya_khimia_39_ _39__Tom_1 (В.Ф. Травень - Органическая химия в 2-х томах)

В.Ф.ТРАВЕНЬ ХИ ТОМ1 Допущено Министерсгпвом образования РоссггГгскойг Федерации в качестве учебннка для студентов высгггггх учебных заведений, обучающихся по направленггю кХимггческая технология и биотехнологггяз и хнмико-технологическим направлениям подготовки дипломированных специалистов МОСКВА ИКЦ «АКАДЕМКНИГА» 2004 ОРГ АН И И СК АЯ УДК 547 (075.8) ББК 24.2я73 Т65 Рецензенты: доктор химических наук, профессор В.В. Москва доктор химических наук, профессор В.П. Перевалов доктор химических наук, профессор М.Ю. Юровская Травень В,Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т.

/ В.Ф. Травень. — Мс ИКЦ «Академкнига», 2004. — 18В1»1 5-94628-068-6 Т. 1. — 2004. — 727 сл ил. — 18В)х1 5-94628-171-2 Тгачев Ч.г. Огйап!с СЬеппзггу: ТехбнюЫ 1п 2 чо1з. / Ч.р. Тгачеп. — Мс РТС "А)габещкп!8а", 2004. — 727 рс гй 18ВГч 5-94628-068-6 Чо1. 1. — 2004.

— 727 рн г1. — 18ВХ 5-94628-! 71-2 Ргорегбев, геасг!игу апб щи!йода оГ ргерагабоп оГ огйапк сошроипбз аге зуаешаг!са1!у сопзЫ- егер гп йе гехгбоо)г. ТЬе гном !гпронапг деГ!пй!опв апг! сопсерь оГ огйап!с сЬепцнгу аге сйзсимег! !п СЬаргег !. ТЬе йсогсйса! Ьас!гйгоипб ь 8!чеп а!опй сопзЫегагюп оГ асЫ-Ьазе геасгюпз, Нисе йезс геасгюпз аге оГ Гипбашеша! !шроцапсе оГ йе игйо!е огйапк сЬепнмгу. СЬегпьггу оГ огйапгс согпроипдв !з !пггог)исеб оп с!агьез 1п СЬаргегз 2 — 28. Ргоыешз апб ехегсьез аз чче!! аа а !ь! оГ Ьаз!с беГнпбопв аге аггасйеб а! йе епб оГ еасЬ сйаргег.

Евсл сйаргег !а аьо ргоч!беб Ьу аг!сйбопа! зесгюп, ш ччййсЬ зол!с ге!агеб рйспошепа оГ ЬюсЬепнягу, рйаппасо!ойу, ро!угпег сйегп!зггу, епщгопшепга1 с!зегпииу апд снепизггу оГ гпагег!ан аге а!зо гйзсщзей Лп !пиобисг!огг го ыгагеву оГ огвапк зупйемз апб зресгга! Ыепббсагюп оГ огйашс согпроипбз !з а1во ргоч!бед !и СЬаргег 12. ТЬе \ехгЬоо$г гз!пгепбед го йе згибепгз зрегйа!нбпй Ы свешка! гесйпо1ойу апб Ьюгесьпо!ойу. 18В1хГ 5-94628-068-6 18Вгч 5-94628-171-2 © Травень В.Ф., 2004 © ИКЦ «Академкнига», 2004 В книге систематически изложены способы получения, строение, свойства и реакции органических соединений, принадлежащих к основным классам.

Принятая последовательность глав соответствует принципу «от простого к сложному». В первой главе читатель знакомится с основными теоретическими понятиями и концепциями органической химии. Эти сведения даны на примере кислотно-основных взаилюдействнй — реакций, имеющих фундаментальное значение для всей органической химии.

В конце каждой из 28 глав приведены перечень основных терминов и понятий, которые должен усвоить студент прн ее изучении, а также задачи для контроля полученных знаний. Каждая глава завершается дополнительным разделом, в котором обсуждается применение достижений органической химии для решения проблем смежных естественных наук н технологий, прежде всего биологии и технологии материалов.

Учебник знакомит читателя с основными понятиями стратегии органического синтеза и спектральными методами ГИК-, УФ-, ЯМР- и масс-) идентификации органических соединений. Для студентов вузов, специализирунзщихся по направлению «Химическая технология и биотехнология» и получающих химико-технологические специальности. ПРЕДИСЛОВИЕ Быстрые (и глобальные!) изменения наблюдаются в последние десятилетия в жизни всего человечества. Эти изменения связаны с бурным развитием современных технологий и увеличением объемов промышленного производства в самых разных областях мировой экономики. Огромные успехи передовых стран в развитии производительных сил явились основой не только их высокого жизненного уровня.

Неизбежными оказались и нарушения среды обитания, обусловленные массированным антропогенным воздействием на биосферу. Эти нарушения к настоящему времени стали столь значительными и очевидными, что вызывают озабоченность не только у специалистов в области защиты окружающей среды. Мировое сообщество начинает переосмысливать пути и формы своего развития.

Существенные изменения в связи с этим претерпевает в современном обществе и система образования. В условиях быстрого развития науки и обновления технологических процессов все большую роль начинает играть фундаментальная и, в частности, химическая подготовка инженеров. Быстро формируется многоуровневая система высшего образования. В основе этой системы лежит подготовка бакалавров, приобретающих высшее образование широкого профиля и способных надежно адаптироваться в новых, быстро меняющихся условиях.

Одной из задач высшего образования в области химической технологии становится необходимость подготовки специалистов, способных строить свою профессиональную деятельность с учетом интересов не только своей узкой специальности, но и смежных отраслей, особенно тех, которые связаны с зашитой окружающей среды, с устойчивым развитием всего общества. Российский химико-технологический университет (РХТУ) им. Д.И. Менделеева занимает лидирующее положение в системе химико-технологического образования России.

Можно привести много примеров, когда направления подготовки специалистов, формы организации учебного процесса н новые учебные курсы, первоначально организованные в Менделеевском университете, нашли свое применение и развитие в других химико-технологические вузах и факультетах. Необходимость координации деятельности химико-технологических вузов особенно возросла в последние !0-15 лет, характеризуемые фундаментальными изменениями в общественно-экономической жизни всей страны. Прсдислввяе Сказанное выше не может не находить отражения в учебной литературе, предназначаемой для вузов. С этой точки зрения учебник «Органическая химия» заведующего кафедрой органической химии Менделеевского университета профессора В.Ф. Травеня отвечает современным требованиям и представляется весьма актуальным.

Именно органическая химия является одной из наиболее быстро развивающихся химических дисциплин и влияет на все стороны жизни человека. Новейшие достижения органической химии существенно изменили современную медицину, производство продуктов питания, обеспечение человека материалами, необходимыми для создания комфортных условий. Предлагаемый вниманию читателя учебник не только знакомит студента с современным уровнем органической химии, но н показывает естественные и объективные связи этой дисциплины со смежными дисциплинами, прежде всего с биологией, медициной, биохимией, с технологиями создания новых материалов и защиты окружающей среды.

Учебник в первую очередь адресован студентам вузов, ведущих подготовку специалистов в области химической технологии. Уверен, что он будет полезен и более широкому кругу читателей, интересующихся современным состоянием органической химии и ее ролью в современном обществе. Академик ПД. Саркисов, ректор Российского хииико-технологического университета им.

Д.И. Менделеева, президент РХО им. Д.И. Менделеева ОТ АВТОРА Дорогой Надежде Илларионовне Травень !урожденной Лавлинской) посвяи!ается В основе учебника лежит курс органической химии, излагаемый по классам. Взаимоотношения между классами органических соединений столь многообразны, что практически любая последовательность классов, избираемая авторами современных учебников, с одной стороны, может быть логично обоснована, а с другой — правомерно оспорена.

Однако независимо от последовательности изучения химин отдельных классов студент должен освоить прежде всего «грамматику» органической химии: познакомиться с классификацией и номенклатурой органических соединений, получить начальные знания о пространственном и электронном строении соединений с ковалентной связью, о типах разрыва ковалентных связей и классификации органических реакций.

Все эти знания читатель может получить в главе 1 учебника, где они изложены на примере простейших реакций между кислотами и основаниями. Кислотно-основные реакции избраны для этой цели неслучайно. Согласно современным представлениям о природе кислот и оснований, подавляющее большинство органических реакций включает кислотно-основные взаимодействия, по крайней мере в качестве отдельных стадий.

Если же читатель уже знаком с основными теоретическими понятиями органической химии, он может пропустить главу 1 и приступить к изучению основных глав учебника. В главах 2 — 28 изложена химия отдельных классов. Избранная последовательность классов такова, что позволяет постепенно знакомить читателя с новыми реакциями, понятиями и концепциями органической химии с максимальным соблюдением принципа «от простого к сложному».

По этой причине в первых главах (главы 2 — 11) излагаются химия углеводородов и методы введения в их молекулы различных функциональных групп. После изучения начальных глав, когда студент уже познакомится со значительным числом органических реакций, в главе 12 вводится понятие об органическом синтезе как о методе, позволяющем оптимальным образом получать органические вещества с заданными строением и свойствами. Успешный современный органический синтез, насчитывающий десятки стадий, вряд ли возможен без овладения экспресс-методами установления строения многочисленных промежуточных соединений.

Поэтому в главе 12 рассматриваются спектральные методы идентификации органических соединений. В главах 13-24 основное внимание уделено методам трансформации функциональных групп, рассмотрена химия галогенпроизводных, металло- органических и элементоорганических соединений, спиртов, альдегидов и От»втор» кетонов, карбоновых кислот и их производных, аминов и солей диазония. В главе 25 изложены сведения по химии некоторых гетероциклических соединений.

Главы 26-28 содержат начальные сведения о важнейших биоорганических субстратах — углеводах, белках и нуклеиновых кислотах. Каждая из глав, посвященных отдельным классам, состоит из стандартного набора разделов. В разделе «Номенклатура» приводятся примеры названий наиболее типичных представителей данного класса. Предпочтение отдается систематической номенклатуре ИЮПАК.

Вместе с тем упоминаются и традиционно применяемые тривиальные названия, а также названия по радикалофункциональной номенклатуре. То же относится и к названиям соединений в схемах органических реакций. В разделе «Способы получения» лишь кратко перечислены методы, наиболее широко применяемые в производстве и в препаративных лабораторных синтезах. Реакции, составляющие основу этих методов, подробно рассматриваются в разделах «Реакции» соответствующих классов. На эти реакции в разделе «Способы получения» даны ссылки. В разделе «Физические свойства и строение», как правило, подробно обсуждается строение простейшего представителя соответствующего класса. Обсуждение ведется как в терминах электронных эффектов и теории резонанса, так и в рамках теории молекулярных орбиталей. Там же приводятся данные о потенциалах ионизации и электронном сродстве. Эти данные позволяют оценить поведение соответствующих соединений в простейших одноэлектронных реакциях.